За 15 лет до приезда Геннадия, когда новгородцы в последний раз призвали к себе князя, прибыл с Михаилом Олельковичем в Новгород жид Схария. Есть несомненные свидетельства, что он был очень ученый человек, по крайней мере, таким казался он русским его современникам.

Со Схарием прибыли и другие евреи, занесшие в Новгород новое учение. Некоторые из духовных лиц поддались новому учению и, в свою очередь, втайне увлекали других. Таков был наш ересиарх протопоп Алексей, наружным благочестием которого пленился великий князь Иван Васильевич в бытность свою в Новгороде и взял его с собою в Москву.

Та же непросвещенная часть духовенства, о которой мы говорили прежде, легко поддалась смущению. Ересь вызвала накипевшую издавна ненависть к поборам местных архиерейских десятинников, а затем к Москве и к насилиям. Ненависть эта слилась в одно с ненавистью к самой религии, на которую еретики наталкивали попов, диаконов и клириков. В числе семнадцати первых по времени еретиков, которых имена дошли до нас, было тринадцать духовных: шесть попов, два поповских сына, один дьякон, два дьяка и двое крилошан.

Ненависть еретиков к церкви выразилась грубым образом. О их нечестивых делах свидетельствуют Иосиф и Геннадий. Еретики новогородские не только истребляли кресты и иконы, но и выдумывали различные способы оскорбления этих священных предметов: кусали их, бросали в скверные места; спали на иконах и мылись на них, обливали их нечистотами; изображали срамные вещи на крестах и навязывали их воронам на хвост. Вдобавок оскорбляли иконы словами и дразнили лики святых непристойными движениями.

Первое сведение о ереси дошло до архиепископа почти случайно: четверо еретиков, в нетрезвом виде поссорившись, упрекнули друг друга в нечестивых делах и тем обнаружили ересь. Геннадий прежде встретился с иконоборством и бесчинством грубых последователей Схарии, попов Алексея и Дениса, и в продолжение некоторого времени не знал ничего о еретиках-проповедниках и их учении. Уличив еретиков, Геннадий послал их в Москву и требовал, чтобы их предали городской казни. До нас не дошли Послания Геннадия к великому князю и митрополиту, равно как не дошло и розыскное или следственное дело о еретиках. Дело это называется в летописи: «подлинники архиепископа Геннадия», или «подлинные» его «списки». Вместе с подлинниками Геннадий препроводил к митрополиту тетрадь, почему они (еретики) молились по-жидовски и где псалмы были превращены на их обычаи. После того Геннадий обратился с Посланием к Прохору, епископу Сарскому, жившему в Москве, на Крутицах, причем объяснял ему отчасти самую ересь и изобличал притворство еретиков. В Москве не горячо взялись за дело о еретиках, тянули его и Геннадию не слали ответа. Сам митрополит повел себя двусмысленно в этом деле. Таков был характер Геронтия: мстительный, придирчивый, скорее упрямый, чем самостоятельный. Прежде он отказывался от митрополии, когда в нем была надобность; теперь, когда великий князь Иван Васильевич, воспользовавшись отъездом митрополита на Симоново, советовался со старцем Паисием о замещении Геронтия другим лицом, митрополит не хотел расстаться со своим престолом и, по выражению современника, боялся державного. Он утратил уже прежний авторитет в то время, как получены были в Москве Геннадиевы грамоты о еретиках, почему и не стал крепко за дело, к которому великий князь относился мягко, оказывая покровительство некоторым из еретиков. Недовольный замедлением и проволочкою дела, Геннадий вновь обратился с Посланием, и на этот раз к Нифонту, епископу Суздальскому, прося его печаловаться перед великим князем и митрополитом, чтобы «потщалися тому делу исправление учинити, занеже ныне, как продлилось то дело, обыск ему не крепок чинитца». В этом же Послании Геннадий описывает ужасный для слуха верующих поступок двух еретиков, из которых один оказался племянником еретика Гриди Клоча, внесенного Геннадием в подлинники. Вскоре (через месяц) после этого Послания к Нифонту, противень с которого был отправлен к другому епископу, Филофею Пермскому, Геннадий получил от великого князя и митрополита ответ о еретиках.

В нем Геронтий говорит о получении грамот Геннадия к нему и великому князю и отдельно упоминает о списках: «Да и списки еси на тех ересников прислал к нам, почему еси обыскивал, как они хулили Сына Божия и пречистую его Матерь». Геронтий объявляет, что великий князь с ним и со всем православным собором рассудили дело о еретиках, признав виновными в ереси троих: попа Григория, попа Ересима и попа Григорьева сына, Самсона диакона. Этих троих предали в Москве градской казни. Известие об ней, занесенное в летопись, свидетельствует, что и сам летописец в то время имел еще смутное понятие о новой ереси. Обвинив троих, Московский собор не подверг отлучению от церкви, проклятию и казни Гридю Клоча — диака. «Не дошел еще по правилом градские казни, потому что на него один свидетель, поп Наум», — пишет Геннадию Геронтий.

Послание свое митрополит заключает такими словами: «А князь великий приказал с тобою того дела обыскивати наместником Якову да Юрыо Захариичем. И ты бы с ними того дела обыскивал вместе и которые дойдут по правилом твоей святительств духовные казни и ты их духовне казни, а которые дойдут градские казни, ино тех наместники великого князя казнят градскою казнью. Да обыскивал бы еси, сыну, то дело прилежно, чтобы христианство в взмущеньи не было, а церковь бы Божия безмятежна была».

Из этого не видно, чтобы Геронтий стоял за ересь. Но его, строгого ревнителя буквы закона, никто и не обвиняет в сочувствии к ереси, а только в слабости. Ему следовало с большей горячностью ополчиться на ересь и не снимать опалы с еретика Гриди Клоча. По крайней мере, так думал современник его Иосиф: «И сам (Геронтий) убо христианская мудроствуя, о прочих же ни мало попечеся, погибающим, о увы мне, христовем овцам еретическим учением, или грубостию с держимь, или нерадяше о сих, или бояшеся державнаго». Последняя причина, что Геронтий боялся державного всего возможнее. Еретиков обратно послали к Геннадию в Новгород.

Из заключительных слов Послания Геронтиева к Геннадию мы видели, что этому последнему было приказано разыскивать ересь вместе с наместниками великого князя двумя братьями Яковом и Юрием Захарьевичами Кошкиными.

О ревности Геннадия в преследовании еретиков свидетельствует тот же Иосиф, говоря, что Геннадий из чащи божественных писаний устремился как лев, чтобы ногтями растерзать внутренности скверных еретиков, напившихся жидовского яда. Дело о первых еретиках окончилось зимою 1488 года. Год этот был несчастлив для Новгорода и Москвы. В Новгороде наместник Яков Захарьевич Кошкин совершал лютые казни (сек и вешал новгородцев) «понеже хотели убити наместника», и в эту же зиму более 7000 новгородцев были уведены из Новгорода в Москву. В Москве, под самый светлый праздник, прошел слух о предстоящем пожаре: в сенях великокняжеского дворца чернец из Галича прокричал ужасное пророчество. Страх распространился по городу, и купцы уже выносили товар из лавок. Но лето подходило к концу, пророчество все еще не сбывалось, как вдруг 13 августа загорелась деревянная церковь Благовещения на болоте и пламя истребило все богатые домы, двор и городовую стену, и мосты, и множество зданий городских, и до 30 церквей. Сгорел и дом митрополита Геронтия и только что отстроенный дворец великого князя. Слабый духом Геронтий не вынес потрясения: к следующей весне 1489 года его не стало.