На Руси Пасхалии были составлены лишь до 7000 г. Отсутствие Пасхалий на следующие годы грозило церкви осложнениями как теоретического, так и практического характера. В 1489–1491 гг. Юрий Траханиот дважды ездил в Италию и среди других вопросов обсуждал с итальянцами вопрос о составлении Пасхалий.

Благодаря посредничеству Ю. Траханиота Геннадий вступил в контакт с имперским послом, прибывшим на Русь в 1490 г., и получил от него подробную информацию о преследованиях тайных иудеев в Испании. Опыт только что организованной святейшей инквизиции привел владыку в восторг. Геннадий горячо хвалил католического «шпанского короля», который очистил свою землю от «ересей жидовских», и «хвала того шпанского короля пошла по многим землям по латинской вере».

С именем Геннадия связывают появление «западничества» на Руси (Ф. Лилиенфельд). Полагаем, что «западничество» как явление общественной мысли возникло много позже.

Особенности в воззрениях архиепископа Геннадия следует поставить в связь с идеями объединения восточной и западной церквей.

Для русского духовенства Византия была на протяжении веков источником мудрости и святости. Признание константинопольским патриархом верховенства папы поразило русских иерархов и обострило интерес к католическому Западу. Присутствие греков-униатов в Москве облегчило наметившийся поворот. Поглощенные спорами с еретиками, ортодоксы впервые увидели в католиках не врагов, но союзников. Появление при московском дворе влиятельных итальянских купцов, медиков, архитекторов довершило дело. Получает объяснение один из интереснейших феноменов эпохи Ивана III — наметившийся поворот общества лицом к католическому Западу.

На Руси борьба с еретиками развернулась в XV в. на фоне ожидания близкого, неотвратимого конца света. Экзальтация, порожденная этим ожиданием, была полна мрачными предчувствиями и страхом. Крайняя жестокость, которую проявил Геннадий по отношению к еретикам, объяснялась как его личными качествами, так и тем умонастроением и эмоциональным состоянием, которое распространилось тогда по всей Европе.

Несколько лет Геннадий дискутировал со священником Алексеем и другими новгородскими вольнодумцами по поводу надвигающегося Страшного суда. Еретики опровергали ортодоксов, ссылаясь на расчеты еврейского ученого астролога Эммануила бар Якова. Архиепископу пришлось самому обратиться к сочинению бар Якова, и он немедленно обнаружил там иудейскую ересь. Среди вольнодумцев одни резко отзывались о церковных непорядках и симонии, другие пытались истолковать догмат Троицы, выражая сомнение в божественной природе Христа, что ортодоксы воспринимали как хулу на Богочеловека и Богородицу. За два года до грядущего светопреставления Геннадий обвинил всех вольнодумцев без разбора в «жидовстве» — принадлежности к тайной секте иудеев и потребовал для них смертной казни. Геннадий не раз обращался с письмами к главе церкви и своим единомышленникам в Москве, но верховный священнослужитель не спешил с розыском. Невзирая на старания владыки Геннадия, вольнодумство в Новгороде не было искоренено. Покровитель новгородских вольнодумцев дьяк Федор Курицын, не обращая внимания на проклятия епископа, благоденствовал при великокняжеском дворе. Софийский дом был посрамлен, когда в 1499 г. московские вольнодумцы добились назначения своего единомышленника инока Касьяна на пост архимандрита Юрьева монастыря. Юрьевский архимандрит был старшим после архиепископа иерархом Новгородской земли. Назначение Касьяна в Новгород, вероятно, было связано с готовившейся конфискацией монастырских земель. Несколько лет спустя Касьян был сожжен за ересь.

В споре с еретиками и вольнодумцами Геннадий неизменно отстаивал мысль о надвигающемся конце света. Еретики же считали, что народ обратится к ним, когда увидит их правоту. Жизнь подтвердила их прогнозы. Семитысячный год прошел, а мир существовал, как и прежде. Геннадий тем не менее избежал посрамления в споре с новгородцами. Еретиков постигла суровая кара. Тот, кто уцелел, томился в тюрьмах. Впрочем, ожидания Страшного суда не прошли бесследно. Описывая смятение умов в те годы, Иосиф Санин сетовал на то, что православные продолжали искать ответ на одолевшие их сомнения у еретиков: «Ныне же и в домех, и на путех, и на торъжищих иноци, и мирьстии, и вси сомняться, вси о вере пытают, и не от пророков… но от еретиков… и от проклятых на соборе от Протопоповых (протопопа Алексея. — Р.С.)… учеников… и от самого того сатанина сосуда и дияволова митрополита (Зосимы. — Р.С.) не выходят…»

Разделавшись со своими критиками, Геннадий ввел в своей епархии ряд новшеств. По наблюдению А. И. Никитского, архиепископ в целях церковного освящения власти великих князей московских впервые вменил в обязанность новгородскому духовенству ежедневно молиться в своих храмах за государя, а кроме того, постарался внушить новгородцам почтение к московским угодникам. В подтверждение своей мысли историк сослался на описание крестного хода в Новгороде. Описанию этой церемонии скупой на слова летописец посвятил много страниц. Во время первого шествия 8 декабря 1499 г. архиепископ, остановившись у Чудного креста, отслужил молебен московскому чудотворцу Петру, у Петровских ворот — митрополиту московскому Алексею. Программа богослужений не устроила новгородское духовенство. Самые видные члены местного собора — архимандрит Юрьевский, игумены Антониевский, Хутынский и многие другие — отказались участвовать в крестном ходе. Спустя неделю Геннадий вновь устроил шествие и на этот раз служил молебен не одним московским угодникам, но и местному святому Варлааму Хутынскому. На этот раз новгородские иерархи сочли возможным для себя участвовать в церемонии. Вслед за тем владыка «игуменов, и попов, и дьяконов по тому ж благословил и прочь отпустил и наказал им, чтобы Бога молили о государех великих князех… по вся дни каждо у своей церкви молебны пети».

Трудно поверить, что новгородское духовенство стало впервые молиться за московского государя через 20 лет после присоединения Новгорода. А. И. Никитский упустил из виду одну существенную деталь: Геннадий обязал новгородцев молиться «за государей». В этом и заключалось главное новшество. 30 мая 1499 г. архиепископ ездил в Псков и организовал там торжественное богослужение, предписав псковичам молиться за великого князя Василия. Но местное духовенство категорически отказалось выполнять его приказ, заявив, что у Пскова один великий князь — Иван Васильевич. Псковичи и новгородцы не могли понять, почему Иван III пожаловал сыну от второго брака титул великого князя Новгородского и Псковского, опасались, что подобные новшества окончательно порушат псковскую и новгородскую старину. Новгородцы негодовали на своего владыку также и за то, что тот старался заменить местных святых московскими чудотворцами. Геннадию удалось покончить с неповиновением новгородского собора лишь после того, как он отдал дань их местным святыням.

С тех пор как борьба с ересью приобрела династический привкус, узел династических противоречий окончательно запутался. Ортодоксы, прежде нисколько не сомневавшиеся в законности тверской ветви династии, испытывали растерянность и все чаще обращали взоры в сторону Софьи.

Геннадий тщетно добивался согласия Ивана III на расправу с еретиками. Великий князь не спешил с их арестом. Тогда московские сторонники Геннадия решили взять почин на себя. Во время службы в Архангельском соборе епископы изгнали из храма «еретика» попа Дениса, ссылаясь на грамоты новгородского архиепископа. В изгнании Дениса новый митрополит, как следует из текста приговора, не участвовал. Лишь наутро («в утрий день») епископы отправились на митрополичий двор и известили о своих шагах Зосиму и самодержца.