В 1898 году приехала мать, так и не сумевшая устроиться в Рязани. Сергей не узнал ее. Когда она заплакала, мальчик стал ее утешать: «Ты чего плачешь? Тебя женихи не берут? Не плачь, мы тебе найдем жениха!»

Вместе с сыном она возвращается в дом к мужу. Год спустя рождается сестра Есенина Екатерина, еще через шесть лет – вторая сестра Александра.

Мать поэта вспоминает: «Читал он очень много всего. Жалко мне его было, что он много читал, утомлялся. Я подойду погасить ему огонь, чтобы он лег, уснул, но он на это не обращал внимания. Он опять зажигал и читал. Дочитается до такой степени, что рассветет и, не спавши, он поедет учиться опять». Особенно Сережа полюбил Лермонтова: выучил наизусть поэму «Мцыри». Несчастный юноша, лишенный семьи и родительской любви, вероятно, казался ему родственной душой.

В 1904 году Есенин поступает в Константиновское земское четырехгодичное училище, в котором учится пять лет. Екатерина Есенина рассказывала о своем детстве: «Каждый день я ждала Сергея из школы: тогда мать придет в избу собирать обед, будет разговаривать с ним. И мне веселее будет. Сергей никогда не играл со мной, он всегда дразнил меня, и все-таки я любила, когда он был дома. Весной и летом Сергей пропадал целыми днями в лугах или на Оке. Он приносил домой рыбу, утиные яйца, а один раз принес целое ведро раков. Раки были черные, страшные и ползали во все стороны. Рассказывал, где и с кем он их ловил, смеялся, и мать становилась веселей».

Со временем обветшавший дедовский дом снесли, и на его месте в 1909 году построили новый. Именно этому дому посвящены стихи Есенина:

Выпускной в школе совпал с юбилеем Николая Васильевича Гоголя, и всем ученикам подарили томики произведений писателя. Спустя много лет Есенин напишет в автобиографии: «Любимый мой писатель – Гоголь». Училище Сергей закончил с похвальной грамотой. Отец специально привез из города рамку и повесил документ на стену в избе. Он до сих пор висит в горнице константиновского дома рядом с семейными фотографиями. Сергей получил рекомендацию церковно-учительской школы, которая находилась в соседнем селе Спас-Клепики. Учится было трудно, но не потому, что программа слишком сложная для деревенского паренька. Сестра Есенина рассказывает: «Прошли каникулы. Сергей неохотно стал собираться в Спас-Клепики. Мать наказывала терпеть, слушаться учителей и советовалась после его отъезда с хромой Марфушей.

С.А. Есенин

– Как быть, кума? Очень дерутся там в школе-то, ведь изуродуют, чем попало дерутся.

– Пусть, кума, потерпит, а тут что? Сама съездий, – говорила Марфуша.

Матери становилось легче.

Вскоре после каникул Сергей приехал с нашими мужиками обратно. Сначала он сказал, что распустили всю школу, а на другой день заявил матери, что больше учиться не будет. Мать очень перепугалась: как отец на это посмотрит? Они долго думали и наконец решили написать обо всем отцу. Сергей с надеждой, что скоро вернется, поехал в школу».

Однако отец оставался непреклонен: так как сын получил единственный шанс на образование и не может его упустить. Пришлось Сереже вытерпеть в школе-интернате все три года. «Когда же я подрос, из меня очень захотели сделать сельского учителя и потому отдали в закрытую церковно-учительскую школу, окончив которую шестнадцати лет, я должен был поступить в Московский учительский институт. К счастью, этого не случилось», – пишет Есенин.

Часто Есенин бывал в доме деревенского священника, отца Иоанна Смирнова, когда-то устроившего Сергея в Спас-Клепиковскую школу. Здесь молодой поэт подружился с Николаем и Анной Сардановскими и ее приятельницей Марией Бальзамовой.

Аня Сардановская – внучатая племянница отца Иоанна – и вместе с матерью, сестрой и братом часто приезжала в Константиново на все лето.

В доме священника начали подозревать, Сергей влюблен в Аню, и она отвечает ему взаимностью. Но если влюбленность и была, то недолгая. Началась страстная переписка с Марией Бальзамовой, потом – в начале 1914 года – возможно, не без влияния Анны, Мария порвала с Есениным, и он написал ей, пытаясь примириться: «С Анютой я больше незнаком, я послал ей ругательное и едкое письмо, в котором поставил крест всему».

И все же «ругательное и едкое письмо» не положило конец их дружбе.

В начале июля 1916 года Есенин писал Анне Сардановской из Царского Села: «В тебе, пожалуй, дурной осадок остался от меня, но я, кажется, хорошо смыл с себя дурь городскую. Хорошо быть плохим, когда есть кому жалеть и любить тебя, что ты плохой. Я об этом очень тоскую. Это, кажется, для всех, но не для меня. Прости, если груб был с тобой, это напускное, ведь главное-то стержень, о котором ты хоть маленькое, но имеешь представление. Сижу бездельничаю, а вербы под окном еще как бы дышат знакомым дурманом. Вечером буду пить пиво и вспоминать тебя».

Маша отвечает: «Совсем не ожидала от себя такой прыти – писать тебе, Сергей, да еще так рано, ведь и писать-то нечего, явилось большое желание. Спасибо тебе, пока еще не забыл Анны, она тебя тоже не забывает. Мне несколько непонятно, почему ты вспоминаешь меня за пивом, не знаю, какая связь. Может быть, без пива ты и не вспомнил бы?»

А.А. Сардановская

В октябре Есенин пишет снова: «Очень грустно. Никогда я тебя не хотел обижать, а ты выдумала. Бог с тобой, что не пишешь. Мне по привычке уже переносить все. С. Е.».

Возможно, именно Ане посвящены строки, написанные Есениным в 1916 году:

Меж тем Анна познакомилась с Владимиром Алексеевичем Олоновским, сельским учителем, за которого она позже вышла замуж. Брак был счастливым, но в 1921 году в возрасте 25 лет Анна умерла при родах двойни, вместе с ней умер и один из детей. Иван Грузинов пишет о том, как принял поэт известие о ее смерти: «Есенин расстроен, усталый, пожелтевший, растрепанный. Ходит по комнате взад и вперед. Переходит из одной комнаты в другую. Наконец садится за стол в углу комнаты. „У меня была настоящая любовь к простой женщине. В деревне. Я приезжал к ней, приходил тайком. Все рассказывал ей. Об этом никто не знает. Я давно люблю ее. Горько мне, жалко. Она умерла, никого я так не любил. Больше я никого не люблю“. А Владимир Алексеевич вспоминал: «Письма от Есенина были, и Анна их не уничтожала, хранила пачку писем, перевязанную ленточкой».