Практически в тот год от наместника московского в Вязьме поступило донесение о притеснении православных в Смоленске. Дочь Елена тоже письмом пожаловалась отцу, что её склоняют принять католичество. Царь Иван послал к своим западным границам московскую рать. Литва за время перемирия собрала силы, их возглавил гетман, князь Константин Острогожский. Иван, памятуя о крымском союзнике, сразу направил Менгли-Гирею просьбу выступить походом на Литву.

Театр военных действий был велик, около девятисот километров по фронту, от Валдайской возвышенности и до земель Большой Орды. И располагались на нём многие города, из которых главными были Смоленск и Дорогобуж. Русская рать состояла из четырёх частей. Одна стояла в Твери в резерве, готовая выступить в любой момент. На восточном направлении действовал Александр Владимирович Ростовский, на среднем – Юрий Захарович Кошкин. Его целью был Дорогобуж. Южнее действовал Яков Захарович Кошкин, быстро овладевший Брянском и Северской землёй. В Брянске пленили литовского наместника Станислава Борташевича и вместе с брянским епископом отослали в Москву. Князь Василий Шемячич и Семён Стародубский сразу перешли со своими дружинами под московскую руку. Гомель и Рыльск последовали их примеру. Вместе с русскими ратниками позже сражались против литовцев под Мстиславлем. В мае 1500 года Юрию Кошкину удалось овладеть Дорогобужем. Но войско его было невелико, да и потери понесло. Кошкин разбил лагерь на Митковом поле, поджидая подхода войска тверского Даниила Щени.

Великий князь Александр отрядил на борьбу с московитами князя Острожского Константина Ивановича. Князь, прибыв в Смоленск, получил известие, что за рекой Ведрошей на Митковом поле стоит малая русская рать. Острожский со смоленской ратью и воеводой Станиславом Петровичем Шишкой поспешил к Ведроши, надеясь разгромить войско Кошкина. И надежды эти имели под собой основу: шедшая с Острожским рать имела численность в сорок тысяч человек, да при пушках и пищалях, тогда как Кошкин имел в пять раз меньше. Уже у Дорогобужа дозоры Острожского поймали русского ратника. Тот сказал, что ожидается подход русских войск. Острожский не поверил, и пленного повесили. Но когда он через день подошёл к селу Лопатино, что южнее Миткова поля, увидел большую русскую рать. Это успел подойти Даниил Васильевич Щеня. К большому полку примкнули перебежавшие князья литовские Семён Иванович Стародубский и Василий Иванович Шемячич. Передовым полком командовали князья Михаил Фёдорович Телятевский-Микулинский, Пётр Васильевич Телепень-Оболенский и Владимир Борисович Туренин-Оболенский. Полк Правой руки возглавлял Иосиф Андреевич Дорогобужский, Фёдор Васильевич Телепень-Оболенский, Иван Михайлович Перемышлевский и касимовские татары. Полк Левой руки – князья Владимир Микулинский, Дмитрий Васильевич Киндырев и Пётр Иванович Житов. Сторожевым полком заправляли Юрий Захарьевич Кошкин и Иван Васильевич Щадра-Вельяминов.

В итоге у москвитян тоже вышло сорок тысяч ратников. Силы противостоящих сторон случились равны. Теперь всё решали стойкость войск и полководческое умение воевод. Основные силы московские стояли от деревни Еловки до Хатуни. Правый фланг московской рати прикрывал Днепр, а левый – густой лес. Щеня отправил на западный берег реки Ведроши Передовой полк, на восточном оставался Большой полк. Сторожевой полк и татарскую конницу Даниил Щеня определил в засаду. Именно засада с Кошкиным во главе в дальнейшем переменила исход битвы.

Битва началась 14 июля, когда Острожский атаковал Передовой полк. Малочисленная русская рать не выдержала, стала отступать, переходить по мостам через Ведрошу и за реку Тросну (ныне Рясна) к Миткову полю. Часть войск Острожского перебралась на правый берег реки и была атакована Большим полком. Завязался долгий и тяжёлый кровопролитный бой.

Фёдор со стрелецким полком стоял на левом фланге Большого полка, артиллерия была собрана на правом. Когда литовцы прорвались на восточный берег Ведроши, стрелецкий голова отдал команду:

– Первая сотня, целься, пли!

Фёдор командовал первой сотней. Прицелились в конную лаву, дали залп, тут же отошли назад, уступив место второй сотне, и так по очереди. Когда выстрелила четвёртая сотня, первая уже перезарядила пищали. А стрелять невозможно. Большой полк, его конница, ринулся в атаку. Всадники смешались, стрелять нельзя, вероятность попасть в своих велика.

Пушки с правого фланга тоже прекратили огонь. Литвины начали теснить, и Щеня ввёл в бой полк Кошкина из засады. В первую очередь русские ратники стали подрубать деревянные опоры мостов, чтобы лишить возможности литовцев отступить. Татары, бывшие в засаде, ударили войску Острожского в тыл, получалось – окружены ратники Александра. Бой шёл долго, уже солнце давно перевалило за полдень. Потери с обеих сторон ужасающие. Гонец привёз распоряжение от воеводы Щени для стрелецкого головы – оставить пищали, седлать коней и идти в бой. Фёдор понял – положение серьёзное сложилось. Для многих стрельцов конно идти в атаку и поработать сабелькой – дело привычное. Кони в лесу спрятаны, под седлом. Сотня за сотней выезжали – и в бой. Фёдор во главе своей сотни. Врубились в литовцев с фланга. Ратники с обеих сторон притомились уже, бой шестой час шёл. И свежая подмога очень кстати. Фёдор с ходу срубил молодого литовца, схватился биться с ратником. Вроде лицо знакомое, но опознать наносник шлема мешает. Обменялись ударами, стрелец из сотни Фёдора сотнику решил помочь, извернулся, саблей по левому бедру литовца полоснул. Вскричал ратник, вот тут припомнил его по голосу Фёдор.

– Вятский боярин Фомичёв? – вскричал он.

– Так это ты, пёс московский? То-то я вижу, харя мне твоя знакома!

Вскипел Фёдор. Он боярина пожалел, больше из-за детей. А он с саблей да ещё псом обозвал. Боярин, хоть и ранен в ногу, стал остервенело саблей рубить. У Фёдора щита нет, пищальникам он не положен. Пришлось все удары на саблю принимать. Боялся только – как бы не сломался клинок, тогда верная смерть.

Недалеко щелчок тетивы, боярину стрела в шею угодила. Кровь ртом хлынула, зашатался в седле, да и упал. Видно, так зол на царя Ивана был, что в ополчение литовское пошёл, а нашёл смерть свою. Фёдор обернулся. У опушки несколько лучников русских стоят и почти непрерывно стрелы пускают. Фёдор с лошади соскочил, забрал у убитого боярина щит, с ним надёжнее. Стрельца литовец теснит, роста огромного. Фёдор на выручку кинулся, напал с левого бока, ударил саблей по шлему, аж искры высек. Удар литовца оглушил только. Замер на миг, а стрелец ему саблей в глаз ткнул.

Мёртвых тел было столько, что бой уже стал невозможен. Часть ратников Кошкина смогла ранить и захватить в плен князя Острожского, а с ним десяток бояр. Литовцы, лишившись руководства, побежали. А мосты разрушены, сзади русские ратники. Кто посообразительнее, скинули шлемы и кольчуги, побросали оружие и, держась за коней, переправились на другой берег Ведроши. Русские преследовали литовцев до реки Палмы. Потери литовского войска были ужасающими, убитыми и утонувшими до тридцати тысяч. Удалось уйти от погони смоленскому воеводе Кишке и нескольким сотням воинов. Вместе с князем Острожским были пленены и доставлены в Москву новогрудский наместник Иван Хребтович, князья Друцкий и Мосальский, также захвачены пушки и обоз. Смоленская рать была наиболее многочисленной и боеспособной и в один день практически прекратила существовать. К слову, потери московитов были немного меньше, их число доходило до двадцати тысяч, но из всех стычек с Литвой самые кровопролитные.