Высказывалось мнение, что гипотетический договор 1385 г. основывался на положениях московско-рязанского докончания 1381 г.[445] Как помним, последний лишал «брата молодшего» права проведения самостоятельной внешней политики в отношении и Орды, и русских княжеств, и Литвы. То, увы, немногое, что мы знаем о политических шагах Олега Ивановича после 1385 г., свидетельствует об обратном. Великий князь рязанский в течение последних семнадцати лет своего правления, вплоть до кончины в 1402 г., действовал как совершенно самостоятельный суверен на всех трех направлениях. Так что, судя по всему, договор 1381 г. после «взятия мира» между Москвой и Рязанью в 1385 г. перестал действовать и, если письменное соглашение все-таки существовало, то его основные позиции никак не могли включать в себя вассальную зависимость Рязани от Москвы, в том числе во внешнеполитической области.

На самом деле, в отношении Орды Рязань в последние полтора десятилетия XIV и первые годы XV вв. вела более чем активную и вполне независимую от Москвы политику, вплоть до организации самостоятельного дальнего похода вниз по Дону, на Червленый Яр, очевидно, один из ордынских улусов[446]. Никоновская летопись содержит ряд уникальных известий, характеризующих интенсивность рязанско-ордынских отношений в 90-е гг. XIV в., от трех нападений татар на Рязань[447] до описания приезда в 1398 г. в Переяславль Рязанский ордынского посла, «а с ним много татар и коней и гостей»[448].

Что касается русских земель, то и на этом направлении Олег Иванович после 1385 г. действовал вполне самостоятельно. Под Рождество Христово 1386 г. Дмитрий Иванович с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским и «со всеми князи рускими» во главе объединенной рати предпринял поход на Новгород с целью заставить новгородцев возобновить выплату ордынского «выхода»[449]. В обширном списке участников похода, приведенном в летописной статье новгородского происхождения[450], Рязань не значится, хотя по докончанию 1381 г., если бы договор продолжал действовать и после 1385 г., Олег Иванович был обязан принять участие в новгородском походе[451].

Совершенно самостоятельно чувствовал себя Олег Иванович и в остром конфликте московского князя с главой русской церкви. В 1389 г. московский митрополит Пимен предпринял третью поездку в Царьград вопреки воле великого князя московского[452]. Суть «распри» летописи объясняют независимым поведением Пимена, который отправился в путешествие, даже не сообщив о поездке Дмитрию Ивановичу, «великого князя утаився». Тем показательнее подчеркнуто теплый прием, учиненный Пимену рязанским князем, через владения которого пролегал путь от Оки к верховьям Дона.

Олег Иванович «с сынове» лично встретил митрополита на Оке, в пограничном Перевитске, проводив Пимена и его спутников до Переяславля Рязанского. Здесь первоиерарх был торжественно принят со всяческими почестями, после чего Олег Иванович устроил Пимену не менее почетный «отпуск», «с многою честию и любовию». Провожала митрополита через всю территорию княжества, до южных границ Рязани многочисленная свита рязанских бояр и духовенства под охраной великокняжеской дружины[453].

Из Москвы митрополит выехал в сопровождении смоленского епископа Михаила, однако в Переяславле Рязанском Пимена ждали еще пять епископов с «архимандрити, и игумени, и иноци», торжественно проводившие его до южных рязанских «пределов» в свите князя Олега Ивановича. Очевидно, речь шла не только о расхождениях между первоиерархом и московским князем, но и принятии стороны Пимена значительной частью епископата[454]. Тем показательней, что этот по существу поместный собор с немалыми полномочиями[455] имел место в Рязанском княжестве.

С этой точки зрения неординарным представляется способ движения и маршрут Пимена по владениям Олега Ивановича. Если бы речь шла об обычной поездке через рязанские земли, то для митрополита и его спутников не было никакой необходимости покидать суда у Перевитска и следовать пешком через Великое княжество Рязанское. Хорошо известный «донской путь» из Руси в Царьград предусматривал проезд по воде Москвой-рекой вниз по Оке, минуя и Перевитск, и Переяславль Рязанский, до впадения Прони, Пронею вверх по течению и далее на юго-запад по притоку Прони, Ранове, от верховьев которой до верховьев левого притока Дона, р. Воронеж, путешественников отделял только небольшой во́лок в 10–15 верст[456]. Тем не менее, Пимен выбрал сухопутный и несомненно более продолжительный по расстоянию и времени путь. Достаточно сказать, что путешествие митрополита от Москвы через владения Олега Ивановича до южных границ Рязани заняло целых две недели, в то время как почти тысячекилометровая поездка в судах, кстати, предоставленных Пимену рязанским князем, до устья Дона – всего три[457].