Независимо от того, какие разногласия разделяли в это время главу церкви и великого князя московского, рязанский князь явно держал сторону Пимена. В проведении церковной политики Олег Иванович придерживался, похоже, собственной, а не московской ориентации. При встрече Пимена в Перевитске присутствовал рязанский владыка, «Еремеи епископ гречин»[458], рукоположенный, как предполагается, в Царьграде митрополитом Киприаном[459], не принятым Дмитрием Ивановичем и вынужденно жившим вплоть до кончины великого князя в Киеве.

Что же касается политики Рязани в отношении Великого княжества Литовского, то если конец 80-х гг., совпавший с кончиной великого князя Дмитрия (1389), принес мир в московско-рязанские отношения, то именно в это время началась острая конфронтация Рязани и Литвы, едва ли не союзников еще десятилетием ранее. Объектом притязаний стал литовский Любутск, форпост Литвы на рязанском рубеже[460].

Когда Любутск стал литовским – неизвестно, но, как полагал М. К. Любавский, ранее крепость принадлежала Рязани[461]. На территории княжества, кстати, одновременно существовал, похоже, другой населенный пункт с таким же названием, Любутск, располагавшийся ниже по течению Оки, при впадении в нее Цны[462]. Так или иначе, но борьба за Любутск стала камнем преткновения в отношениях Рязани и Литвы. Как помним, литовская политика Рязани по докончанию 1381 г., если бы оно действовало после 1385 г., должна была определяться Москвой, однако инициатором конфликта выступила не Москва, а Рязань, причем отношения с Литвой переменились с мирных на военные в течение нескольких месяцев.

В ноябре 1393 г., под письменное поручительство Олега Ивановича королю Владиславу-Ягайло, был отпущен на свободу плененный Витовтом в ходе междоусобной борьбы, вспыхнувшей после кончины в 1377 г. великого князя Ольгерда, его сын, Дмитрий-Корибут[463]. Последний был зятем рязанского князя[464], и очевидно отношения Рязани и Литвы в этот момент еще носили мирный характер, позволявший Олегу Ивановичу выступать гарантом в такого рода переговорах.

Однако либо в исходе того же года, либо скорее в следующем, 1394 г. рязанские полки предприняли поход на литовский Любутск; ответные действия Литвы последовали немедленно – «Литва… Рязань воевала»[465]. Зимой 1395–1396 гг. Витовт еще раз «посылал рать на Олга Рязанского… повоеваша землю Рязаньскую»[466].

Второй поход рязанской армии князя на Любутск относится к осени 1396 г. Город подвергся осаде, снятой только при посредничестве великого князя московского Василия Дмитриевича: «князь… великы посла к нему (Олегу Ивановичу Рязанскому. – А. Л.) и отведе его от Любутьска»[467]. Но, несмотря на, казалось, мирный характер завершения конфликта, осенью того же года Витовт «иде ратью на Рязань», причем с бо́льшим успехом, чем его противник на Любутск, «прогна (из Переяславля Рязанского. – А. Л.) князя Олга… а люде исъсече и в полон поведе»[468]. Вложенная в уста Витовта авторами Хронографа редакции 1512 г. фраза, адресованная союзнику литовского князя, Тохтамышу (она читается в статье под 1399 г.) о планах совместных военных действий против «царя Темиръ Кутлуя», «а ты мене посади на Московскомъ великомъ княжении и… на Новегороде Великом и на Пъскове, а Тферь и Рязань моа и есть»[469], очевидно, отражает успешные результаты похода.

Трудно сказать что-либо конкретное о мирной миссии московского зятя рязанского князя под Любутском – возможно, Василий Дмитриевич имел здесь какие-то собственные интересы. А. Е. Пресняков полагал, что его участие в посреднических переговорах не обязательно носило мирный характер, он мог «отвести» рязанского князя угрозой совместных действий Москвы и Литвы[470]. Скорее, однако, речь должна идти о несамостоятельности внешней политики Москвы этого времени. В год первого похода Олега Ивановича на Любутск, открывшего череду военных действий между Рязанью и Литвой, московский князь выдал замуж за «подручника» Витовта, князя Семена-Лугвеня Ольгердовича сестру, «и бысть свадьба на Москве»[471]. Сразу после разгрома литовскими полками Рязани осенью 1396 г. Витовта встетился с Василием Дмитриевичем в принадлежавшей Москве Коломне[472]. Три-четыре года спустя, не позднее 1401–1402 гг. Любутском, похоже, владела не Литва, а двоюродный дядя московского князя, Владимир Андреевич Серпуховской, получивший его вместе с Козельском непосредственно от Василия Дмитриевича[473]. И если это так, то нет никаких сомнений, что переход литовской крепости на Оке мог быть произведен только с санкции Витовта.