Между первым и вторым походами Олега Ивановича на Любутск обозначилось другое направление конфронтации с Литвой, смоленское.

В 1395 г. Витовт захватил смоленский удел, наследственный суверен которого, великий князь Юрий Святославич был женат на дочери Олега Ивановича и «бе в то время… у тестя своего»[474]. В 1399 г. армия Витовта была разгрома татарами на Ворскле, и в 1401 гг. Олег Иванович, воспользовавшись ослаблением Литвы, вернул смоленский стол Юрию Святославичу, лично возглавив поход[475]. Вторично и навсегда Юрий Святославич лишился Смоленска в 1404 г., но произошло это, заметим, после кончины рязанского тестя.

Оценивая ситуацию вокруг Смоленска, А. Е. Пресняков увидел в действиях рязанского князя полную самостоятельность, шедшую вразрез политики Москвы[476].

На самом деле, с одной стороны Василий Дмитриевич, не считая недолгого, между 1405 и 1408 гг. «розмирья» с тестем[477], постоянно пребывал в союзниках литовского князя, назначив его в двух духовных грамотах опекуном своей семьи[478] и утвердив, как минимум одну из них, в Вильно[479]. Формальным признанием Москвой прав Литвы, а не Юрия Святославича, на смоленское княжение можно считать два визита московских родственников к Витовту в Смоленск после включения его в состав Великого княжества Литовского: самого великого князя (1396) и его жены Софьи Витовтовны с детьми (1398)[480].

С другой стороны, именно на время рязанско-литовского противостояния вокруг Смоленска приходятся два показательных брака.

В 1400 г. в Москве состоялась женитьба младшего брата Василия Дмитриевича, звенигородского и галицкого князя Юрия Дмитриевича на дочери Юрия Святославича, Анастасии Юрьевне, внучке Олега Ивановича Рязанского по матери[481]. В следующем, 1401 г. другая внучка рязанского князя, дочь Федора Ольговича, Василиса (Васса) вышла замуж за князя Ивана Владимировича, старшего сына серпуховского князя Владимира Андреевича[482], союзника и ближайшего родственника Василия Дмитриевича.

Так что родство и союз московского князя с Витовтом не стали препятствием для укрепления связей через браки московских и рязанских Рюриковичей.

К 1402 г., году кончины великого князя рязанского Олега Ивановича, последний, как видим, смог вернуть себе рязанские владения на правобережье Оки, отошедшие Москве по докончанию 1381 г., военными и политическими действиями дезавуировав унизительный для Рязани договор и восстановив status quo в московско-рязанских отношениях по ситуации до Куликовской битвы, вернул смоленское княжение своему ближайшему родственнику и проводил достаточно энергичную и независимую от Москвы политику в отношении Орды и Литвы. Мнение А. Е. Преснякова о том что «политика великого князя Олега потерпела полное и решительное крушение» и «вся энергия, затраченная Олегом на борьбу с Литвой, пропала даром»[483], справедливое в исторической перспективе, тем не менее, не кажется таковым относительно времени правления Олега Ивановича.

После успешного решения «смоленского вопроса», в 1402 г. Олег Иванович отправил рязанские дружины на Брянск. Возможно, акция носила карательный характер: наместником Витовта в только что возвращенном Юрию Святославичу Смоленске сидел брянский князь Роман Михайлович, вместе со своими боярами оказавший ожесточенное сопротивление сторонникам возвращения на княжение смоленского князя. А. А. Горский, однако, полагает, что поход Олега Ивановича мог иметь и более серьезную внешнеполитическую мотивацию. Брянское княжество, сильнейшее из государственных образований, сложившихся после распада Черниговского княжества, еще в 90-е гг. XIII в. попало под власть смоленских Рюриковичей. Они рассматривали Брянск как собственный удел, и, вернув родовой Смоленск зятю, Олег Иванович, возможно, получил от Юрия Святославича право на брянский удел. В таком случае поход 1402 г. надо рассматривать как попытку реализации такой договоренности князей-родственников[484].

Поход возглавил не сам великий князь рязанский, как это бывало почти всегда ранее, а его сын, Родослав Ольгович. Выступление полков не могло начаться ранее первой декады мая, когда просыхают дороги, а 5 июля Олег Иванович скончался. Возможно, назначение сына на пост главнокомандующего для Олега Ивановича (даже первый раз упомянутого как участника военного похода)[485] было связано с нездоровьем и преклонным по русским средневековым меркам возрастом[486]; всего годом-двумя ранее Олег Иванович лично водил рязанцев на Смоленск.