В 1898 году Ди Джонс перешёл в «Манчестер Сити», за который играл его бывший одноклубник по «Черку» и приятель по сборной Уэльса Билли Мередит. За «Сити» Джонс провел 118 матчей и забил 1 гол. Кроме того, на его счету 16 матчей в составе сборной Уэльса.

17.08.1902, в ходе предсезонной тренировки, Джонс сильно поранил колено, упав на кусок стекла. В рану попала инфекция, и в течение недели Ди Джонс умер от заражения крови.

В 1894 году «Болтон Уондерерс» был преобразован в акционерное общество, а в следующем сезоне переехал на стадион «Бёрнден Парк». Эта арена стала родной для «странников» на целых 102 года.

По итогам сезона 1898/1899 «Болтон», играющим тренером которого был шотландец Джон Сомервилл, занял предпоследнее, 17-е место и впервые покинул первый дивизион. Уже через год «странники» вернулись в элиту, но после провального сезона 1902/1903 (последнее 18-е место) вновь ее покинули.

Проведя во втором дивизионе два сезона, подопечные Джона Сомервилла смогли вернуть себе место в первом дивизионе, где, стремя небольшими перерывами (1908/1909, 1910/1911, 1933/1934–1934/1935), играли до 1964 года.

В сезоне 1903/1904 «странники» во второй раз в свой истории вышли в финал Кубка Англии, победив «Рединг» (1:1, 3:2), «Саутгемптон» (4:1), «Шеффилд Юнайтед» (2:0) и «Дерби Каунти» (1:0), но в решающем поединке на стадионе «Кристал Пэлас» проиграли другому ланкаширскому клубу – «Манчестер Сити», со счетом 0:1. На 23-й минуте гол в ворота Дэвида Дэвиса забил его партнер по сборной Уэльса, легендарный Билли Мередит.

После завершения Первой Мировой войны новому тренеру «Болтона» Чарльзу Эллиоту Фауэрекеру удалось создать очень боеспособный коллектив, в которым выступали такие мастера, как Джо Смит, Билли Дженнингс, Джимми Седдон, Джон Рид Смит, Дэвид Джек, Билли Батлер, Уолтер Роули, Тед Визард, Гарри Наттолл, Дик Пим, Алекс Финни и Боб Хоуворт. Дважды (1920/1921 и 1924/1925) «странники» занимали в чемпионате Англии третье место.

Еще лучше шли дела «Болтона» в Кубке Англии. В сезоне 1922/1923 «странники», переиграв на кубковой дороге «Норвич Сити» (2:0), «Лидс Юнайтед» (3:1), «Хаддерсфилд Таун» (1:1, 1:0), «Чарльтон Атлетик» (1:0) и «Шеффилд Юнайтед» (1:0), в третий раз добрались до финала Кубка ФА, который впервые проходил на новом грандиозном стадионе «Уэмбли». Ключевую роль в выходе «Болтона» в финал сыграл Дэвид Джек, забивавший голы в каждом раунде, начиная с третьего. Соперником «Болтона» стал клуб «Вест Хэм Юнайтед», выступавший в то время во втором дивизионе. На матче присутствовал король Великобритании Георг V.

Первый финал на «Уэмбли» вызвал невероятный ажиотаж, и толпы народа со всех районов Лондона 28 апреля устремились на стадион, значительно превысив его проектную вместимость, которая составляла 125000 мест. В час дня (ворота были открыты с 11:30) стадион был заполнен, а 45 минут спустя, когда все ворота «Уэмбли» были закрыты, внутри оказалось, по разным неофициальным оценкам, от 200 до 250 тысяч человек. Люди не помещались на трибунах и вынуждены были выйти на пространство перед футбольным полем и на саму игровую площадку. В срочном порядке были мобилизованы все силы полицейских участков Северного Лондона.

В 15:00 арбитр матча Дэйв Ассон подозвал капитанов и сообщил, что игра должен состояться при любых обстоятельствах. Время начала поединка зависело от того, насколько быстро полиция сумеет навести порядок. Героем дня стал констебль Джордж Скори на белом коне Билли, перед которым люди послушно расступались и покидали поле (на самом деле, конь был светло-серым, но кадры кинохроники и газетные фотографии не воспроизводили тогда тональных оттенков). Наводили порядок и другие конные полицейские, работа которых заняла полчаса, а сама игра позже вошла в историю под названием «Финал белой лошади» (White Horse Final). Еще около 90 тысяч так и остались за воротами стадиона, не успев попасть вовнутрь.

Через две минуты после начала матча хавбек «Вест Хэма» Джек Трезадерн, вбрасывая мяч из аута, затерялся в плотной толпе зрителей, окруживших поле, и не сразу смог вернуться на поле. Этим воспользовался нападающий «Болтона» Дэвид Джек, который, не встретив сопротивления по пути к штрафной, нанёс сильный удар по воротам соперника. Мяч залетел в ворота, защищаемые Тедом Хафтоном, и попал в зрителя, прислонившегося к сетке ворот «Вест Хэма». Сила удара была такой, что человек был сбит с ног, повалив, в свою очередь, целый сектор зрителей, стоявших позади него.

Первый тайм завершился со счётом 1:0. Из-за плотных толп зрителей футболисты не смогли пройти в раздевалки и отдыхали прямо на поле. Через восемь минут после начала второго тайма «Болтон» забил свой второй гол. Крайний нападающий Тед Визард отдал пас в центральную зону, и центрфорвард Джек Смит пробил в ворота Хафтона. Арбитр матча Дэвид Эссон засчитал гол, несмотря на протесты игроков «Вест Хэма», утверждавших, что мяч не пересёк линию ворот, а лишь попал в штангу и вернулся в игру.

В итоге матч завершился со счётом 2:0 в пользу «Болтона». Король Георг V вручил Кубок Англии в руки Джо Смита, после чего покинул стадион под одобрительные возгласы толпы. После завершения матча и церемонии награждения член Палаты общин от Болтона Уильям Эдж пригласил игроков на праздничный ужин, на котором премьер-министр Великобритании Дэвид Ллойд Джорж произнёс тост. За участие в финале памятными золотыми медалями были награждены футболисты обеих команд.

Затем игроки «Болтона» отправились домой на поезде. На железнодорожной станции «Мозес Гейт» их восторженно встретили жители Болтона, а также председатель муниципального совета Фарнуорта, после чего футболисты были приглашены в Таун-холл Болтона, где их принял мэр.

Футбольная ассоциация наградила констебля Джорджа Скори бесплатными билетами на последующие финалы Кубка Англии, однако Скори не интересовался футболом и не посетил больше ни одного матча.

В составе победителей в этот день играли: Ричард Генри («Дик») Пим, Боб Хауорт, Александр («Алекс») Финни, Гарри Наттолл, Джимми Седдон, Билли Дженнингс, Билли Батлер, Тед Визард, Дэвид Боун Найтингейл Джек, Джон Рид («Джек») Смит, Джозеф («Джо») Смит (капитан). Тренировл команду Чарльз Фауэрекер.

В сезоне 1925/1926 «Болтон» в очередной раз пробился в финал Кубка Англии, где 24.04.1926 со счетом 1:0 победил «Манчестер Сити». Победный гол был забит на 76-й минуте матча. В одном из эпизодов бывший рыбак Дик Пим в великолепном прыжке парировал удара Джорджа Хикса на угловой, после розыгрыша которого «Болтон» устремился в контратаку. Билли Батлер справа перевел мяч на левого форварда Теда Визарда, после прострела которого Дэвид Джек переправил мяч в сетку ворот Джима Гудхилда.

По сравнению с финальным матчем 1923 года в составе «странников» произошло только одно изменение – травмированного левого бека Алекса Финни заменил Гарри Вудгейт Гринхал. Интересно, что в составе команды в этот день было 9 англичан, и лишь по одному шотландцу и валлийцу.

Гланой звездой команды был в те годы уроженец Болтона Дэвид Джек, начинавший свою карьеру в клубе «Плимут Аргайл». В декабре 1920 года он вернулся в родной город, подписав контракт с клубом «Болтон Уондерерс». «Плимут» получил за этот переход 3500 фунтов. Джек провёл 8 сезонов в составе «рысаков», сформировав мощную связку в нападении с Джо Смитом (на двоих они забили за «Болтон» более 300 голов). Джек вошёл в историю как автор первого гола, забитого на лондонском стадионе «Уэмбли». Он был лучшим бомбардиром своего клуба в пяти из восьми сезонов, забив за «Болтон» 144 гола в 295 матчах чемпионата.