В 1928 году главный тренер лондонского «Арсенала» Герберт Чепмэн приобрел 29-летнего Джека у «Болтона» за 10890 фунтов, что почти вдвое превышало предыдущий мировой рекорд. В финале Кубка Англии 1930 года «Арсенал» победил «Хаддерсфилд Таун» со счётом 2:0, а Джек стал первым футболистом в истории, выигравшим Кубок Англии с двумя разными клубами.

Еще одной легендой «Болтона» является валлиец Тед Визард, который на протяжении 19 сезонов он был основным левым крайним нападающим «странников». Всего он провёл за клуб 512 матчей и забил 70 голов. Выступая за «Болтон», Визард сыграл в трёх финалах Кубка Англии, одержав победу во всех трёх. Кроме того, на его счету 22 матча за сборную Уэльса.

В 1931 году он завершил карьеру игрока в возрасте 41 года, став самым возрастным игроком в истории клуба (этот рекорд был побит в 1995 году Питером Шилтоном). В 2002 году Визард был включён число первых 11 игроков Зала славы «Болтон Уондерерс».

Через год после победного финала 1926 года команду покинул нападающий Джозеф Смит, которого продали в «Стокпорт Каунти». В «Болтон» он пришел в 1908 году и выступал на позиции инсайда или центрального нападающего. В сезоне 1920/1921 Смит забил 38 голов в чемпионате, став лучшим бомбардиром первого дивизиона. Всего же, за 19 лет, проведённых в «Болтоне», Джо Смит забил 277 голов в 492 матчах, дважды помог своей команде выиграть Кубок Англии. Смит провел 5 матчей за сборную Англии и забил 1 гол.

В августе 1935 года Джо Смит стал главным тренером «Блэкпула», а в 1953 году выиграл с этой командой Кубок Англии, обыграв в финале свой бывший клуб – «Болтон Уондерерс».

Вместо Смита «Болтон» за 2150 фунтов купил у «Эксетер Сити» центрфорварда Харолда Блэкмора, который обладал мощнейшим ударом и стал одним из героев финального поединка за Кубок Англии сезона 1928/1929. По пути к своему пятому финалу «странники» прошли «Олдем Атлетик» (2:0), «Ливерпуль» (0:0, 5:2), «Лестер Сити» (2:1), «Блэкберн Роверс» (1:1, 2:1) и «Хаддерсфилд Таун» (3:1), а в решающем матче 27.04.1929 переиграли «Портсмут» со счетом 2:0. Голы на 79-й и 87-й минутах забили Билли Батлер и Харолд Блэкмор.

В этом матче играли: Дик Пим, Боб Хауорт, Джимми Седдон (капитан), Алекс Финни, Фрэд Кин, Гарри Наттолл, Джим Маклелланд, Джордж Гибсон, Билли Батлер, Харолд Блэкмор, Вилли Кук. Так под руководством Чарльза Фауэрекера «Болтон» выиграл третий Кубок Англии за последние семь лет.

Вратарь Дик Пим, защитники Боб Хауорт и Джимми Седдон, полузащитник Гарри Наттолл, а также Билли Батлер участвовали во всех трех победных финалах, Алекс Финни – в двух, а Пим в этих матчах не пропустил ни разу.

В 30-е годы наивысшим достижением «Болтона» в чемпионате Англии было 7-е место в сезоне 1937/1938. В эти годы в команде играли Гарри Гослин, Джеки Робертс, Джек Херст, Гарри Хаббик, Дон Хоу, Рэй Вествуд, Джек Аткинсон, Том Вудворд, Джордж Истхэм и другие футболисты.

Летом 1938 года «Болтон» купил у «Арсенала» форварда Джорджа Самьюэла Ханта (свои лучшие годы тот провел в «Тоттенхэм», за который в 1930–1937 провел 185 лиговых матчей и забил 125 голов), который в сезоне 1938/1939 стал лучшим бомбардиром команды, забив в 37 матчах 23 гола. В июле 1938 года Чарльз Фауэрекер был награжден специальной медалью Футбольной ассоциации в знак признания его многолетней плодотворной работы в «Болтоне» (более 21 года).

03.09.1939 премьер-министр Великобритании Невилл Чемберлен объявил войну Германии. Руководство Футбольной лиги призывало футболистов вступать в армию. Этот призыв о помощи своей стране поддерживался и руководителями английских клубов. Кроме того, 6 сентября Футбольная Лига обязала все клубы рассчитаться с игроками и аннулировать их контракты.

Всего более 780 футболистов попали в армию, и в результате многие лучшие команды Англии были истощены – например, из «Ливерпуля» ушли воевать 76 игроков, из «Вулверхэмптона» – 91, а «Хаддерсфилд Таун», «Лестер Сити» и «Чарльтон Атлетик» покинули более 60 игроков. Именно тогда из 35 игроков и служащих клуба «Болтон Уондерерс» 32 человека оказались в британской армии.

Гарри Хаббик вернулся на свою бывшую угольную шахту и трудился на оборону, а Джек Аткинсон и Джордж Хант служили в местной полиции. 17 игроков, в том числе Гарри Гослин, Дэнни Винтер, Билли Итель, Альберт Джелдард, Томми Синклер, Дон Хоу, Рэй Вествуд, Эрни Форрест, Джеки Робертс, Джек Херст и Стэн Хэнсон несли службу в 53-м (Болтонском) полку полевой артиллерии, а Том Вудворд был инструктором по физической подготовке.

Весной 1940 года 53-й полк оказался во Франции, где вел боевые действия в составе Британского экспедиционного корпуса под командованием лорда Горта. В этих сражениях принимали участие и бывшие футболисты, отражавшие наступление немецких танковых соединений. Бывший защитник «Болтона» сержант Генри (больше известен как Гарри) Гослин уничтожил четыре немецких танка и получил звание лейтенанта.

После прорыва линии Мажино 10.05.1940 и капитуляции Нидерландов 14 мая, немецкое командование развило свой успех. Части британского экспедиционного корпуса, французские соединения и остатки бельгийских войск оказались блокированными в районе города Дюнкерк. В этой ситуации Кабинет Черчилля и Британское Адмиралтейство решили эвакуировать свои войска на Британские острова.

В конце мая 1940 года англичане собрали все имеющиеся плавучие суда в Великобритании и приняли участие в эвакуации своих войск из Дюнкерка. У англичан эта операция получила название «Динамо». К счастью, все футболисты «Болтона», участвовавшие во Французской кампании (Гарри Гослин, Дон Хоу, Рэй Вествуд, Эрни Форрест, Джек Херст и Стэн Хэнсон), смогли переправиться через Ла-Манш, пережив при этом массированные атаки немецкой авиации.

Вернувшись на Британские острова, бойцы 53-го полка занимались строительством прибрежных оборонительных сооружений, комплектованием зенитных батарей и патрулированием побережья Восточной Англии, где ожидалась высадка немецкого десанта. В лагерях на территории Британии бойцы провели остаток 1940 и весь 1941 год. В свободное от службы футболисты «Болтона» выступали в Северо-Восточной Лиге, а некоторые (Гослин, Хоу и др.) принимали участие в неофициальных матчах сборной Англии.

Летом 1942 года 53-й полк был переброшен в Египет, где в составе 8-й британской армии под командованием Бернарда Монтгомери, с 30 августа по 5 сентября принял участие в битве при Алам-эль-Халфе, одном из главных сражений Североафриканской кампании. В ходе упорных боев наступление танкового «Африканского» корпуса немцев под командованием генерал-фельдмаршала Эрвина Роммеля было остановлено. В этом важном сражении англичане потеряли 1750 человек, но все футболисты остались живы. В январе 1943 года 53-й полк перевели сначала в Киркурк, а затем в город Кифри, на востоке Ирака, в 148 километрах от Багдада. В этот период четыре футболиста «Болтона» (Эрни Форрест, Гарри Гослин, Стэн Хэнсон и Дон Хоу) приняли участие в матче сборной британских частей против команды польской армии, который состоялся в Богдаде и завершился со счетом 4:2 в пользу англичан.

В сентябре 1943 года 53-й полк в составе частей 8-й армии высадился в порту Таранто, важной базе итальянского флота. Эта операция вошла в военную историю под названием «Слэпстик». Продвигаясь вдоль побережья, англичане захватили аэродромы возле Фоджа, а в ноябре вместе с американцами приняли участие в тяжелых боях с группой немецких армий «Ц» под командованием генерал-фельдмаршала Кессельринга в долине реки Сангро в горах Абруцци, примерно в 80 милях к востоку от Рима, пытаясь прорвать оборонительную «линию Густава».