Папа Пий II обладал незаурядными литературными способностями, его сочинения справедливо заслужили высокую оценку поэтов и историков его времени. Сиенец Энеа Сильвио Пикколомини происходил из очень достойной семьи. Позже, живя в изгнании, он познал бедность, потом учился в Сиене, затем во Флоренции не только теологии и каноническому праву, но и светским наукам, философии. Ученик Поджо и Филельфо, он не стал монахом, а посвятил себя литературе. Первые его работы — легкомысленные романы, комедии и поэмы, в которых много места отводится любви и женщинам, их переменчивой натуре, их изменам. Названия говорят сами за себя: «Remedium Amoris», «Книга о дурных женщинах», «Гермафродит»; его перу принадлежал роман «Эвриал», сочинение довольно неопределенное по форме, нечто среднее между произведениями Боккаччо и пасторалью.

Но практически в то же время он работает с огромным количеством документов. Страстный энциклопедист, он составляет, облекая их в форму дидактических трактатов, серьезные книги по истории различных народов, населяющих Европу, с географическими описаниями, комментариями, конкретными суждениями о европейских и азиатских провинциях. Также он издает протоколы церковного собора в Базеле и рассказы о великих событиях эпохи («Комментарии» Пикколомини), диалоги и письма, в основном касающиеся папской курии, ее деятельности, ее падающего престижа и поруганного достоинства.

Кроме философских изысканий, литературных произведений, повествующих о всех областях жизни, Пий II Пикколомини к моменту своего избрания успел накопить солидный жизненный опыт, полный порой просто невероятных приключений. В 1431 году, будучи доверенным лицом кардинала Капраника в Германии, он попал в неприятную историю, связанную с мошенничеством и предательством, и был вынужден бежать в Англию, а оттуда в Шотландию, на Оркнейские острова. Однажды он чуть не погиб при кораблекрушении у берегов Норвегии и в жуткую штормовую ночь долго брел по берегу в лохмотьях, с обмороженными ногами. В 1439 году ему пришлось переодеться купцом, чтобы попасть в Англию, а оттуда перебраться в Германию, где на Соборе в Базеле он сыграл важную роль среди противников папы Евгения IV, особенно среди сторонников германского императора.

Император Фридрих III восхищался его произведениями. В ходе церемонии, проводившейся на античный манер, он увенчал его лавровым венком «принца поэтов» и взял к себе на службу в качестве клирика императорской канцелярии (1442). Присоединение к папе в 1445 году принесло ему в 1447 году (после посвящения в дьяконы в Германии) епископство в Триесте, через два года — епископство в Сиене, а в 1456 году — сан кардинала.

Будучи тонким дипломатом и мастером дворцовых интриг, он преуспел во время конклава, состоявшегося в 1458 году. При избрании его нарекли именем Пий, которое Вергилий дал своему герою Энею.

На протяжении всех лет своего правления Пий II не оставлял занятий литературой. В самом Риме, а также в Сиене и Пиенце или в летней резиденции в Тиволи он продолжает сочинять различные трактаты, работает над книгами, некоторые из которых так и остались незаконченными, как, например, «Описание Малой Азии» и «Комментарии». Он диктует или пишет сам, стремится достичь совершенства, сожалеет, что не имеет возможности переписать некоторые из своих сочинений, которые теперь не приносят ему удовлетворения («Уже сказанное остается нетленным. Ах! Если б можно было уничтожить написанное раньше!»). Он слагает приветственные речи для именитых гостей и даже гимны в честь Катерины Сиенской.

Нравился ли он завсегдатаям поэтических салонов и академий? Пели ли они ему дифирамбы? Определенно, нет, во всяком случае, все меньше и меньше. Конечно, его знают как человека набожного, действительно высоконравственного, воздержанного в пище и трудолюбивого, сон которого недолог и работа которого начинается задолго до рассвета. Его возмущали и шокировали распущенность и излишества, которые позволяли себе придворные клирики, и у них, естественно, он не встречал понимания. В ответ на все ужесточающийся контроль за раздачей всяческих благ они охотно обвиняли его в скаредности. Они также не разделяли его пристрастия (которое проявилось еще в молодости) к природе, сельской жизни, уединению, столь явно выраженного в его стихах и речах. В то время как остальные питали склонность ко всему напускному, искусственному, к литературным забавам и бесконечному подражанию Овидию и Вергилию, он искренне любил одиночество, дикие леса, гладь озер, бурные реки и водопады. При малейшей возможности он покидал город и отправлялся в лес, «влюбленный в деревья» (sylvarum amator). Он часто на природе трапезничал и принимал послов… Он был весьма странной личностью. За ним шпионили его подчиненные, имевшие совершенно другую шкалу ценностей.

Кроме того, Пия II недолюбливали и за его скептицизм, его слишком глубокое знание людей в курии, а также правителей. Всю свою жизнь он имел с ними дело, и они больше ничему не могли его научить. Все чаще он поворачивается к ним спиной, отказывается от мирских забав и отрекается от того, что делал в юности. Наконец, он проявляет нетерпимую требовательность, открыто обвиняет секретарей в плохой работе, особенно достается аббревиаторам за их отвратительную латынь. Он доверяет им лишь обработку «сырого» материала, большей частью то, что будут читать за пределами Италии, где плохо понимают прекрасный латинский язык; слишком хорошо составленные грамоты могли быть приняты там за фальшивые! Он лично составляет самые важные грамоты и декреты, а в 1463 году полностью обновляет свой штат аббревиаторов, пригласив своих людей, среди которых был уже прославившийся к тому времени писатель Платина.

Несовместимость характеров… Вне всякого сомнения, именно этот острый конфликт привел к тому, что папа Пий II, выдающийся знаток литературы, просвещенный и эрудированный человек, несмотря на все свои достоинства вызывал в свой адрес яростную критику со стороны римлян и враждебность, пока еще тайную, но уже опасную, со стороны литераторов курии.

Павел II был просвещенным и к тому же просто располагающим к себе человеком. Ему были совершенно чужды такие качества, как педантизм и обскурантизм. Этот венецианец являлся достойным продолжателем традиций эллинизма и гуманизма в Северной Италии — в Павии, в которой он учился, в Венеции, где его учителями были такие выдающиеся люди, как, например, веронец Джакопо Риццони, ставший впоследствии членом папской курии, флорентиец Лото дельи Альи, ставший епископом, и в особенности грек Георгий Трапезундский, «мастер красноречия», преподававший в Виченце и Венеции в 1429 году. Ученик, став впоследствии папой, оказывал Георгию покровительство и защищал от выдвинутых против него обвинений в ереси.

Павел II был знаком со многими римскими эрудитами и литераторами. В Риме жили и многие его родственники, такие как кардинал Лодовико Барбо, который выступал за проведение церковной реформы, вдохновленный примером святой Иустины из Падуи, почитаемой бенедиктинцами всей Северной Италии. Еще до своего избрания Павел II поддерживал отношения, которые можно даже назвать дружескими, с некоторыми известными литераторами, археологами, авторами трактатов, воспевающих великолепие Рима, величие его литературы и искусства: Флавио Бьондо, Филельфо и особенно с Чириаком Анконским, неутомимым путешественником, настоящим пионером археологических открытий, человеком, первым начавшим исследовать древнегреческие и древнеримские надписи.