Уже в то время Иосиф Джугашвили читал произведения Щедрина, Гоголя, Чехова, любил Толстого. Был знаком с творениями Теккерея, Гюго, Бальзака. Наряду с художественной литературой читал научные книги, например, «Сущность христианства» Фейербаха, «Историю цивилизации в Англии» Бокля, «Этику» Спинозы, «Основы химии» Менделеева. Познакомился с «Капиталом» Маркса. А под влиянием труда Дарвина «Происхождение человека и половой отбор» стал атеистом.

Упрямый по характеру Иосиф Джугашвили часто спорил с товарищами по семинарии о художественных произведениях, по общественным и научным проблемам. В дискуссиях отстаивал свою точку зрения. Возненавидел социальное неравенство: сверстники из богатых семей имели большие возможности для образования.

По настоянию двух своих знакомых, Саши Цулукидзе и Ладо Кецховели, Иосиф Джугашвили начинает систематически читать социалистическую марксистскую литературу. В 1897 году он становится членом тайного марксистского кружка, действовавшего в духовной семинарии. В 1898 году Джугашвили вступает в грузинскую социал-демократическую организацию «Месами-даси». Тогда же начинает руководить рабочим марксистским кружком в Главных тифлисских железнодорожных мастерских. Вспоминая рабочих железнодорожных мастерских, Сталин в 1926 году писал, что здесь «получил первые уроки практической работы. В сравнении с этими товарищами я был тогда молодым человеком. Может быть, я был тогда немного больше начитан, чем многие из этих товарищей, но как практический работник я был тогда, безусловно, начинающим. Здесь, в кругу этих товарищей, я получил тогда первое свое боевое революционное крещение… моими первыми учителями были тифлисские рабочие».

Весной 1899 года молодой Джугашвили все чаще и чаще вступал в конфликты с дирекцией семинарии. И после нескольких замечаний его исключили из семинарии.

За революционную пропаганду и организацию стачек рабочих нефтяной промышленности Кобу-Джугашвили в 1908 году арестовали и посадили в Баиловскую тюрьму (Баку). Политические арестованные выступили с протестом против невыносимых условий заключения. Их решили пропустить сквозь строй тридцати двух солдат, каждый из которых должен нанести арестованному удар шомполом. Коба шел не сгибаясь, с раскрытой книгой в руках.

В письме от 22 марта 1914 года к Л. И. Бессер «из заполярных краев» Яков Свердлов так описывает обстановку в Курейке: «Устроился я на новом месте значительно хуже. Одно то уже, что я живу не один в комнате. Нас двое. Со мною грузин Джугашвили, старый знакомый, с кот[орым] мы уже встречались в ссылке другой. Парень хороший, но слишком большой индивидуалист в обыденной жизни. Я же сторонник минимального порядка. На этой почве нервничаю иногда. Но это не так важно. Гораздо хуже то, что нет изоляции от хозяев. Комната примыкает к хозяйской и не имеет отдельного хода. У хозяев — ребята. Естественно, торчат часами у нас. Иногда мешают».

В родном селе отца Диди-Дило жила красавица Екатерина Сванидзе. Иосиф Джугашвили влюбился в нее, как говорится, без памяти. В июне 1906 года они поженились. Екатерина Георгиевна настояла, чтобы их брак был церковным. Венчал их одноклассник Джугашвили по семинарии. Мать полюбила добрую и работящую супругу сына, радовалась, что и он к ней относится с нежностью и заботливостью. В 1907 году у них родился сын Яков.

Екатерина разделяла революционные настроения мужа. Распространяла ленинскую газету «Искра». Хотя недруги Сталина пишут, что она была просто портнихой, не понимавшей мужа.

Маленький Яков был для Екатерины (Кэто) все, а Иосиф «как полубог»: романтически воспринимала его деятельность революционера-подпольщика. Счастливы они были менее двух лет. Екатерина Семеновна Джугашвили скончалась от воспаления легких (есть утверждения, что от тифа). Смерть молодой любящей жены потрясла Иосифа Виссарионовича. Двухлетнего Яшу отдали на воспитание близкой родственнице — А. С. Сванидзе. Семь арестов, пять побегов из тюрем, ссылок, разумеется, разлучали Сталина с Яковом.

До четырнадцати лет Яков воспитывался в семье родной тети А. С. Сванидзе. В 1921 году Якова привезли в Москву. У Иосифа Виссарионовича была новая семья, родился сын Василий. Надежда Сергеевна тепло приняла старшего сына мужа. Отец был более чем суров, а узнав, что тот тайно покуривает, лупил его. Первое время Якову трудно давалась учеба в русской школе — плохо понимал по-русски. Но он был усидчив и трудолюбив. Окончив среднюю школу, без посторонней помощи успешно сдал экзамены в МИИТ. И лишь тогда, когда Сталин поинтересовался, правда ли, что Яков Джугашвили зачислен в институт, ректор узнал, чей это сын. В институте Якова любили за простоту и справедливость. Он проявил себя способным шахматистом, активным общественником.

Едва Якову исполнилось девятнадцать лет, он решил жениться. Родные убеждали, что семью заводить надо после окончания института, крепко встав на ноги. Сталин не одобрил и его выбор невесты. В знак протеста Яков пытался застрелиться, хотя тяжело ранил себя, но остался жив, долго лечился. Яков увлекся балериной Юлией Мельцер, намного старше его и уже бывавшей замужем. Сталин отнесся к этому спокойно. Сказал: «Мужчина любит ту женщину, которую любит. Да и вспомните, что уже было».

22 июня 1941 года Сталин напутствовал Якова: «Иди и сражайся!» В конце июня артиллерийский полк, в котором старший лейтенант Я. Джугашвили командовал батареей, был отправлен на фронт. 4 июля батарея попала в окружение. В бою под Витебском 16 июля после тяжелой контузии Яков Иосифович Джугашвили был пленен фашистами. Своего настоящего имени он не открывал, но кем-то был выдан. Геббельсовская пропаганда пыталась использовать факт нахождения в плену сына И. В. Сталина для разложения Красной Армии. На наши передовые позиции уже в августе немецкие самолеты тысячами сбрасывали листовки-пропуска с фотографией Я. И. Джугашвили и призывом к красноармейцам добровольно сдаваться в плен. Но эта фашистская затея провалилась.

Одновременно следует сказать, что неверны утверждения иных сегодняшних авторов, будто за чтение немецких листовок-пропусков подвергали суровым наказаниям, арестовывали и проч. Все дело в том, что мы, красноармейцы, рвали и сжигали их и тогда думали не о сдаче в плен, а о разгроме фашистских агрессоров.

Я. И. Джугашвили на допросах вел себя мужественно, держался с достоинством советского офицера. Он наотрез отказался написать отцу и жене. Яков Джугашвили убежденно заявлял, что не верит в падение Москвы, что фашистам никогда не победить Советский Союз.

По одним сведениям, из сообщений фашистского радио, по другим — от Вильгельма Пика И. В. Сталин узнал, что его старший сын Яков попал в плен. Известно, что у Сталина были свои тайные каналы, по которым он получал любую информацию.

Как-то маршал Г. К. Жуков спросил у И. В. Сталина, есть ли у него сведения о судьбе Якова. «На этот вопрос он ответил не сразу, — вспоминал Георгий Константинович. — Пройдя добрую сотню шагов, сказал каким-то приглушенным голосом: «Не выбраться Якову из плена. Расстреляют его фашисты. По наведенным справкам, держат они его изолированно от других военнопленных и агитируют за измену Родине». Помолчав с минуту, твердо добавил: «Нет. Яков предпочтет любую смерть измене Родине».