После завоевания Константинополя Османской империей цены на «соль» у сурожан и ганзейских купцов значительно выросли. В конце 1460-х гг. Москва и Тверь предприняли попытки наладить прямые поставки сырья из Азии. Летом 1467 г. Иван III одарил посла ширванского шаха богатейшими дарами: тот вез из Москвы 90 кречетов. Вместе с ним отправились в Дербент Афанасий Никитин и другие тверские и московские купцы в надежде дешево купить «белой товар». Однако ширваншах отказал русским, мотивируя тем, что желающих слишком много. Получив отказ, Афанасий Никитин, по совету «бусурман», отправился в Чюнере, а затем в Бедер. Но и здесь его постигло разочарование: «Мене залгали псы бесермены, а сказывали всего много нашего товара, ано нет ничего на нашу землю: все товар белой на бесерменьскую землю, перец да краска, то и дешево. Ино возят ачеи морем, ини пошлины не дают». Как видно из текста, «белой товар», переправлявшийся в Дербент в мешках из воловьих шкур («ачеи» — волы), не облагался торговой пошлиной в Ормузе. Привилегии в налогооблажении означали, что «белой товар» представлял собой стратегическое сырье и его поставки контролировались властями.

В тот год, когда тверич Афанасий Никитин отправился за «белым товаром» в Дербент, Иван III обратился к Риму. Возможно, мысль о сближении с Ватиканом была подсказана великому князю Жаном Батистом делла Вольпе. Вольпе, или «Иван Фрязин» — в русских источниках, с 1450-х гг. служил монетчиком при дворе Ивана III и входил в его ближайшее окружение.

Инициатива Москвы встретила поддержку в Ватикане, а также в Венеции, где находилась главная контора банка Медичи. Десятого июня 1468 г. казначей папской курии выдал 48 дукатов Николаю Джисларди и «греку Юрию» Траханиоту, направленным к делла Вольпе в Москву. Посланники Папы прибыли с проектом брака Ивана III и Софьи Палеолог, племянницы последнего византийского императора Константина XI, получившей воспитание при папском дворе.

Русские источники сообщают, что на переговорах помимо матримониальных вопросов речь шла о создании антитурецкой коалиции, о привлечении Орды и совместном походе против Порты: «Князь же венецейскый здума з бояры своими, хоте итти на турскаго царя, что въ Царьграде седить, и взявъ за собою крестияньскый град, и церковь великую Софию в мизгить учини, юже създа Устиянъ великий царь. И не можаше единъ, и восхоте Орду подняти с собою, но не знааху гражане его, куды послу доитти до Орды. И слыша, что от Руси есть путь, и нача чтити Фрязина, и дарити, и говорити, чтобы посла его взял на Русь с собою да велелъ проводити до Орды. Фрязинъ же обещася. Вземъ посла его, и прииде к великому князю, и речи все папины сказа, а посла того гостем назва, а царевну на иконе написану принесе».

Тверской купец Афанасий Никитин. Фрагмент памятника в Твери

Договоренность по всем вопросам была достигнута не позднее октября 1470 г. В начале следующего года Лоренцо де Медичи заключил с Папой контракт, согласно которому взял на себя обязательство вывезти из Тольфы 70 000 кантаров (3,5 тыс. тонн) квасцов по цене 2 дуката за кантар, т. е. на 140 000 дукатов. Скорее всего, огромная партия сырья предназначалась для изготовления и последующей поставки готового пороха северному соседу.

Послы Ивана III со свадебными подарками прибыли в Рим 20 мая 1472 г. К сожалению, это знаменательное событие прошло в Риме практически незамеченным. Единственным свидетелем, который сообщил о въезде в Вечный город сватов великого князя, оказался Яков Маффей из Вольтерры, секретарь кардинала Амманати. Внимание горожан в тот момент было сосредоточено на кровавых событиях, происходивших в соседнем городе — Вольтерре, где решался вопрос о правах на разработку нового месторождения квасцов.

В 1470 г. в окрестностях тосканского города Вольтерра были обнаружены залежи квасцов. Несколько предприимчивых горожан от своего имени предложили Лоренцо де Медичи войти в долю. По истечении некоторого времени остальные жители Вольтерры поняли, что упустили большую выгоду. Они направили адвокатов во Флоренцию с требованием изъять из частных рук источник богатства, найденный на общественной территории. В самой Вольтерре горячие споры сторон о правах на рудники завершились беспорядками. Несколько богатых жителей были убиты, их дома разграблены и сожжены. Горожане потребовали от Флоренции вернуть старинные привилегии города, в противном случае отказывались подчиняться. Во Флоренции ультиматум Вольтерры вызвал негативную реакцию. Правители пригрозили ввести войска. Горожане укрепили городские стены и разослали петиции в соседние города с просьбой о помощи. Один из жителей Вольтерры, Томмазо Содерини, призывая прекратить противостояние, привел в качестве аргумента старинную тосканскую пословицу: «Лучше бедный мир, чем богатства победы».

Вольтерра продержалась 25 дней. Правительственные войска окружили крепостные стены 16 июня 1472 г. Через два дня, не дождавшись помощи, горожане капитулировали. Солдаты разграбили дома и храмы, вырезали жителей и сожгли город. Известие об этом было воспринято во Флоренции с большим одобрением. Лавры победителя и главный трофей — месторождение квасцов — достались Лоренцо Медичи, получившему прозвище «Великолепный».

Лоренцо де Медичи. Художник Дж. Вазари

В разгар борьбы за обладание рудниками в Вольтерре, 24 мая 1472 г., по сообщению Якова Маффея, отцы церкви собрались в Ватикане на совещание по поводу прибытия послов из Московии. Проект брака был одобрен, и на следующий же день посланник великого князя был принят в «тайной консистории». С завершением дела невероятно торопились. Заочное обручение было назначено на 1 июня.

Накануне церемонии невесту великого князя посетили жена Лоренцо де Медичи, донна Клариче, и его придворный поэт Луиджи Пульчи. Их мнения по поводу внешности византийской принцессы разделились. Донна Клариче нашла Софью Палеолог красавицей. Поэту она показалась «толстой» и «жирной», а в переносном значении — «источником богатства». Обыгрывая тосканскую пословицу и события в Вольтерре, он передал свои впечатления в письме к патрону следующим образом: «Мы вошли в комнату, где на высоком помосте сидела в кресле раскрашенная кукла. На груди у нее были две огромные турецкие жемчужины, подбородок двойной, щеки толстые, все лицо блестело от жира, глаза распахнуты, как плошки, а вокруг глаз такие гряды жира и мяса, словно высокие дамбы на По. ‹…› С тех пор мне каждую ночь снятся горы масла, жира, сала, тряпок и прочая подобная гадость».

Историческая часть г. Волатерра. Современный вид

Видения Луиджи Пульчи, видимо, были наполнены предчувствием огромной прибыли, которую сулило Лоренцо Великолепному участие московского князя в войне с «неверными». Настроение итальянцев было приподнятым, все ждали великих перемен. При большом скоплении народа 1 июня из гавани Остии вышли 28 галер, нагруженных артиллерией и боеприпасами. Папа торжественно благословил полковые знамена крестоносцев в соборе Св. Петра. В тот же день состоялось заочное обручение Софьи Палеолог и Ивана III.