Широко распространенным явлением в анархистском движении стала экспроприация. Под этим термином анархисты понимали, прежде всего, захват трудящимися в общественное пользование средств производства и предметов потребления, осуществляемый во время социальной революции с целью реорганизации экономики на анархических началах. Кропоткин противопоставлял «массовую», планомерную экспроприацию захвату чужого имущества в личное пользование: «Но чтобы уничтожить частную собственность и вернуть все общественное достояние народу, экспроприация должна быть произведена в широких размерах, – иначе ее примут за грабеж, а не за начало социальной реорганизации».

«Хлебовольцы» признавали, что отдельные стачки должны сопровождаться «экспроприацией предметов производства и потребления», что будет способствовать преодолению права частной собственности и добыванию средств для оказания помощи бастующим. Как средство «пропаганды действием» анархисты допускали и осуществляемую бастующими «частичную экспроприацию готовых продуктов из складов и магазинов». Все течения российского анархизма в начале XX в. признавали возможность совершения экспроприации для поиска средств на нужды революционной борьбы. «Признавая первое (массовую экспроприацию) как тактику – мы допускаем второе (грабежи) лишь как способ приобрести средства на нужды анархической пропаганды», – провозглашалось в заявлении групп московских анархистов-коммунистов от 26 июня 1906 г.

Самой крупной экспроприацией, проведенной анархистами, считается совершенное совместно с грузинскими социалистами-федералистами в октябре 1907 г. ограбление казначейства в городе Душети Тифлисской губ. В ходе этой акции было захвачено более 250 тыс. руб. Широкую известность получило также ограбление Одесского отделения Петербургского коммерческого банка, совершенное боевиками ЮРГАС в ноябре 1906 г. В ходе этой акции было захвачено более 71 тыс. руб. Тогда же анархо-синдикалисты экспроприировали пароход «София», захватив 50 тыс. руб. Известны случаи экспроприации анархистами оружия и типографского оборудования. Весьма частыми были и временные захваты помещения той или иной типографии с целью издания анархистских листовок.

Деньги, добытые таким путем, чаще всего шли по назначению. Так, 6,5 тыс. рублей, захваченные 15 апреля 1906 г. екатеринославскими анархистами у сборщика акцизов, были потрачены преимущественно на создание типографии. В 1905–1907 гг. в городах, где анархистские группы руководили забастовками (Белосток, Варшава, Одесса и др.), осуществлялся захват продуктов питания и денег для поддержки бастующих и безработных. В.А. Савченко приводит множество примеров такого рода в своей книге, делая закономерные выводы: «Советские историки пытались показать анархистов исключительно преступниками, умалчивая, что экспроприации совершались анархистами для поддержки революционной организации и рабочих забастовок, издания литературы, для того, чтобы подтолкнуть социальный взрыв».

Но в то же время слишком частое применение экспроприаций могло вести к разложению анархистских групп. Так, в 1906–1907 гг. широкую популярность получили частные эксы, средства от которых тратились на личные нужды экспроприаторов. Эту тенденцию в октябре 1907 г. отметил видный организатор анархо-коммунистических групп и боевик С. Бейлин: «Начну с Гомеля […] встретил парней, у которых кроме экспроприаций и покупки себе за эти деньги фрачных костюмов и золотых часов нет ничего другого. […] Гродно – шайка из четырех человек, настоящих хулиганов. Нет идейного на экспроприации 13 копеек. Нет революции, а только разбойничество, за исключением некоторых, которые находятся в моем предприятии. […] Вильно – группа комбинаторов. Ходят по лавочкам и требуют по 10 руб., а в случае отказа бросают вправо-влево петарды». Весьма ярко охарактеризовал эту ситуацию Новомирский: «Мы не старались поднять народ до высоты нашего идеала, а понижали свое учение до самых низменных интересов массы […] Этот немного упрощенный „анархизм“ оказался очень удобным некоторым рабочим, босякам и бедным крестьянам, которые и без нас „точили зубы“ на капиталистов, и вот нахлынул мутный поток экспроприаций, в котором потонули последние остатки нашего идеализма».

В этот период широкое распространение получают бандитские шайки, прикрывавшиеся идеологией анархизма, но ставившие своей целью захват денежных средств и их последующий раздел. Для вымогательства они чаще всего использовали «мандаты» – письма с требованием денег и угрозами. Но как показывают работы ряда историков, далеко не всегда к этим акциям были причастны анархисты. Так, в конце 1906 г. Минская группа анархистов-коммунистов выпустила заявление, в котором отмежевалась от одной из групп вымогателей. А. Дубовик приводит пример, когда «дело дошло даже до перестрелки между анархистом, случайно оказавшимся свидетелем ограбления, и группой экспроприаторов (как выяснилось – безработными социал-демократами)».

Боевые акции и акты саботажа, применяемые анархистами, способствовали росту их популярности среди низших слоев города и деревни, придавая ореол мстителей за «униженных и оскорбленных». Вместе с тем увлечение террором и особенно экспроприациями создавало в общественном мнении негативный образ анархистов, как людей, склонных к авантюризму, а часто и скатывающихся к уголовным преступлениям. В определенной мере эту репутацию подтверждали многочисленные группы «экспроприаторов», прикрывавшие анархистскими лозунгами преступления, совершаемые в целях наживы.

Поражение революции 1905–1907 гг. и всего революционного лагеря, частью которого были анархисты, привело к спаду влияния движения. Налицо была общая усталость населения от политического насилия, продолжавшегося уже почти три года. Уступки, сделанные Николаем II и правительством Витте, привели к превращению России в парламентскую монархию. Появились немыслимые ранее возможности для общественно-политической деятельности в рамках закона. Среди них – участие в парламентских выборах, издание газет и журналов, создание легальных профсоюзов, политических организаций. Кроме того, результатом успехов стачечной борьбы стало сокращение продолжительности рабочего дня и рост заработной платы. Столыпинская аграрная реформа дала возможность части крестьянства выйти из общины и стать единоличным собственником земли.

Постоянно ужесточались репрессии, в некоторых городах, как в Белостоке, проводились карательные операции. В результате в тюрьмы и на каторгу отправились наиболее принципиальные и отважные участники движения. Анархистские организации также оказались затронуты деятельностью полицейских агентов-провокаторов. Так, по наводке Д.Г. Богрова в ходе арестов 15 декабря 1907 г. и 8 января 1908 г. полиция разгромила Киевскую группу анархистов-коммунистов. Другим полицейским агентом, нанесшим сильный урон анархистам, был А. Гавендо, благодаря которому в июле 1907 г. были арестованы почти все участники Конференции анархистов-коммунистов Литвы и Польши, а также приглашенный провокатором на это мероприятие поэт-экспрессионист и деятель анархистского движения Германии Й. Хольцманн.

Следует отметить ряд стратегических просчетов деятелей анархистского движения. Можно согласиться с выводом Ю. Глушакова о том, что среди наиболее существенных факторов, приведших российских анархистов в тупик во время революции 1905–1907 гг., было увлечение террором, что «привело к обескровливанию движения и его резкому спаду». Это обстоятельство негативно сказалось на жизнеспособности организаций, которые не смогли создать устойчивые легальные структуры, способные обеспечить ориентированную на долговременную перспективу культурно-просветительскую и пропагандистскую деятельность. В итоге рост популярности анархистских идей не привел к установлению устойчивого влияния анархистов на широкие слои рабочего класса, крестьянства и интеллигенции.