28 августа 1907 г. Винницкий участвовал в вооруженном нападении на лавку С. Ланцберга в районе Пересыпь. 28 октября последовало нападение с его участием на квартиру столярного мастера Х. Ландера, в результате которого были захвачены ценности на 1200 руб. и 1 тыс. руб. деньгами. 12 декабря по наводке провокатора Ш. Пресмана, Винницкий с двумя «молодовольцами» был арестован в одном из публичных домов на Молдаванке. 2 апреля 1908 г. он был осужден военным судом на 12 лет каторжных работ. Но 25 сентября того же года, как несовершеннолетнему, приговор ему был сокращен до 10 лет.

Однако было бы крайне неисторично сводить деятельность анархистов этого времени к экспроприаторству. Как справедливо заметил В.В. Кривенький: «излишне педалировать вопрос о „разбойных“ нападениях анархистов не будем. Даже в Департаменте полиции и Министерстве юстиции не было на этот счет более или менее определенных сведений, а приписывать анархистам (эсерам и т. д.) всю массу негативных событий, происходивших в империи, не следует». Так, проанализировав содержание прокламаций Тверской группы анархистов-коммунистов «Буревестник», историк В. Суворов сделал вывод: «Во всех этих прокламациях и воззваниях есть призывы к анархии, бунту, восстанию, к коммунизму, но не к террору, экспроприациям, воровству и грабежам в духе „грабь награбленное“». Заметим, что экспроприированные средства, как показал В. Савченко на примере анархистских групп Украины, чаще всего шли на организационные расходы, как это было с 90 тыс. руб., захваченными в ходе подготовленной Н. Музилем экспроприации Хотинской почты в 1909 г.

Следует отметить, что экспроприации такого рода совершались и смешанными группами, в которые входили не только анархисты. Так, неудачное нападение 15 боевиков на железнодорожный вагон в Брянском уезде близ станции Мылинка Риго-Орловской железной дороги, в котором стражники перевозили 45 тыс. руб., было совершено совместно эсерами-максималистами и анархистами. 15 июля на станции Новогрудок была проведена неудачная попытка экспроприации денег, организованная известным эсером-максималистов И.Г. Добковским. В ней приняли участие 7 максималистов, 3 анархиста, 5 социал-демократов, 2 беспартийных.

В своей пропагандистской работе анархистские группы ориентировались на те же слои населения, что и в предыдущие годы. Так, в Одессе Центральная группа анархистов-коммунистов выпустила листовки «К рабочим» и «Рабочая группа анархистов на Юге». В 1908 г. местные анархисты распространяли листовки среди крестьян Екатеринославской губ. В начале 1909 г. пропаганду среди портовых рабочих и моряков Одессы вела группа анархистов-синдикалистов, возрожденная бывшим активистом ЮРГАС В.П. Козловским. В 1910 г. в селе Погребище Киевской губ. возникла Группа крестьян анархистов-синдикалистов. В 1908–1909 гг. вели пропаганду среди рабочих, крестьян и студентов харьковские анархисты. Тверская группа анархистов-коммунистов «Буревестник» в конце 1907 г. выпустила гектографированную листовку «К товарищам учащимся», распространявшуюся среди гимназистов и семинаристов, к среде которых принадлежали тверские анархисты.

Лидер тверских анархистов Иванов в 1907 г. основал Осташковскую группу анархистов-коммунистов, ориентируясь на пропаганду среди рабочих кожевенного завода, в трудовом коллективе которого имел связи. В конце 1907 г. группа выпустила печатные и гектографированные листовки «К рабочим», а в феврале 1908 г. – прокламацию «Да здравствует земля и воля», обращенную к крестьянам. В апреле 1911 г., реагируя на расстрел рабочей демонстрации во время стачки на Ленских приисках, петербургские анархисты выпустили листовку, призывая к всеобщей однодневной траурной забастовке. Воззвание имело популярность и в других регионах. В конце апреля 1912 г., в годовщину Ленского расстрела, возрожденная Осташковская группа анархистов-коммунистов активно распространяла его в своем городе, а тверские анархисты – на вагонзаводе в Твери.

Продолжается пропаганда среди военнослужащих, о чем свидетельствует антимилитаристское воззвание «Солдатам!», выпущенное в феврале 1908 г. тверскими анархистами и распространявшееся Осташковской группой анархистов-коммунистов в июне 1908 г. В том же году успешную анархистскую агитацию среди солдат 3-го железнодорожного батальона в Дмитрове Московской губ. развернул слесарь завода Густава Листа. Под его влиянием некоторые солдаты начали вести пропаганду в духе анархического коммунизма. А. Буйских в 1911 г. вел агитацию среди рядовых военнослужащих в Чите.

Анархистские организации пытались продолжать свою деятельность в профсоюзах. В 1908 г. анархисты Московского региона входили в организации Всероссийского железнодорожного союза на станциях Астапово и Бирюлево, а также на Павелецком направлении Московской железной дороги. В 1909 г. группа анархистов организовала в Москве «общество вспомоществования фельдшеров и нуждающихся безработных». В том же году анархо-синдикалисты и анархисты-коммунисты вместе с представителями других революционных партий восстановили нелегальные профсоюзы матросов на кораблях РОПИТ. Они активно сотрудничали и в подпольном «Союзе черноморских моряков», действовавшем в 1910–1913 гг. и объединявшем около 2 тыс. матросов на 84 судах. Среди его руководителей, находившихся за рубежом, был анархист К. Мирский. 13 августа 1911 г. одесские анархо-синдикалисты совместно с эсерами и социал-демократами организовали забастовку судовых команд в Одесском порту, подавленную властями. 28 чел. были арестованы. В то же время анархисты действовали в Одессе в подпольных организациях Всероссийского железнодорожного союза. В начале 1913 г. группа анархистов-синдикалистов попыталась создать нелегальный профсоюз рабочих-деревообделочников Одессы. Даже одиночки-анархисты пытались вести профсоюзную работу. Так, рабочий-печатник, анархо-синдикалист М.В. Клюев с декабря 1907 г. вел пропаганду в тверских профсоюзах.

Определенных успехов достигло кооперативное объединение «Трудовой союз», действовавшее до 1910 г. Но несмотря на практические достижения В.А. Поссе, его кооперативно-альтернативистская стратегия преобразований не нашла поддержки у большинства анархистов. Так, М. Гольдсмит оценивала кооперацию как увлечение «малыми делами» и распыление сил революционного движения.

Появление большого числа анархистов среди политкаторжан и ссыльных способствовало их участию в акциях неповиновения и организации побегов. Наиболее известной акцией такого рода стало Туруханское восстание, произошедшее в декабре 1908 г. Ссыльные, проживавшие в Туруханске, начиная с лета готовились к побегу. Планировалось весной 1909 г. захватить пароход и отправиться на нем в сторону Енисейска. Автором плана был П.Д. Турчанинов, возглавивший «боевой комитет» заговорщиков. Но в начале декабря 1908 г. произошло событие, сорвавшее этот план. Находящиеся в бедственном положении ссыльные во главе с Дроновым экспроприировали магазин фирмы «Рошет», убив 2 стражников, ранив жену хозяина дома и проходившего мимо крестьянина. Участники акции были арестованы. Их арест грозил срывом планов побега, и заговорщики решили действовать. Напав 8 декабря на конвой в селе Селиваниха, они отбили арестованных. Были убиты 2 и обезоружены 5 стражников. 11 декабря повстанцы напали на конвой из 4 полицейских и перебили их. Экспроприировав почту, отрядом в 10 чел. они двинулись на Туруханск. Город был занят 20 декабря. Здесь восставшие убили помощника бежавшего накануне пристава Водена, жандарма Нешумаева, купцов Войлочникова, Вяткина и Пономарева. Были экспроприированы почтовое отделение и дома наиболее богатых горожан, захвачены более 100 тыс. руб., разгромлено полицейское управление и уничтожена хранившаяся в нем документация. Затем пополнившийся добровольцами и достигший численности в 20 чел. отряд восставших отошел на север, к Хатанге. В рядах повстанцев были 9 анархистов, 6 социал-демократов, 2 польских социалиста, 1 максималист и 2 беспартийных (один из них – с уголовным прошлым). Возглавил отряд анархист Дронов. Турчанинов, будучи несогласен с планом действий, отказался участвовать в походе. Остальные не имели однозначных представлений о дальнейших действиях, предлагая двигаться к устью Лены или к Обской дуге. Затем одни хотели уйти в Европейскую Россию, другие – на Аляску. Указом Николая II от 9 января 1909 г. в Туруханском крае было введено чрезвычайное положение. 5 февраля войска окружили Хатангу и без потерь взяли ее. 5 повстанцев были убиты, а 13 взяты в плен. Дронов застрелился, 4 повстанцев были убиты казаками на обратном пути, по традиционному в таких случаях поводу – «при попытке к бегству». 4 уцелевших приговорили к смертной казни, остальных – к бессрочной ссылке. 10 ссыльных присудили к различным наказаниям, как соучастников восстания. Всего были арестованы около 150 ссыльных.