Грандиозным проектом, который задумал Галеаццо Мария и намеревался осуществить Людовико, была конная статуя их отца Франческо Сфорца. В 1489 году Пьетро Аламанни, флорентийский посол, сообщал в письме Лоренцо Медичи о том, что синьор Людовико намеревается установить достойный памятник своему отцу и уже поручил Леонардо да Винчи подготовить модель, которая представляет собой гигантского бронзового коня и восседающего на нем герцога Франческо в полном вооружении; и поскольку Его Светлость желает «una cosa in superlativo grado» (нечто в высшей степени выдающееся), он потребовал написать Лоренцо и попросить его прислать какого-нибудь мастера или двух, которые могли бы исполнить такую работу, ибо, хотя он уже поручил эту работу Леонардо да Винчи, он, кажется, сомневается в его способности ее завершить.

Людовико должен быть хорошо осведомлен о неспешных методах работы Леонардо, которые, сколь бы гениальны ни были их плоды, едва ли удовлетворяли кого-либо из его нанимателей, и менее всего решительного и практичного Моро. Солми пишет в своей превосходной работе (лучшей из всех, что мне доводилось читать) о Леонардо да Винчи: «Если он начинает работать над планом купола для миланского собора, то тотчас же погружается в расчеты общих для всех куполов механических и архитектурных законов. Если он берется соорудить конную статую Франческо Сфорца, то его энергия вскоре уходит на изучение анатомии животных или на исследование вопросов, связанных с плавкой металла в нескольких печах. Работы не закончены, но теории разрастаются, обогащаются и расширяются во всех направлениях, отвечая ненасытным устремлениям мастера и снабжая его идеями для новых трактатов».

Леонардо провел в Милане лучшие годы своей жизни. Здесь у него было столь необходимое ему свободное время. Здесь, используя свое причудливое зеркальное письмо справа налево, он написал свои лучшие книги, включая замечательный трактат о живописи. Здесь же он закончил свои величайшие художественные работы, оказавшиеся, видимо, во власти той же неясной фатальности, которой отмечены столь многие события в жизни этого человека. Конная статуя Франческо Сфорца так и не была отлита в металле, «Тайная вечеря» сильно пострадала от времени, и уже невозможно идентифицировать ни один из его портретов миланского периода.

Однако, даже если Людовико и намеревался поручить работу над монументом кому-нибудь другому, в конце концов он вернулся к Леонардо. Дневниковая запись 1490 года свидетельствует о том, что мастер занялся изготовлением новой модели, и вскоре поэты Милана воздавали ей бесконечные похвалы. Глиняная модель, помещенная в 1490 году в честь свадьбы молодого герцога в центре площади дель Кастелло, была встречена беспредельным восторгом. Леонардо хотя и был учеником Вероккьо, имел весьма слабое представление о скульптуре, полагая, что та уступает живописи во всем, кроме продолжительности работы, и требует меньших способностей. По-видимому, сооружение монумента так и не продвинулось дальше изготовленной из глины модели. В любом случае его отливка оказалась бы весьма сложной проблемой, а поскольку финансовое положение Милана все ухудшалось, становилось ясно, что о продолжении работ не может быть и речи. Предвидя неизбежность такого финала, Леонардо писал герцогу: «О конной статуе я умалчиваю, поскольку понимаю, что сейчас не время. Помните ли вы о вашем поручении расписать camerini (комнаты)? Позволю себе напомнить Вашей Милости о том, что мне не выплачивалось жалованье, положенное мне и двум моим помощникам, в течение двух лет». В 1501 году модель статуи все еще существовала; скорее всего, она была установлена на Корте Веккья, возле мастерской Леонардо, и Эрколе д'Эсте даже пытался выкупить ее. Она сильно пострадала из-за отсутствия должного ухода и, по слухам, была окончательно разрушена гасконскими стрелками, использовавшими ее в качестве мишени.

Легенда, изображающая Леонардо эдаким обеспеченным господином, нисколько не стесненным в обстоятельствах художником, имевшим в своем распоряжении коней и слуг, представляется весьма далекой от истинного положения дел. Его записи свидетельствуют о том, что зачастую ему было сложно достать даже несколько дукатов и что ему приходилось быть крайне экономным даже в еде. И хотя впоследствии он получал жалованье, когда его выплачивали, от герцога, методы его работы ставили его в безнадежно проигрышное положение в сравнении с Амброджио да Предисом, Браманте или другими более деловитыми собратьями по ремеслу. Но очарование его личности было неоспоримым. Вазари пишет о редком сочетании красоты, грации и гения, «благодаря которому, к чему бы ни обращался такой человек, каждое его действие оказывается таким божественным, оставляя всех остальных далеко позади, и вполне очевидно, что это должно быть нечто дарованное Богом, а не приобретенное посредством искусства». Таким, продолжает он, был Леонардо, который кроме телесной красоты, которая никогда не сможет быть оценена в достаточной мере, обладал бесконечным изяществом во всех своих действиях: и таков был его талант, что он мог постичь любой предмет, сколь бы сложным он ни был, сконцентрировав на нем свое внимание. Его физическая сила соответствовала его искусству, и было нечто величественное, даже королевское, во всем облике этого человека. В речи его было некое очарование, которое привлекало к нему людей, и никто не оценил это в большей степени, чем Моро. Согласно Солми, рукописи Леонардо являются неоценимым свидетельством изящества и остроумия миланского двора, где молодые герцогини, и в особенности Беатриче, забавлялись всевозможными словесными играми и даже загадками. Их motti (остроты), басни, аллегории, гадания и шутки звонким смехом откликались в мрачных залах замка. «Мы имеем достаточно доказательств того, что государи и государыни, господа и дамы прибегали к помощи безграничного воображения Винчи, чтобы изобрести какие-нибудь новые костюмы или украшения либо придумать какое-нибудь изящное изречение или девиз».

Людовико постоянно давал Винчи поручения и советовался с ним. В 1490 году, когда герцог уже имел возможность оценить дарования Леонардо, он послал его с еще одним архитектором в Павию для составления отчета о начинающемся там строительстве нового собора, в котором был особенно заинтересован Асканио, бывший тогда епископом Павии. Как обычно, эта миссия не привела к какому-либо определенному результату. Заметки Леонардо свидетельствуют о том, что строительство собора было лишь одним из многих вопросов, заставивших его задержаться в Павии до конца года. Вместе с ним находились его ученики и друзья, с готовностью следовавшие за ним куда угодно, а также лукавый Джакомо, который, как обычно, ел за двоих, а вреда приносил за четверых. Винчи наслаждался общением с учеными, преподавателями университета Павии и университетской библиотекой, и те встречали его с равным воодушевлением. В самом деле, он был близко знаком с самыми выдающимися математиками и учеными того времени, а также с самыми знаменитыми деятелями мира искусств. Особенно близок ему был Браманте. Женщины, по-видимому, не играли большой роли в жизни Леонардо, но ему нравилось иметь среди своих учеников миловидных юношей. О некоем Салаи, поступившем к нему на службу в 1494 году, мы узнаем, что «он был весьма привлекателен и грациозен, обладал вьющимися волосами и локонами, которые доставляли Леонардо великое удовольствие, и тот обучил его многому в искусстве».