Уже в начале XIV столетия в Венгрии бытовало убеждение, что коронация может считаться действительной только при соблюдении знаменитых трех условий: монарх должен быть увенчан короной Святого Стефана, коронация должна состояться в Фехерваре (Секешфехерваре) и совершена она должна быть архиепископом-митрополитом Эстергомским. С 1301 года, когда скончался последний наследный монарх из династии Арпадов и королей начали избирать на престол, стремление завладеть короной стало голубой мечтой всех претендентов на венгерский трон: ведь тот, кто владел Священной Короной, владел Венгрией!

После того как угасла династия Арпадов, часть аристократии выдвинула своим кандидатом на венгерский трон сына сицилийского короля, Карла Роберта (Карла Анжуйского), который в то время был еще ребенком. Им противостояла партия, поддерживавшая принца Вацлава, сына короля Чехии. В итоге коронованы были оба кандидата, но обе эти коронации были совершены с нарушением установленных требований. Коронация Карла Роберта была совершена архиепископом Эстергомским, однако при этом были нарушены два условия: она проходила не в Фехерваре, а в Эстергоме, и вместо Священной Короны короля увенчали другой, наспех сделанной для этого короной. Зато сын короля Чехии был помазан на царство в Фехерваре, на голову его возложили корону Святого Стефана, но церемонию эту совершил не архиепископ Эстергомский, а архиепископ Калочаи.

Однако принц Вацлав, коронованный в Секешфехерваре 27 августа 1301 года под именем Ласло V, недолго сохранял за собой венгерский трон: после долгих колебаний римская курия признала законным королем Венгрии Карла Роберта. Поддерживавшие Ласло V венгерские феодалы изменили ему и перешли на сторону Карла. Тогда Ласло V призвал на помощь своего отца, чешского короля Вацлава II. Явившись во главе большой армии, чешский король приказал доставить в Буду Священную Корону и заново короновал ею своего сына. Эта коронация была признана законной. После этого Вацлав II вознамерился силой сохранить венгерский трон за своим сыном, однако трезво взвесив все возможные последствия, отказался от этой мысли и вернулся в Чехию, забрав с собой и сына, и Священную Корону. Так корона впервые покинула пределы Венгрии.

В 1305 году, после смерти Вацлава II, принц Вацлав занял освободившийся чешский трон, после чего благоразумно решил отказаться от венгерской короны. Он предложил ее одному из своих союзников — Оттону III Виттельсбаху, герцогу Нижней Баварии, который был внуком венгерского короля Белы IV и благодаря этому мог претендовать на венгерский трон. Вместе с короной Оттон отправился в Венгрию. На его пути лежали австрийские земли, принадлежавшие его заклятому врагу — Альбрехту I, герцогу Австрии и Штирии, избранному в 1298 году королем Германии. Для того чтобы пробраться через Австрию, будущему венгерскому королю и его спутникам пришлось переодеться купцами. В окрестностях городка Фишаменд, близ венгерской границы, баварцы потеряли Священную Корону. Она находилась в деревянном ларце, привязанном к луке конского седла; в какой-то момент ларец отвязался и упал. Когда пропажа обнаружилась, баварцам пришлось повернуть назад, и в итоге им удалось отыскать корону в каком-то придорожном болоте…

11 ноября 1305 года Оттон прибыл в Пешт и 6 декабря того же года короновался в Секешфехерваре, став королем Венгрии под именем Бела V. Однако продержался он на троне всего два года. В 1307 году король вместе с короной отправился в Трансильванию, чтобы посвататься к одной из дочерей сильного трансильванского воеводы Ладислава Кана. Воевода, не долго думая, арестовал незадачливого короля, отобрал у него корону и другие регалии, а самого Оттона бросил в темницу. Священную Корону трансильванский воевода укрыл сперва в замке Дева, затем перевез в свою столицу Дьюлафехервар и в конце концов спрятал ее в орлином гнезде на одной из карпатских вершин.

Оттон сумел освободиться из заключения и бежал из страны. Ладислав Кан до 1310 года удерживал Священную Корону у себя, и лишь под давлением со стороны кардинала Джентиле, папского легата, и под угрозой отлучения от церкви был вынужден отдать украденные королевские регалии. Между тем повторно взошедший на престол король Карл Роберт Анжуйский попал в весьма затруднительное положение: ведь он не мог короноваться короной Святого Стефана, а следовательно, в глазах венгров был нелегитимен! Страна оказалась на грани анархии, и лишь спустя два года, когда воевода Ладислав все-таки возвратил корону, Карл Анжуйский наконец смог почувствовать себя королем. 27 августа 1310 года он короновался в третий раз, и на этот раз его коронация была признана полностью законной — церемонию совершил архиепископ Эстергомский, состоялась она в Секешфехерваре и при этом была использована корона Святого Стефана.

Следующее приключение случилось с короной спустя сто лет. В 1401 году Сигизмунд (Жигмонд) Люксембургский, король Венгрии (с 1387 г.) и будущий император Священной Римской империи (1433–1437) был взят в плен группой баронов и церковных сановников, которые отобрали у него корону. Спустя три дня короля выпустили на свободу. С той поры корона хранилась в Эстергоме, первой венгерской столице. При короле Альберте (Альбрехте) Габсбурге (1437–1439), объединившем под своей властью Австрию, Чехию, Венгрию и Германию, корону перенесли в Вышеградский замок на Дунае.

Наиболее известное похищение короны (с которым, как считают некоторые исследователи, может быть связана деформация креста) произошло в 1440 году. Годом ранее король Альберт Габсбург неожиданно умер. Венгерские магнаты хотели возвести на трон польского короля Владислава III Ягеллона, видя в нем и в его могучей армии надежного защитника южных рубежей Венгрии, оказавшейся перед угрозой турецкого нашествия. Между тем вдова Альберта, королева Елизавета Люксембургская, ставшая после смерти мужа регентом королевства, ждала ребенка. Король еще перед смертью завещал, что если у нее родится сын, то он получит венгерский и чешский троны. До достижения совершеннолетия мальчик должен был находиться под опекой австрийского эрцгерцога и короля Германии Фридриха (позже ставшего императором Священной Римской империи под именем Фридриха III).

Елизавета была уверена, что родит сына. Стремясь сохранить за ним право на венгерский трон, она заранее предложила корону польскому королю Владиславу при условии, что тот сделает ее сына своим преемником. Эта сделка, однако, сорвалась. Тогда Елизавета поручила одной из своих придворных дам, Илоне Коттаннер, похитить корону и доставить ее из Эстергома в Вышеград. В ночь с 21 на 22 февраля Илона выкрала корону, спрятала ее в подушке, вынесла из города, положила в сани, завернув в коровью кожу, и по льду замерзшего Дуная переправила реликвию на другой берег. Здесь, в замке Комарно, ее уже ждала Елизавета. В тот же самый день королева родила сына, которого назвали Ласло. В мае того же года младенца отвезли в Секешфехервар, где он был поспешно коронован под именем Ласло VI. Так как Священная Корона была похищена, польского короля Владислава пришлось короновать другой короной, снятой с реликвария святого Стефана. Венгерское дворянство раскололось: одна партия поддерживала королеву-мать и короля-младенца, другая выступала за Владислава (венг. Уласло). Началась гражданская война, в которой победу одержали сторонники Владислава. Елизавета с сыном была вынуждена бежать в Чехию. Спасая королевские регалии, 23 августа 1440 года она отослала их (вместе со Священной Короной) императору Фридриху III, как опекуну юного Ласло VI.