В это время главные еретики находились в Москве. Еще за девять лет до этого поп Алексей и поп Денис привезены были самим великим князем из Новгорода в Москву и определены им в протопопы, первый к Благовещенью, второй — к Архангелу. Тогда Геннадий был в Москве. Он, как видно, в продолжении пяти лет, до самого отъезда в Новгород, ничего не знал о существовании ереси.

Алексей и Денис не принадлежали к тому разряду грубых еретиков, о которых было говорено выше. Они оба были первыми учениками жида Схарии (по свидетельству Иосифа Волоцкого) и прельстили великого князя умом своим и книжным образованием. Они поняли, как им должно вести себя в Москве и вели себя осторожно «таились, как змеи в скважине», по выражению Иосифа; но в то же время тайно распространяли еретическое учение. Наконец им удалось образовать кружок из грамотных людей, разделивших их мнения. Из лиц этого кружка известен более других Федор Курицын, дьяк великого князя, бывший не раз в Литве, посылавшийся послом в Волошскую землю, по поводу брака великого князя Ивана младого, Ивановича, с Еленою, дочерью воеводы Стефана. Курицын, также как и протопоп Алексей, «прилежал», по словам Иосифа, «звездозаконию и многим баснотворениям, чародейству и чернокнижию». Кроме этого современного свидетельства о многосторонней учености Курицына, мы имеем догадку о том, что он привез из Венгрии известную повесть о Дракуле. Имеем также Лаодикийское послание, переписанное им в ту пору, когда он был уже осужден за ересь.

В этом кружке находился какой-то Мартынка, которого Курицын вывез из Угорской земли. Из москвичей в него попали крестовые дьяки великого князя, Истома да Сверчок и купец Семен Кленов. Последние трое, по свидетельству Иосифа, многих научили жидовству. О Семене Кленове сохранилось сведение, что он письменно излагал свои религиозные убеждения. Между еретиками находился еще какой-то Иван Черный, которого современник отличил в своем рассказе тем, что он книги пишет. Зять протопопа Алексея, новгородский еретик Иван Максимов был тут же среди московских еретиков и ему-то и довелось склонить к ереси вдову Елену Стефановну, невестку великого князя. Кружок собирался ни у кого другого, как у Курицына. Еретики толковали между собой о вере и по выражению современника поучались на православных.

Влиятельный Курицын, а с ним и другие достигли того, что преемником Геронтия был избран человек из их среды.

В сентябре 1490-го (когда настал 6999 год) поставлен был на митрополию архимандрит Симоновский Зосима. Он, как еретик, не мог, само собою разумеется, не питать вражды к Геннадию. И вот послал он в первый же месяц по своем поставлении к архиепископу Новгородскому с требованием от него исповедания, какое обыкновенно давали архиереи при своем поставлении. В ответ на такое требование Геннадий написал митрополиту Послание. Из него видим, что Геннадий оскорбился требованием исповедания, которое он, при своем поставлении, положил «пред митрополита Геронтия». Узнаем также, что как митрополит, так и сам великий князь не желали видеть Геннадия в Москве.

Почти одновременно с этим требованием великий князь и митрополит, каждый в свою очередь, прислали Геннадию грамоту о том, чтобы он изъявил согласие на поставление владыки на упразднившийся престол Коломенской епископии, но не сообщили ему имени того, кому надлежало быть епископом. Геннадий не захотел дать такой безымянной отписи: «Аз отписи даю такие законные, как оные братья наши давали», писал он к собору епископов и просил митрополита и великого князя сообщить ему имя будущего Коломенского владыки, а равно и впредь именовать ему тех, кого случится ставить в архиереи.

Около того же времени, преследуя по-прежнему еретиков, Геннадий допрашивал возвратившегося из Москвы Самсонко и на допросе узнал от него подробности о кружке Федора Курицына и обо всех тех лицах, которые бывают у великокняжеского дьяка. Этот Самсонко оказался еретиком, как подтвердило следствие, которое по обыкновению Геннадий производил не один, а со своим боярином, с игуменами, священниками и с двумя боярами великого князя и с его же боярскими детьми, как пишет он сам в своем Послании к собору.

Самсонко передан был Геннадием гражданскому суду. Его пытали. В Москве стали говорить, что Геннадий мучил Самсонко. «Аз ли того Самсонка мучил», — защищается Геннадий в Послании к собору епископов, — «ведь пытал его сын боярской великого князя, а мой только был сторож, чтобы посула никто не взял». После этого в Москве перестали доверять его обыскам.

Между тем в Новгороде появилось вновь иконоборство, и среди многих нечестивых поступков особенно резко выдался поступок, ужаснувший набожную душу Геннадия. Подьячий Алексей Костев, живший на поместье в Новгороде, напился пьян, влез в часовню, «да сняв с лавици икону пречистые на нее скверную воду спускал и иные иконы в верх ногами переворочал». Этот нечестивый поступок дошел впоследствии до сведения Досифа.

Но всего тяжелее для Геннадия была борьба с чернецом Захаром. Около Новгорода, в Немчинове был монастырь, в котором настоятелем был чернец Захар. Пришли раз к Геннадию чернецы этого монастыря и жаловались на Захара, что он уговорил их отойти от своего государя, князя Вельского, у которого они были боярскими детьми, и вот прошло три года, как он не дает им причастия и сам не причащается. Геннадий призвал к себе Захара.

«Зачем ты так чинишь и три года не причащался?» — спросил Захара Геннадий. «Грешен есми», — отвечал Захар. И Геннадий опять спросил его: «Зачем ты перестриг детей боярских, от их государя отвел их и от Бога отлучил — три года не давал им причастия?» Тогда Захар отвечал ему: «А у кого причащаться? Попы по мзде ставлены, митрополит же и владыки тоже по мзде ставлены». «Митрополита ставят не по мзде», — возразил Геннадий, на что Захар ему молвил: «Коли в Царьград ходил митрополит ставитися и он патриарху деньги давал. А ныне он бояром посулы дает тайно, а владыки митрополиту дают деньги — ино у кого причащатися?»

Тогда Геннадий, как сам он выражается, познал, что Захар — стригольник, и вслед за тем сослал его в пустыню, на Горнечно (?).

Через несколько времени получил архиепископ грамоту о чернеце Захарии от самого великого князя.

Грамота повелевала Геннадию наказать духовно Захара и затем отпустить его в свой монастырь, в Немчиново. Архиепископ исполнил повеление, отослал Захара в Немчиново, но с тем вместе взял с него клятвенную запись его руки. Захар обязывался ею — иметь отца духовного и причащаться, ручался также и за чернецов, что они также будут принимать причастие.

Горько было узнать Геннадию, что Захар престулил клятву, в монастырь свой не попал, а отправился в Москву, и там клятвопреступник и еретик нашел себе защиту.

Желая подорвать значение Геннадия, Захар стал рассылать по всем городам грамоты и в них писал, что Геннадий — еретик.

Этот последний поступок Захара задел Геннадия за живое, и он решился действовать как против Захара, так и против еретиков вообще.

На вышеупомянутые требования митрополита Геннадий отвечал Посланием. В нем, между прочим, он говорит митрополиту о еретиках, что некоторые из них, искренно покаявшиеся, подверглись эпитимии, потом же бежали в Москву, где нашли себе опору. Геннадий прямо указывает на Федора Курицына, что он главный заступник еретиков и ходатай за них; жалуется и на чернеца Захара; упрекает великого князя за нежелание призвать его, Геннадия, в Москву. От самого Зосимы Геннадий требует созвания собора на еретиков и смело указывает митрополиту на великие обязанности первосвятителя, и убеждает его быть строгим обличителем ереси жидовствующих.