На вечерней трапезе после чина прощения троицкий архимандрит угощал всю братию, слуг и служебников монастыря медом как бы в знак того, что никакой горечи обид не осталось в сердцах иноков перед Великим постом. Это угощение совершалось очень торжественно. Монахи сидели в трапезе за столами, клирос пел стихи, диакон держал большую зажженную свечу, а архимандрит обходил всех: сначала священников, потом клиросных монахов и остальную братию. Каждому он подавал по два ковша меду: «обварного» и паточного. Затем садился на скамью, устланную ковром, к нему подходили слуги и также получали по ковшу меда (Горский. С. 383).

В Волоколамском монастыре игумен после вечерни посещал в кельях всех немощных и больных, кто не смог прийти в храм. В тот же день игумен обязательно посещал всех страждущих и престарелых старцев в Богорадном монастыре. «Сей бо есть долг наш неотложен, — сказано в обиходнике монастыря, — нужнейший всех других дел. Ради этого мы и сами помилованы будем» (Горский. С. 393).

Монашеский подвиг, смысл которого — труды покаяния и спасения собственной души, еще более усугубляется во время Великого поста. «Душе моя, душе моя, востани, что спиши, конец приближается» — в этих проникновенных и горьких словах звучат призыв и надежда, что душа сможет стряхнуть с себя сонное дремание в грехах и труды покаяния увенчаются успехом: «Воспряни убо, да пощадит тя Христос Бог».

На первой неделе Великого поста все ворота обители, большие и малые, затворялись до пятницы. Никто из монастырских слуг или гостей не входил в монастырь. В понедельник первой недели в девятом часу ночи (около пяти часов утра по нашему исчислению) звонили к утрене, потом следовали часы. Службы первой недели совершались в том же порядке, что и сейчас. Четыре дня — в понедельник, вторник, среду и четверг — служили, по уставу, великое повечерие с Великим покаянным каноном преподобного Андрея Критского. В среду и пятницу служили литургию преждеосвященных даров. Обедня начиналась в четвертом часу дня (то есть около десяти утра). Трапезник к службе «припасал» укроп, на целование в Кирилло-Белозерском монастыре ставили образ Пресвятой Богородицы. После целования братия просила прощения у служившего священника, а на мефимонах первой недели поста (до пятницы) прощения не просили, как это обычно было в монастырях. В пятницу на обедне совершался такой же чин прощения, как и в Прощеное воскресенье, исповедь в этот день совершалась еще и на мефимоне.

В пятницу после литургии, начинавшейся на полчаса раньше, чем в среду, пели канон великомученику Феодору Стратилату и священник освящал «кутью» (коливо, сочиво — пшеницу, сваренную с медом). После освящения священник раздавал монахам антидор и кутью. Обычай вкушения колива в Православной Церкви является выражением веры в воскресение из мертвых, уподобленное зерну, которое, будучи брошенным в землю, хотя и подвергается тлению, но затем возрастает и приносит совершенный плод. В некоторых монастырях во время вкушения колива читали псалом «Благословлю Господа на всякое время» (в Кирилловом монастыре его читали сразу после литургии, еще до освящения колива).

Первая седмица (неделя) Великого поста в обиходниках русских монастырей именуется «Федоровой» в честь святого Федора Тирона. Воскресный день этой недели носит название Торжества Православия. Служба в этот день напоминает о драматических событиях борьбы за святые иконы в Византийской империи. В 727 году император Лев Исавр обнародовал указ, запрещавший почитать иконы. В империи наступила страшная эпоха иконоборчества, продолжавшаяся с перерывами более сотни лет. Святые иконы и мощи бросали в болота, в море и во всякие нечистые места, разрубали секирами, уничтожали фрески и мозаики, иконопочитателей подвергали пыткам, убивали и ссылали. Византийские монастыри опустели, иноки были вынуждены бежать во внутренние районы империи.

Последним из гонителей святых икон был император Феофил. В конце жизни его постигла жестокая болезнь, от которой уста его разверзлись до самой гортани. Жена Феофила — благочестивая царица Феодора увидела во сне Пресвятую Богородицу в окружении сонма ангелов, которые наносили Феофилу многочисленные раны. Феофил все время кивал головой и кричал: «Горе мне бедному! Меня бьют за непоклонение иконам, за неуважение к ним меня мучат» (Дебольский. Ч. 2. С. 86). В 842 году после смерти императора Феодора повелела освободить всех узников, пострадавших за почитание икон. Восстановив иконопочитание, царица просила константинопольского патриарха Мефодия молиться о своем муже, чтобы Господь простил ему грех иконоборчества. С тех пор, по уставу Церкви, в течение Четыредесятницы после часов в притворе храмов совершаются литии по усопшим. Особым поминальным днем является суббота. Так, в Волоколамском монастыре, как и в других русских обителях, каждую субботу Великого поста (кроме Великой) перед обедней игумен со всем собором служил панихиду.

Восстановление иконопочитания в Византии было ознаменовано торжественным Крестным ходом с иконами в первое воскресенье Великого поста, после которого при большом стечении народа была произнесена анафема гонителям святых икон. С той поры, по уставу Церкви, накануне праздника Торжества Православия совершается всенощное бдение. На праздничной службе в Кирилло-Белозерском монастыре читали «Слово» о явлении Пречистой Богородицы царице Феодоре, которое называлось так: «Если кто не покланяется образу, написанному на иконе, да будет проклят». Его дочитывали еще в понедельник на утрене (РНБ. Кир. — Бел. № 60/1137. Л. 88–88 об.).

Каждое воскресенье Великого поста, по церковному уставу, служится литургия святого Василия Великого. На этой литургии полагается петь задостойник «О тебе радуется, обрадованная, всякая тварь, ангельский собор и человеческий род». Однажды во время исполнения этого песнопения преподобный Елеазар Анзерский удостоился видения Пресвятой Богородицы. Сначала Она стояла у левого клироса лицом к храму. Когда запели «О тебе радуется», Богородица переместилась в центр храма и стояла так до окончания стиха. Пропев молитву, иноки по обычаю поклонились алтарю, Пречистая Дева поклонилась монахам и стала невидима (Крушельницкая. С. 332).

Особенно торжественно в монастырях всегда праздновалась третья неделя Великого поста — Крестопоклонная. В навечерие Крестопоклонной недели, как и на праздник Воздвижения, крест на всю ночь оставляли на престоле, а перед ним ставили зажженную свечу. На утрене праздничной службы, во время пения Великого славословия, игумен, облаченный в «большие постные» ризы, переносил крест на аналой и кадил большим кадилом, после чего вся братия прикладывались к кресту. В понедельник четвертой недели поста священник с диаконом выносил крест для поклонения в трапезу. Священник кадил крест и трижды пел со всем священным собором тропарь кресту, после чего клирос пел также трижды тропарь, потом стихиры и снова тропарь, во время пения которого братия подходили на целование ко кресту. После целования крест уносили в храм. Такой же чин совершался и во вторник. В пятницу четвертой недели крест выносили в начале службы часов. На шестом часу диакон кадил крест, игумен пел трижды тропарь кресту, клирос трижды повторял тропарь, стихиры и снова тропарь, братия подходили к целованию креста, а псаломщик начинал читать девятый час, после целования крест уносили в алтарь (РНБ. Кир. — Бел. № 60/1137. Л. 89–89 об.).