Атака, предпринятая на Сицилию, в корне отличалась от кампании двухлетней давности. Огромный отрог Сицилии гора Пелор почти касалась Италии, как нос огромного корабля, отделенная от материковой Италии лишь Мессинским проливом. В самой Мессине, глядящей на «носок» Италии, находился Секст Помпей с основными своими силами. Сын Помпея Великого был хорошим солдатом, как и его отец.

Агриппа отправил Статилия Тавра вниз из Тарента, в этот раз более осмотрительно, чтобы корабли шли вблизи берега, а сухопутные войска, сопровождаемые кавалерией, шли походным маршем по суше. В надлежащее время они достигли Скилация и были на малом расстоянии от Вибона на западном берегу, где устроил свою штаб-квартиру Октавиан. Едва ли их разделяли пятнадцать миль. После осмотра войск в Скилации, оставшись доволен их состоянием, Октавиан вернулся в Вибон и отдал приказ к началу действий.

Выйдя из Вибона с основной боевой эскадрой, Агриппа занял позицию у острова Стронгилы. Разведчики донесли, что побережье Сицилии хорошо укреплено; естественно, все решили, что там находится Секст с основными силами. Поэтому Октавиан повернул к Вибону, пересек горы в направлении Скилация и повел армию и флот Статилия Тавра прямо вниз на оконечность Апеннинского полуострова, напротив которой через пролив лежал город Тавромений. Чтобы застать врасплох войско Секста на северном берегу, Агриппа теперь стремительно продвигался от Стронгилы и подошел к Гиере, готовясь атаковать флот командора Помпея Демохара около Мил. Агриппа и Октавиан ошиблись, полагая, что Секст там находился, но теперь угроза действия, вызванного ошибочным предположением, становилась реальной. Секст, полагая, что основная атака будет произведена со стороны Агриппы, выслал сорок пять кораблей на помощь Демохару, а сам с дополнительным подкреплением из семидесяти судов последовал за ним. Агриппа сообщил об этом Октавиану и приготовился действовать.

Морское сражение при Милах стало первым из трех великих сражений, которые принесли славу Марку Випсанию Агриппе и передали власть в руки Октавиана. У него были более мощные корабли и более устремленные к победе войска, и он мог с наибольшей выгодой использовать свое положение. В течение всего дня при Милах большие римские корабли сражались с более легкими сицилийскими греческими судами: они цепляли их крюками, взбирались на борт и очищали от неприятеля. Корабль Агриппы подошел к сицилийскому флагману, протаранил и потопил его. Секст, наблюдая за сражением с горы на берегу, приказал отступать; и сицилийские корабли отходили в маленькие береговые бухточки, где их не могли преследовать корабли римлян. Агриппа поначалу предлагал стать на якорь близ берега и воспользоваться своим преимуществом, но его убедили, что благоразумнее снова отойти к гавани. Секст потерял тридцать кораблей.

Однако у Секста не было сомнений, что будет предпринята попытка пересечь пролив гораздо южнее, пока его внимание отвлекается на Милы. Как только Агриппа удалился, Секст отплыл в Мессину. Тем временем Октавиан, услышав о победе при Милах, с неосмотрительной предосторожностью, которая окончательно дисквалифицировала его как военного и, наоборот, была необходима в политике, решил не переправляться через пролив в темноте и дождаться следующего утра. Это промедление позволило Сексту прибыть в Тавромений вовремя. Войскам Октавиана не надо было окапываться. Ему надо было провести морской бой, чтобы защитить свои сухопутные силы на берегу. Это было на редкость упорное сражение, закончившееся победой Секста. Нескольким кораблям Октавиана удалось уйти; многие были захвачены и сожжены. Сам Октавиан в очень плохом состоянии был перенесен несколькими преданными солдатами в лагерь Мессаллы Корвина. Аппиан как одну из доблестных черт римского характера отмечает, что Мессалла в свое время находился в проскрипционных списках, и лишь бегство спасло ему тогда жизнь, а теперь он спас человека, когда-то внесшего его в списки, но теперь оказавшегося в отчаянном положении. И можно быть уверенным: действуй Мессалла тогда иначе, мир больше не услышал бы о Цезаре Августе. Октавиан, может, и не был хорошим военным, однако знал, как сохранить хладнокровие в чрезвычайных ситуациях. Он сразу послал гонца к Агриппе, чтобы тот организовал помощь войскам, оставшимся позади в Тавромении, а Мецената послал в Рим, чтобы тот предотвратил любую попытку со стороны противников воспользоваться его неудачей.

В Тавромении остался опытный командир. Гай Корнифиций, оценив положение дел, собрал оставшиеся войска, в центре разместил безоружных моряков, спасшихся во время морского сражения, и направился маршем через Сицилию на соединение с Агриппой. Не зная пути, не будучи знакомы с местными условиями Сицилии, окруженные врагами, они попали в район вулканической активности Этны, пересекли территорию разлившейся лавы, где едва не погибли от жары и удушья; мучимые жаждой после стольких трудностей, они, наконец, встретили колонну, посланную Агриппой на их поиски. Агриппа отплыл на Запад, еще когда Секст был в Тавромении, стал на якорь у Тиндариды на северном берегу, и первой его заботой стало спасение Корнифиция.

Именно энергия и стремительность Агриппы открыли путь на Сицилию. Пока Агриппа удерживал Тиндариды, Октавиан смог добраться морем до войск, шедших ему на помощь. Секст укрепил горные проходы и постарался превратить гору Пелор в неприступную крепость[28]. Однако Агриппа обманным маневром на востоке сумел убедить Секста, что намеревается сражаться именно в этом месте; и Секст послал своих людей за ним, оставив открытыми проходы на Западе. Октавиан немедленно воспользовался ситуацией: захватив их, он расставил здесь длинную цепочку постов прямо через горы к подножию Этны. Пламя и ворчание, вырывавшиеся из жерла вулкана, особенно плохо переносили войска, набранные из германцев, не привыкших к таким вещам, они вскакивали посреди столь трудно заслуженного сна, опасаясь наихудшего; к этому еще прибавился нескончаемый проливной дождь. Однако войска оставались на местах, отрезав Секста от источника подкрепления.

Секст понял, что проиграл. Он не мог задействовать свою армию без подкрепления, и он был слишком хорошим солдатом, чтобы этого не понимать. Он предпочел дать большое сражение, пока его люди еще свежи и неголодны, а не бороться с помощью голодной армии. Он понимал, что больше шансов имеет на море, а не на суше, и связался с Октавианом, предложив ему сражаться на воде.

Был знаменитый случай, когда Гаю Марию в Верцеллах предложили назначить день сражения; тот ответил, что римский полководец сам назначает день и час, когда сочтет нужным. Однако Секст верно оценил обстановку: Октавиан также был заинтересован в том, чтобы принять быстрое решение. Может, он представил, что его ждет в Риме, если Секст станет затягивать войну. Агриппа, видимо также полагая, что у него есть достаточно сил для одержания решительной победы, не возражал; ему не хотелось вести затяжную партизанскую войну. Поэтому Октавиан, хотя он и не был моряком и боялся воды, принял предложение Секста, и приготовления начались.