Съезд демократов проходил 15—18 июля. Ситуация сразу же прояснилась. После открытия съезда на огромном городском стадионе начальник городской канализационной сети Томас Герри, спрятавшийся в полуподвальном этаже, подключил микрофон к громкоговорителям и закричал: «Мы хотим Рузвельта!» Этот возглас, который потом злые языки стали называть «голосом из канализации», был подхвачен массой делегатов и гостей, исступленно оравших: «Все хотят Рузвельта!» Не желая идти вразрез с господствовавшим мнением, руководство делегации Массачусетса изменило позицию, отказалось от поддержки Фарли и высказалось в пользу Рузвельта.

Точно так же поступили все делегаты, кроме нескольких человек, причем самым упорным оказался Джо Кеннеди. Вновь и вновь к нему обращались старшие политики, уговаривая прекратить упрямое поведение, перестать поддерживать кандидата, обреченного на поражение. Но все усилия были тщетны. «Я дал слово голосовать за Фарли и не отступлю», — повторял Джо. Тогда на переговоры отправился журналист Артур Крок, друг отца. Крок объяснял, что Фарли поймет его изменившуюся позицию и освободит от данного слова, если Джо к нему обратится. «Я не буду его спрашивать», — вновь отвечал упрямец. На этом он стоял до конца. В результате Рузвельт получил 946,5 голоса (некоторые делегаты имели только полголоса), Фарли — 72,5, остальные кандидаты в совокупности — 70,5. Среди голосовавших за Фарли был Джозеф Кеннеди-младший. На съезде демократов он проявил свой независимый и упрямый характер. В принципиальных политических делах у него обнаруживалась всё большая самостоятельность.

Джозеф проявлял силу характера и жесткость буквально во всем. В изданном через несколько лет сборнике его памяти самым юным автором оказался двенадцатилетний младший брат Эдвард. Он рассказал, как вместе с Джозефом как-то пытался завоевать приз на парусных гонках. Эдвард допустил ошибку, задумался на долю минуты и не успел выполнить команду брата. Тогда тот схватил ребенка за шиворот и окунул в ледяную воду с головой. «У Джо был только один недостаток, — завершал этот фрагмент наивный Эдвард. — Он легко, как видно, приходил в ярость во время спортивных состязаний».

После выборов 1940 года, в тот период, когда США постепенно вовлекались во Вторую мировую войну, не становясь пока еще воюющей державой, Джозеф-младший, продолжая учиться в Школе права Гарвардского университета, на некоторое время сблизился с изоляционистами. Неверно было бы полагать, что это произошло под прямым влиянием отца — к этому времени Джо стал не только физически зрелым молодым человеком, он научился, как мы увидели, самостоятельно мыслить, проявлял твердость в своем политическом выборе. Так что речь скорее может идти о временном совпадении взглядов сына и отца. В университете Джо участвовал в нескольких организациях, которые выступали за невмешательство США в европейские дела. Он выступал на собраниях, аргументируя свой тезис, что США выгоднее торговать с континентальной Европой, даже если она оккупирована нацистами (сам факт оккупации молодой юрист не одобрял, но как бы мирился с ним), чем помогать Великобритании.

Несмотря на некоторые политические расхождения со старшим сыном, Джозеф-старший решил, что опыт европейских поездок был для отпрыска полезен и что второй сын Джон должен этому примеру последовать.

В августе 1938 года состоялась вторая поездка Джона Кеннеди в Европу. Вояж был чисто развлекательным. Особых впечатлений Джек не получил. Зато третье и последнее довоенное путешествие в Старом Свете было продолжительным и содержательным. Чтобы провести время в Европе с пользой, без спешки, и увидеть как можно больше, были предприняты две «инициативы». Во-первых, Джон взял отпуск на один семестр в университете, высвободив первую половину 1939 года. Во-вторых, он получил по просьбе отца и с разрешения Госдепартамента неоплачиваемую должность секретаря американского посольства в Лондоне, что позволяло ездить с дипломатическим паспортом. Хотя это была самая низшая и временная позиция — что-то вроде мальчика-слуги в офисе, — Джон оценил представившуюся возможность как «великолепное вступление» в общественную жизнь.

Отец предварял его поездки телеграммами в американские посольства разных стран с просьбой быть внимательными к его сыну. Это пребывание в Европе продолжалось семь с половиной месяцев вплоть до 20 сентября 1939 года, то есть юноша на европейской части континента застал и самый канун, и начало Второй мировой войны.

Джон совершил длительное путешествие с Запада на Восток, посетил многие европейские страны, а также Палестину и другие районы Ближнего Востока. Из каждой страны, где он побывал, Джон посылал отцу подробные письма-отчеты об увиденном, о своих впечатлениях касательно текущей ситуации, которые давали почву для дальнейших рассуждений о положении в этой стране, о том, как следует оценивать ее место в разворачивающемся мировом конфликте. Характер писем свидетельствовал о резко возросшем интересе к социально-политической проблематике, к международным отношениям и дипломатическим делам, к сравнительному анализу общественных ситуаций. Джон явно взрослел в интеллектуальном смысле, его оценки становились всё более взвешенными и зрелыми.

Содержание писем Лему Биллингсу также свидетельствовало о его изменившихся интересах. В них шла речь и о новых успехах на любовном фронте, но главное внимание уделялось политическим наблюдениям. Европейская ситуация «становится запутанной самым чертовым образом», — говорилось в письме другу, отправленном в конце марта. Автор продолжал: «Например, пытаясь вовлечь Россию в число гарантов мира, они (Франция и Великобритания. — Л. Д., Г. Ч.) должны дать ей возможность двинуть свои войска на помощь, если Германия нападет на Польшу или Румынию. Однако Польша и Румыния имеют оборонительный союз против России, которую они боятся почти так же сильно, как и Германию, так как Россия претендует на их территории, и они чувствуют, что, если русские армии войдут в их пределы, они не смогут их оттуда выдворить». Это был точный анализ реального положения (в частности, территориальных претензий СССР к Польше на Западную Украину и Западную Белоруссию и к Румынии на Бессарабию) и одновременно прогноз того, что произойдет через несколько месяцев, разумеется, с естественными ситуационными уточнениями.

Несколько недель Джон провел в посольстве США в Париже, набираясь опыта у видавшего виды дипломата Уильяма Буллита. Секретарь посольства Карнел Оффи вспоминал, что Джон часами сидел в его кабинете, изучая документы, связанные с текущей европейской ситуацией.

Положение в Германии, в которой он побывал вслед за этим, привело Джона в ужас. В Берлине он вместе со своим приятелем по Гарвардскому университету Торбертом Макдональдом, который приехал в составе спортивной команды, а после велосипедных соревнований охотно согласился сопровождать товарища в поездке по Третьему рейху, увидел оргию штурмовиков, которые на одной из городских площадей сжигали книги.

По просьбе Джона шофер автомобиля, в котором он ехал вместе с Торбертом, приостановился. На машине были британские номерные знаки. Заметив их, штурмовики стали швырять горящие тома, а затем и камни в машину Шофер предпочел убраться подобру-поздорову. Ни сам Джон, ни его спутник не пострадали. Но этот эпизод Кеннеди потом не раз вспоминал. Он произвел на него глубокое впечатление, явно усилив враждебность к самой сущности тоталитарных систем.