В писцовой книге Вологды 1627/28 г. отражено и нищее келейничество на архиерейской земле при церквах, и существование нищих, самостоятельно проживающих в своих дворах, при этом «бродящих в мире». В итоговой записи книги по городу значится 40 келий и в них 41 нищий. Писцами был также упомянут убогий дом около церкви Дмитрия Солунского, огороженный частоколом. К 1627 г. относятся первые данные о посылке милостыни из Спасо-Прилуцкого монастыря 105 узникам в вологодскую тюрьму в ответ на их челобитную (11 хлебов, лагун квасу, извар капусты). Своеобразным проявлением сострадания церковных властей к своей пастве стало освобождение от уплаты венечных пошлин бедных и нищих («пошлины им отданы по архиепископлю указу за их нищету»). Такие фразы находим в венечных разделах приходо-расходных книг архиерейской кафедры 1620–1630-х гг. О связи милосердия с почитанием в Вологде чудотворной Семигородней иконы Успения Божией Матери свидетельствует указная грамота царя Алексея Михайловича городским властям (воеводе и дьяку) от 18 марта 1648 г. В ней предписывалось предоставить место под храм и кельи для немощных и расслабленных, чтобы получавшие исцеление от иконы молили Бога «за наше государьское здоровье».

Со второй половины XV в. и в течение XVI–XVII вв. в России широко практиковалась одноразовая выдача государством отдельным монастырям и «нищим церквам» милостыни-руги, отождествляемой с пожалованием. В состав её входили хлеб, соль, деньги, воск на свечи, мёд на кутью, пшеница на просвиры. Сами же церковные учреждения стремились к её постоянному получению («впрок»). Соборным приговором 1 мая 1551 г. правительство Ивана IV попыталось ограничить ежегодную выдачу руги «новопридачным» церквам и вернуться к порядку, установленному во времена Ивана III и Василия III, предусматривавшую такую выдачу время от времени («в приказ в два-три года»). Об актуальности этой проблемы свидетельствует включение данного уложения в состав Стоглава и сводного Судебника начала XVII в. В Вологде на государеву милостыню-ругу существовали церкви в пределах города (крепости), Ильинский мужской, Горний Успенский девичий монастыри, Галактионова пустынь и кафедральный Софийский собор. Сохранилась указная грамота царя Михаила Фёдоровича вологодскому воеводе И. И. Салтыкову и дьяку В. Ларионову о выдаче Горнему монастырю «на нынешней 7132 год» (1624) денежной и хлебной руги, а также вина, воска и ладана на «церковной обиход». В 1652 г. таможенный голова А. Оконнишников получил указную грамоту царя Алексея Михайловича о выдаче хлебной и денежной руги причту Софийского собора из средств вологодской таможенной избы. В соответствии с ней руга была выдана и отмечена в сметной книге Вологды за тот же 1652 г. со ссылкой на упомянутую указную грамоту.

Обращение к проблеме государевой милостыни-руги, таким образом, вводит проблематику милосердия в контекст церковно-государственных отношений. Что касается самостоятельного сбора милостыни бедными монастырями (особенно для поддержки ведущегося ими церковного строительства), то церковными властями он обычно ограничивался определённым сроком (2 года), разрешался с ведома архиерейских заказчиков, тиунов и десятильников и должен был учитываться в специально ведущихся «записных книгах подаяний».

Свидетельство земской благотворительности находим в сметном списке Вологды 1652/53 г., где фигурирует руга 11 человекам в богаделенную избу (по 15 алт. 4 ден.; по 1 четв. ржи и овса каждому). Речь должна идти об убогом доме возле церкви Дмитрия Солунского, впервые упомянутом в писцовой книге 1627/28 г. Содержание ему шло за счёт «земского ларца». В общественном приговоре по сооружению Спасо-Обыденной церкви во избавление от чумы 18 октября 1654 г. говорилось об этой богадельне, которой было обещано по 6 фунтов свеч и 2 фунта ладана в год. Священнику, отпевавшему усопших в убогом доме, шло 2 руб., пономарю «что дьячит» – 1 руб., скудельнику (могильщику) – 2 руб., а на просвиры и кутью – полтина.

Ещё одна богадельня, названная «новой больницей» (в виде каменного корпуса на 12 чел.), была устроена в Горнем Успенском монастыре по завещательному указу архиепископа Симона в 1684 г. Здесь должны были жить престарелые, безместные, увечные и скорбные монахини, которым «за древнею старостью и увечьем и болезнею пищи себе на пропитание ниоткуды собою приобрести не мочно». Средства на её содержание давались из домовой архиерейской казны, что фиксировалось приходо-расходными книгами. В Ильинском мужском монастыре в 1683 г. было 25 увечных и слепых старцев, которым установленной руги не хватало, и они «ходили меж двор, кормясь Христовым именем». Приведённые факты свидетельствуют о развитии в Вологде XVII в. и общественной, и церковной, и государственной помощи нуждающимся. Кроме того, с 1684 г. с 558 церквей Вологодской епархии регулярно собирались деньги на содержание московских богаделен. Так вологодские приходы включились в систему государственной благотворительности, новый этап которой начался в 1680-х гг. В научной литературе его связывают с указом царя Фёдора Алексеевича 1682 г. об обязательном учреждении при монастырях богаделен (из расчёта -5 чел. на каждые сто дворов) и обязательном участии в делах призрения помещиков и крестьян.

В духовных грамотах частных лиц XVI–XVII вв. отчетливо проведена связь посмертного поминания монастырских вкладчиков с их милостыней нищим, в том числе и их кормлением в дни поминовения. В духовной служилого вологжанина И. Л. Злобина от 1 апреля 1557 г. говорится о раздаче на сорокоуст крупной суммы денег широкому кругу церквей, монастырей и нищих. Согласно духовной И. Т. Борисова 1566 г., поминание его должно было совершаться на дворе Соловецкого монастыря в Великом Новгороде: «понахида пети и обедни служити и нищих кормити за столом по вся годы в то время, как игумен лучитца в Новегороде или братья на монастырском дворе». В своей духовной Авдотья Иванова дочь Голуба 1577 г. завещала келью на Турчасовском погосте в Спасскую и Никольскую церкви, предписав церковным властям «держати в ней нищих стариц и вдов». Душеприказчик состоятельного посадского человека из Тотьмы И. Е. Брудачева И. П. Харламов должен был раздать нищим 5 руб. (1628).

Милостыни государства и частных лиц имели место не только по отношению к монастырям, но и эти последние оказывали широкий «набор услуг» по социальному обеспечению разных слоёв русского общества. В описи Павло-Обнорского монастыря 1687 г. были поимённо зафиксированы «крестьянские дети – сироты («подроски и малые робята»), оставшиеся после отцов своих» – 47 чел. В описи той же обители за 1702 г. уточняется, что «крестьянские дети, розных деревень сироты» были привезены и «помётываны» в скудные (голодные) годы в монастырь, «нет у них ни отцов, ни матерей, а кормят их монастырским хлебом и дают из монастырской казны одне рубашечки». Со временем подобные «детёныши» становились взрослыми людьми, обучались какой-нибудь мастеровой профессии, обзаводились семьями и пополняли ряды монастырских слуг и служебников, сохраняя за собой социальное определение «детёшыши».

Ещё одно проявление милосердия в средневековой Руси касается общественных и монастырских больниц. Впервые они упоминались ещё в церковных княжеских уставах древнерусского времени. В главах 71 и 73 Стоглава говорилось об определении неспособных трудиться, больных и престарелых чернцов и черниц в монастырские больницы. Содержались те совместно на средства государевой казны и церкви («вклады» царя и владык), размеры которых не регламентировались, они вносились по усмотрению дарителей («как им Бог известит»). Наличие больниц в монастырях XVII в. фиксируется их описями: в 1641 г. в Троице-Сергиевом монастыре под церковью Зосимы и Савватия Соловецких было 57 больничных старцев, среди которых поименованы Галасия слепой, Корнилий безногой. В 1650-х гг. в Павло-Обнорском монастыре было 9 человек «болнишной братии», в Корнильево-Комельском монастыре – 8 человек.