Лжедмитрий всячески стремился упрочить свое положение. Он вернул в столицу и возвысил опальных: в конюшие был произведен дядя царевича Дмитрия М. Ф. Нагой, боярами стали его братья. В Москву был возвращен Филарет Романов, а его брат И. Н. Романов произведен в бояре. Была искусно разыграна сцена свидания Лжедмитрия с матерью. Вдову Грозного Марию Нагую (инокиню Марфу) привезли из отдаленного монастыря, «сын» встретил ее за пределами столицы, и они при торжественном стечении народа прибыли в Москву: Марфу везли в карете, а почтительный сын шел рядом пешком. Через три дня после этого состоялась коронация самозванца.

1606 — Отношение Польши к Лжедмитрию стало меняться. Самозванец не спешил выполнять условия договора, Польша же требовала теперь существенных территориальных уступок, включая Смоленск, Новгород-Северский, Псков и даже Новгород. В России также росло недовольство Лжедмитрием, осуществившим ряд кабальных для крестьянства реформ и потребовавшим значительных субсидий от монастырей. Прибывшие с самозванцем поляки своим поведением ущемляли национальные чувства москвичей. Все это привело к взрыву возмущения как раз в дни бракосочетания Лжедмитрия и Марины Мнишек. Мятеж начался 17 мая на рассвете, во главе его встал боярин и князь Василий Иванович Шуйский. Народный гнев был направлен и непосредственно против шляхтичей из окружения самозванца. Лжедмитрий пытался спастись бегством, но был настигнут и убит. 19 мая «выкрикнут» был новый царь — Василий Шуйский.

Представитель одного из знатнейших родов, Рюрикович по происхождению, Шуйский все же не обладал широкой поддержкой, а опирался лишь на незначительный круг своих сторонников. В поспешно данной «крестоцеловальной грамоте» он обещал справедливый суд и всяческие льготы не только боярам, но и жителям посада — гостям (купцам) и даже «черным людям».

Но народные волнения в стране не утихали, и надежды на царя Дмитрия продолжали носиться в воздухе. Это позволило Мнишекам «реанимировать» самозванца. На этот раз им стал бывший сподвижник Лжедмитрия, убийца Федора Годунова Михаил Молчанов. Однако Молчанов не рисковал сам появляться в России, где его могли легко опознать.

В это время на политической сцене появляется Иван Болотников. В прошлом он был привилегированным холопом князя А. А. Телятевского, входившим в его вооруженную свиту. От князя Болотников бежал к казакам, затем попал в плен к татарам, которые продали его на турецкие галеры, откуда он был освобожден венецианцами. Возвращавшегося домой Болотникова встретил Молчанов и направил к путивльскому воеводе князю Г. Шаховскому, поднявшему мятеж против Шуйского. Этот мятеж охватил южные районы страны от Кром и Путивля до Ельца; здесь оказались многие распущенные по домам воины, входившие прежде в войско Лжедмитрия. Повстанческое войско возглавили И. Болотников и сотник Истома Пашков. Осада Кром и Ельца правительственными войсками не принесла им удачи. Более того, Болотников нанес поражение под Кромами князю Ю. Н. Трубецкому, а Истома Пашков разгромил под Ельцом армию князя И. М. Воротынского.

Не удержавшись в Орле и даже в хорошо укрепленной Туле, так как местные дворяне и дети боярские переметнулись на сторону «Дмитрия», Воротынский отошел к Москве.

В сентябре к Калуге было послано войско под предводительством брата царя — Ивана Шуйского. 23 сентября ему удалось нанести поражение Болотникову, но этот успех не мог изменить ситуации, поскольку на сторону повстанцев переходили все новые и новые люди. Так, к Истоме Пашкову примкнули некоторые дворяне Рязанской и Тульской областей, предводительствуемые Прокопием Ляпуновым. Совместными силами они разбили отряд правительственных войск под предводительством князя В.В. Кольцова-Мосальского на реке Лопасне (к северо-востоку от Серпухова). Но князю М. В. Скопину-Шуйскому удалось задержать Пашкова на реке Пахре. Теперь в центре борьбы оказалась Коломна, к которой подошли правительственные войска во главе с такими известными воеводами, как Ф. И. Мстиславский, И. М. Воротынский, М. Б. Шеин и другие. По пути они соединились с отрядом М. В. Скопина-Шуйского. Битва произошла у села Троицкого, в 40 верстах от Москвы, на Коломенской дороге между 25 и 27 октября и окончилась победой повстанцев. 28 октября войска Пашкова заняли Коломну, где к ним присоединились войска И. Болотникова, насчитывавшие 20—30 тысяч человек. Теперь восставшие подступили к самой Москве. Основной лагерь Болотникова находился в районе села Коломенского и реки Котла (которую, по мнению Р. Г. Скрынникова, ошибочно отождествляли с одноименным селом), а также у деревни Заборье (в районе Данилова монастыря).

Тем временем Шуйский умелыми действиями настраивал горожан, в том числе посадских людей, против повстанцев, пугая их неизбежной расправой со стороны мятежников, если Болотникову удастся занять Москву. Был выставлен на обозрение труп Лжедмитрия, чтобы люди могли сами убедиться в лживости версии о его счастливом избавлении. Агитация москвичей, ездивших для переговоров в Коломенское, сыграла свою роль: в лагере повстанцев началось брожение. На сторону царя перешли Г. Сумбулов и П. Ляпунов. Тем временем к Шуйскому подходили подкрепления. Попытка повстанцев захватить новые позиции 26 и 27 ноября не принесла удачи.

Решительное сражение произошло 2 декабря. Лагерь казаков в Заборье был осажден, большая часть повстанцев перешла на сторону царя. В разгар боя изменил Болотникову и Истома Пашков со своими ближайшими соратниками. Еще два-три дня Болотников удерживал позиции в Коломенском, после чего отступил к Калуге, сохранив, однако, десятитысячное войско.

1607 — В январе на помощь Ивану Шуйскому, осаждавшему Болотникова в Калуге, прибыли войска под руководством Ф. И. Мстиславского и М. В. Скопина-Шуйского. Но умелыми действиями Болотников сумел нанести осаждавшим немалый урон, вовремя взорвав подкоп, который должен был привести к разрушению калужского острога.

Тем временем в борьбу вступил новый самозванец — «царевич Петр». Выходец из посадских людей, Илейка Муромец был провозглашен «царевичем» (будто бы сыном царя Федора Ивановича) еще зимой 1605/06 г. Первоначально это было чисто «разбойное» движение, которое со временем стало обретать социальную и политическую окраску. По призыву Г. Шаховского, вокруг которого все настойчивее звучали требования вызвать из Польши «царя Дмитрия», чтобы его авторитетом и личным присутствием придать новые силы повстанческому движению, «Петр» прибыл в Путивль. Сюда стянулись терские, волжские, а позднее донские и запорожские казаки. В январе «Петр» сформировал войско, во главе которого поставил князей А. А. Телятевского и В. Ф. Александрова-Мосальского, и направил его под Калугу и Тулу.

В конце февраля—начале марта отряды В. Ф. Мосальского, пытавшиеся прорваться в Калугу к осажденному И. Болотникову, в жестоком сражении на реке Вырке (в районе Калуги) потерпели поражение. Раненый Мосальский попал в плен. В то же время в районе Тулы, у Серебряных Прудов, воевода А. Хилков разгромил повстанцев, возглавлявшихся князем И. Л. Мосальским. В осажденной Калуге начался голод. Шедшее на помощь осажденным войско под водительством А. А. Телятевского нанесло поражение правительственным войскам 3 мая у села Пчельни (в 40 верстах от Калуги), но в город не прорвалось. Длительная, бесплодная осада Калуги и жертвы, понесенные в боях, сказались и на правительственных войсках: воины стали разбегаться. Воспользовавшись этим, Болотников перебрался из Калуги в Тулу.