Первой гувернанткой Марии Павловны стала мадемуазель Элен, которая воспитывала её двенадцать лет, до самого замужества. Гувернантка требовала от своей воспитанницы беспрекословного повиновения и настаивала, чтобы та признавалась ей во всех своих самых сокровенных мыслях.

До появления мадемуазель Элен существовала традиция: когда маленькие Мария и Дмитрий выходили погулять по петербургским набережным, кучер в роскошной ливрее оставлял повозку возле тротуара и шёл за ними. Английским няням очень нравились эти помпезные прогулки, когда вокруг собиралась толпа и офицеры отдавали честь. Однако мадемуазель Элен положила этому конец.

В 1901 году наставником Дмитрия Павловича стал полковник Лайминг, поскольку мальчику была уготовлена военная карьера. Брат с сестрой стали часто бывать в доме у Лаймингов. Там они впервые столкнулись с нормальной семейной жизнью. Иногда по воскресеньям им разрешалось играть со специально приглашёнными детьми из благородных семей, которым строго-настрого запрещалось обращаться к Марии и Дмитрию на «ты» и по имени.

Мария никогда не интересовалась куклами и другими забавами для девочек, зато вплоть до замужества охотно играла в оловянных солдатиков. О своём воспитании она говорила, что, хотя и была послушной, но относилась к поколению, в котором зрело зерно протеста.

Мария Павловна в своих мемуарах не без симпатии рисует портрет реакционного и всеми ненавидимого генерал-губернатора Москвы. Так же своеобразно она рисует и портрет «очаровательной Эллы» — старшей сестры императрицы Александры Фёдоровны и супруги великого князя Сергея Александровича Елизаветы Фёдоровны, которую боготворили все мужчины семейства Романовых. Проявления нежности со стороны детей она холодно отталкивала. Когда они её спрашивали о чём-нибудь, она резко отвечала, что это их не касается: идите играть и не суйте нос не в своё дело. Это каждый раз больно задевало маленькую Марию, которая боготворила тётю и могла бесконечно любоваться, как по утрам красавица великая княгиня медленно и обстоятельно одевается в окружении многочисленной челяди.

Что же представляла из себя «тётя Элла» — Елизавета Фёдоровна? Она была великой княгиней, немного занималась живописью, брала уроки пения, хотя никто никогда не слышал, чтобы она пела. Сергей Александрович и она встречались большей частью за едой, похоже было, что они избегают встречаться наедине, — хотя у них и была общая спальня с огромной кроватью. Видимо, за этим странным фасадом разыгрывалась настоящая викторианская супружеская драма. Бездеятельность великой княгини не улучшала её положения. Впоследствии, найдя себе занятие по душе, она стала совсем другим человеком.

Как-то Николай II приехал в Москву на пасхальную службу и надумал прогуляться по стенам Кремля. Он взял с собой Марию и Дмитрия. Вскоре внизу собралась большая толпа, которая с криками восторга следила, как царь прогуливается по мощным стенам. По окончании прогулки вся компания должна была спуститься по лестнице внутри одной из башен, чтобы выйти на площадь Кремля и вернуться во дворец. Тогда огромная толпа народа ввалилась в Кремль, чтобы приветствовать императора.

Марию и Дмитрия оттеснили и чуть не затоптали, на Марии разорвали жакет и истолкали до синяков. И всё же великий князь Сергей Александрович был доволен, что подопечные ему москвичи столь живо проявили любовь к своему государю. Так же оценили происшествие и другие. Однако у детей остались неприятные воспоминания об этом пасхальном дне, когда идиллическая прогулка сменилась непосредственным столкновением с русским народом, безотчётным и свирепым как в проявлении преданности, так и во всём остальном.

Лето 1904 года Мария и Дмитрий провели в имении великого князя Сергея Александровича в Ильинском. Это красивейшее место Подмосковья на берегу Москвы-реки. В середине XVII века там находилась усадьба боярина Стрешнева, затем ей владели Остерманы, Голицыны, а с 1864 года она принадлежала царской семье.

Великий князь в беспокойстве менял места жительства. Вначале он переехал из роскошного генерал-губернаторского дворца на Тверской улице во дворец, расположенный в Нескучном саду на окраине Москвы между Крымским мостом и Воробьёвыми горами. Дворец был хорошо огорожен, и его легко было охранять. На конном дворе дворца разместился кавалерийский эскадрон, охрана была усилена. Город находился в возбужденном состоянии. В любой момент ждали общего восстания, последствия которого трудно было предугадать. Не было уверенности в преданности московского гарнизона, в некоторых полках уже шло революционное брожение.

Как-то январским вечером, когда Мария и Дмитрий уже легли спать, их разбудили по приказу Сергея Александровича и велели быстро одеться, так как возникла необходимость как можно быстрее покинуть Нескучный дворец. Дядя Сергей ничего не объяснил, лишь коротко сказал: «Мы переезжаем в Кремль».

У дверей дворца уже ожидала карета, запряжённая четвёркой лошадей. Сергей Александрович с Елизаветой Фёдоровной, Марией и Дмитрием сели в неё, и лошади помчались во весь опор. Занавески в карете были опущены, и дети не видели того, что происходит. Взрослые молчали, а дети не осмеливались их спрашивать. Дети хорошо знали дорогу до Кремля, и хотя ничего не видели, понимали, что едут туда окольным путём. За великокняжеской каретой мчался гвардейский эскорт.