В 19.05 отряд построился в походный ордер и направился на восток. При подходе к банке Демонстейн и на фарватере, ведущем к Толбухину маяку, был ряд районов, запрещенных для плавания кораблей с осадкой более 6 м. Но «Стойкий» шел по этим районам, и «Марти» пришлось дважды делать коордонат влево, обходя опасные районы, при этом выходя из протраленной полосы. Несмотря на то что на флагмане находился штаб отряда и флагманский штурман, эсминец не учитывал ответственности за идущие ему в кильватер корабли. Имея осадку менее 4 м, он шел по глубинам 5–6 м, а осадка «Марти» — 7 м. Вероятно, «Стойкий» шел прямо, не отклоняясь от курса, потому, что запасы топлива на нем были на исходе.

4 ноября в 1.48 корабли легли на створ Кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7–10 см. В 4.40 они встали на якорь на Неве. К 8.00 корабли подошли к пристани и начали выгрузку. 4231 человек гарнизона Ханко с личным оружием и боезапасом, а также два дивизиона полевой артиллерии без потерь были доставлены в Ленинград.

Во время операции велась воздушная разведка до устья Финского залива. Истребительная авиация прикрывала стоянку кораблей на Гогланде и Ханко, а также переход в светлое время суток. Артиллерия Ижорского укрепленного сектора была в готовности для подавления батарей противника.

Первый поход на Ханко прошел блестяще, без потерь и серьезных повреждений. Безусловно, большая заслуга в этом офицеров штаба эскадры, и в первую очередь отличного штурмана Л. Е. Родичева. Успех обеспечили также скрытый и быстрый переход отряда, четкое и непрерывное управление кораблями командующим эскадрой. На весь поход из Кронштадта до Ханко и обратно в Ленинград затрачено всего четверо суток. Если бы походы последующих отрядов выполнялись так же четко, гарнизон Ханко мог быть доставлен в Ленинград уже в первой половине ноября.

Один из участников этого похода, командир Т-210 старший лейтенант С. В. Панков считал, что после похода на Ханко трех БТЩ следовало включить в первый отряд, кроме двух эсминцев и минного заградителя «Марти», еще ряд кораблей, в том числе минзаг «Урал», транспорт «И. Сталин», поскольку противник не вел разведку залива, его легкие силы стояли в базах, и имелась возможность перебросить войска быстро, пока он не догадывается об операции.

После ухода отряда с Ханко на позиции 270-го полка встал 219-й стрелковый полк. Брешь в артиллерийской поддержке, возникшую с уходом двух дивизионов 343-го артполка, пришлось заполнить плановыми огнями береговых батарей. Резервы остались нетронутыми. Весь оставшийся гарнизон был переведен на паек по полной норме. Теперь экономить продукты было незачем. Так же поступали и с боезапасом. Комендант сектора береговой обороны и командир 8-й ОСБ получили приказание: на каждый выстрел врага отвечать двумя-тремя выстрелами. Только бензин оставался дефицитом.

По результатам первого похода штаб флота сделал следующие выводы:

движение кораблей между Гогландом и Ханко обнаружено противником, который начал ставить новые минные заграждения и обстреливать корабли береговой артиллерией;

за время операции было много переговоров по УКВ, что дало противнику возможность узнать позывные наших кораблей;

в подобные операции необходимо посылать не менее 10 БТЩ;

желательно иметь на каждом БТЩ достаточное количество запасных параванов, не менее 3–4 пар;

для следующих переходов было бы целесообразно изменить свои курсы следования, так как прежние курсы, по которым осуществлены две операции, стали известны противнику.

Второй отряд кораблей для похода на Ханко начал формироваться сразу же после ухода из Кронштадта первого отряда. В его состав были включены ледокол «Суур-Тыл», эсминцы «Суровый» и «Сметливый», быстроходные тральщики Т-211 «Рым», Т-206 «Верп», Т-205 «Гафель», катера МО №№ 307, 309, 210, 407. Командиром отряда был назначен командир 2-го дивизиона эскадренных миноносцев капитан 1-го ранга А. И. Заяц (флаг на «Суровом»).

Выбор в качестве транспортного судна ледокола был более чем странным. Ледокол «Суур-Тыл» (бывший «Волынец») был построен в 1914 г. Он имел водоизмещение 2893 т, паровая машина мощностью 5200 л.с. обеспечивала скорость всего 12 узлов. Он не был предназначен для перевозки грузов и пассажиров. Более того, ледокол, построенный для плавания во льдах, при волнении моря плохо держался на курсе и имел чрезвычайно резкую качку.

Эсминцы, как и в первом отряде, были также новейшими: «Сметливый» проекта 7 вступил в строй в декабре 1938 г., «Суровый» проекта 7У — буквально накануне войны — 31 мая 1941 г. «Суровый» и «Сметливый» в это время стояли на огневых позициях на Неве и вели огонь по позициям немецких войск.

В виду ограниченного времени для подготовки к походу на БТЩ не успели определить девиацию и не получили дополнительных комплектов параванов и тральных частей. На «Суур-Тыле» за неделю до похода — 25 октября — эстонская команда была списана в Ленинградский флотский экипаж и набрана новая из Ленинградского торгового порта и флотского экипажа. Новая команда не успела полностью освоить его механизмы.

2 ноября в 19.00 эсминцы и тральщики вышли из Ленинграда в Кронштадт, вместе с ними шел из Ленинграда лидер — «Ленинград». Спустя два часа корабли прибыли на Малый кронштадтский рейд. В 21.30 из Ленинграда вышел ледокол.

Еще до возвращения отряда вице-адмирала В. П. Дрозда новый отряд покинул Кронштадт. В 01.45 3 ноября он снялся с якоря с Большого кронштадтского рейда для следования к Гогланду. Вместе с ним шли четыре торпедных катера типа Г-5 № 14, 514, 124, 134 — последние шли только до Гогланда, где их должны были сменить катера типа Д-3.

Переход на Гогланд совершался с параванами, со скоростью 12 узлов. Первая половина отряда: «Суровый», три БТЩ, четыре катера МО прибыли к Гогланду в 10.30, остальные корабли отстали из-за ледокола, забункерованного некачественным углем и дававшего ход 8–10 узлов, вместо 12, и пришли туда в 13.30.

На Гогланде корабли второго отряда встретили первый отряд, только что вернувшийся с Ханко. На рейде Гогланда стояли четыре эсминца, минный заградитель «Марти», ледокол «Суур-Тыл», семь БТЩ, катера.

Во время совместной стоянки 3 ноября у Гогланда была произведена частичная реорганизация состава второго отряда. Ледокол «Суур-Тыл» был отставлен от перехода Гогланд — Ханко из-за невозможности развить скорость 12 узлов. Таким образом, отряд лишился наиболее крупного судна, в его составе не было ни одного транспортного судна, а боевые корабли не могли взять большое количество бойцов и командиров, а тем более грузов. Дополнительно в состав второго отряда был включен тральщик Т-207 «Шпиль», вернувшийся с Ханко. Все параван-тралы он потерял при проводке первого конвоя. Эвакуированные на нем 270 человек были перегружены на ледокол «Сур-Тыл», который ушел в тот же день в Ленинград с первым отрядом. Предназначенные для похода торпедные катера типа Д-3 от похода отставлены, так как оказались без достаточного количества топлива. За время стоянки на Гогланде БТЩ уничтожили девиацию.