11 ноября в сумерки корабли начали сниматься с якоря, в 18.52 они построились в следующий походный ордер: три БТЩ в строю «минного» уступа, «Стойкий», «Урал», «Ленинград» и «А. Жданов». Один катер МО и торпедный катер шли в голове БТЩ для оповещения о плавающих минах, три МО — в кильватер «А. Жданову». При таком порядке следования поставленные на «Стойком» и «Ленинграде» параваны должны были служить дополнительным средством защиты от мин для минного заградителя и транспорта, не имевших параванов. Ширина тральной полосы не превышала 1,25 кб, из-за этого опасность подрыва на минах резко возросла.

С момента съемки корабли, за исключением катеров несли кильватерные огни. При попутном ветре и поверхностном течении вычисление пройденного пути затруднялось, вследствие чего ведущий БТЩ-211 «Рым» продержался на курсе 238° дольше чем следовало, и отряд на участке между островами Вайндло и Кери прошел в 1,5–2 милях южнее рекомендованного маршрута. Берегов не было видно, а это значит, что нельзя точно определить место кораблей.

К северу от мыса Юминда отряд начал форсирование минного поля. Одна за другой в тралах взорвались три мины. В 22.30 в точке Ш = 59°56,8', Д = 26°03,3' на курсе 257° в левом параване лидера «Ленинград» на расстоянии 10 м от борта взорвалась мина. Существенных повреждений корабль не получил, главные механизмы работали исправно, и лидер продолжал движение. Командир «Ленинграда» дал радио на «Стойкий»: «Мина взорвалась в левом параване. Имею пробоину в первом котельном отделении, дальнейшие повреждения уточняю».

В 22.41 в трале одного из БТЩ взорвалась мина, в 23.02 взорвалась еще одна мина в трале, и около этого времени «Урал» потерял из вида шедшие за ним лидер и транспорт, о чем донес флагману. В дальнейшем произошли еще три взрыва в тралах БТЩ — в 23.08, 00.12, 00.24, на дальнейшем пути мины в тралах уже не взрывались, но «Уралу» дважды пришлось уклоняться от плавающих мин, может, сорванных, но, скорее всего, подсеченных тралами БТЩ и не взорвавшихся.

Каждый из трех БТЩ потерял по одному полутралу, вследствие чего тральщики изменили строй на кильватерный, и ширина протраленной полосы сократилась до 0,5 кб. Флагманский эсминец шел точно в кильватер концевому Т-215 и столь же точно в кильватер ему держался «Урал». Лидер отстал уже примерно на три мили и попал на минное заграждение. А закономерность простая: отстал — значит, вышел из протраленной полосы, раз вышел из полосы — попал на мины. Так и случилось. В 00.22 12 ноября на «Ленинграде» был поставлен новый левый параван, а через минуту в нем в точке Ш = 59°47′, Д = 25°32,6' в 5 м от борта взорвалась мина.

В. П. Дрозд писал в своем отчете об операции: «Общая длина колонны проводимых кораблей была слишком велика по сравнению с шириной полосы, захватывавшейся тралами БТЩ, а практика в совместном ночном плавании с тральщиками на кораблях и транспортах отсутствовала. К тому же на этом походе впервые за время войны было введено новшество, выразившееся в том, что БТЩ шли не в строе уступа, который в данном случае был обязателен по точному смыслу „Наставления для боевой деятельности тралящих кораблей“, а в строе кильватерной колонны, что сводило на нет все меры дополнительного обеспечения от мин».

Отставание лидера и транспорта, а также растягивание каравана показали, что большие корабли недостаточно отработали организацию плавания эскадры в темное время при плохой видимости. По мнению капитана 1-го ранга Н. И. Мещерского, находившегося на «Урале», причиной подрыва лидера было отсутствие дисциплины и потеря навыков совместного плавания после длительной стоянки. Лидер очень плохо держался в строю, часто выходя из протраленной полосы.

В 00.24 лидер застопорил машины для уточнения повреждения и борьбы с поступавшей водой. В результате второго взрыва мины вышел из строя главный турбозубчатый агрегат (ГТЗА) левого борта, пробило большое количество прокладок на главном и вспомогательном трубопроводах, через трещины в обшивке были затоплены семь нефтяных цистерн в носовой части, затоплены помещения агрегатов гирокомпаса, арсенал, провизионка и отсек мечевого прибора звукоподводной связи (ЗПС) «Арктур», в погреба № 2 и 4 поступала вода, вышли из строя гирокомпас, лаг и два магнитных компаса, заклинило визир центральной наводки, правый 1,5-м дальномер сорван с тумбы, у двух 3-метровых дальномеров нарушена оптика, затоплен агрегат схемы приборов управления стрельбой (ПУС); в центральной радиорубке сорвало передатчик «Шторм».

Был и ряд других повреждений. Носовые помещения корабля все больше наполнялись водой, попытка дать передний ход вызвала большой приток воды в помещения. Поэтому, стоя на одном месте с застопоренными машинами, «Ленинград» окончательно отстал от впереди идущих кораблей. Отстал и шедший позади него транспорт «А. Жданов», и три «малых охотника». Находясь на минном поле, около 00.45 лидер встал на якорь, чтобы устранить повреждения. «А. Жданов» также стал на якорь.

С флагмана взрыв не был замечен, и отряд продолжал движение. Командир лидера в 1.05 дал радио командиру отряда: «Дважды подорвался на мине. Пробоина в первом котельном отделении, провизионке, в центральном и гиропостах, в четвертом погребе. Компас и лаги вышли из строя, с трудом справляюсь с откачкой воды. Самостоятельно идти не могу, нуждаюсь в помощи. Стал на якорь».

Как считал командующий КБФ В. Ф. Трибуц, давая такую телеграмму, командир лидера не проверил, насколько серьезны повреждения. Если бы он их уточнил, то, возможно, не стал бы поднимать тревогу, так как по мнению комфлота, серьезных оснований для нее не было. Поспешные действия командира лидера привели к неправильной оценке обстановки командиром отряда, а впоследствии — к потерям.

В 1.25 с лидера дали радио на «Стойкий»: «По состоянию корабля считаю необходимым выделить в мое распоряжение тральщик и два катера МО для сопровождения в базу». При этом командир лидера Г. М. Горбачев «забыл», что в его распоряжении уже имелись три «малых охотника», шедшие за транспортом «А. Жданов».

В 2.20 от левого борта лидера оттолкнули плавающую мину. В 2.30 последовало очередное радио на «Стойкий»: «Прошу срочно прислать тральщик для сопровождения в базу».

Это донесение командир отряда контр-адмирал М. З. Москаленко на «Стойком» получил в 2.30. В это время он находился в районе Таллинского плавучего маяка, идя малым ходом с целью дождаться отставшие корабли и для замены тралов у БТЩ, так как на курсе 257° все параваны тральщиков были выведены из строя взрывами мин в тралах.

Посовещавшись с начальником походного штаба В. М. Климовым, командир отряда принял решение — отряду идти на помощь лидеру и возвращаться на Гогланд. Решение было неправильным, так как отряд находился в 55 милях от конечного пункта своего пути, а «Ленинграду» уже была выслана помощь с Гогланда — три тральщика типа «Ижорец». До Ханко «Стойкий» и «Урал» могли дойти за 4 часа, от Гогланда они уже удалились на 90 миль. Сообщив о своем решении командиру лидера, командир отряда в 2.45 приказал лечь на курс 80° и идти на присоединение к аварийному кораблю.

В. П. Дрозд так оценил эти действия М. З. Москаленко: «Решение неправильное, в подобных условиях ни в коем случае нельзя менять курс, по существу это означает уклонение от выполнения основной задачи».