26 сентября эскадра встала на якорь в западной части гавани Лас-Пальмас в виду форта, расположенного над городом. Дрейк попытался спустить шлюпки с солдатами для захвата плацдарма на берегу, необходимого для последующей высадки основных сил. Это была его обычная тактика. Но высокая волна, с большой силой бившая о берег, не позволила это сделать. Дрейк сам на лодке попытался подойти к берегу, но все было тщетно. Хотя Дрейк и не побывал на берегу, его опытный глаз заметил большие перемены, происшедшие с тех пор, как он беспрепятственно хозяйничал в этих местах. Дрейк понял, что ему не захватить Лас-Пальмас.

Надо сказать, что первая встреча Дрейка с испанцами в этой экспедиции показала, что годы, безусловно, наложили свой печальный отпечаток на адмирала. Возможно, сказывался и возраст: Дрейку уже было за пятьдесят. Он действовал необычно для себя. Сильной его стороной всегда была рассчитанная дерзость, неожиданность и точность удара, мастерская импровизация в ходе уже начавшегося сражения. В гавань Лас-Пальмас Дрейк вошел днем на виду всего города. Много времени потратил на бесплодные попытки высадиться на берег.

Дрейк, по всей вероятности, в душе согласился с тем, что на военном совете прав был не он, а Хокинс, предлагавший идти прямо в Пуэрто-Рико. Поэтому, когда Томас Баскервиль просил дать ему четыре дня для подготовки солдат, гарантируя захват города, Дрейк отказал ему. Заявив, что основной целью экспедиции является захват сокровищ в Пуэрто-Рико, Дрейк приказал поднять якоря и идти к юго-западной оконечности острова, где он предполагал запастись водой. Когда Дрейк высадил на берег небольшой отряд солдат, они были обстреляны. Семь человек были убиты, а один захвачен в плен.

К несчастью, он, как и многие в экспедиции, знал детали предстоящего плавания. На допросе он рассказал испанцам, что флотилия идет в Пуэрто-Рико. Губернатор острова немедленно послал одно быстроходное судно в Пуэрто-Рико, а другое в Испанию с сообщением о полученных сведениях. Судно, посланное в Пуэрто-Рико, пришло туда на неделю раньше английского флота. В Испании в это время стояла наготове эскадра под командованием адмирала Дельгадильо де Авелланеда. Получив сведения с Канарских островов, адмирал теперь отчетливо представлял себе маршрут экспедиции.

Дрейк, к большому удивлению своих спутников, не стал преследовать испанцев, а приказал взять курс на Гваделупу. Это тоже было совершенно не похоже на Дрейка. На кораблях начали шептаться: «Он уже не тот человек, каким был».

Через три недели, 27 октября, английская флотилия подошла к острову Доминика. Было решено не высаживаться на острове, а идти к Гваделупе, где можно было без помех пополнить запасы воды и дать отдохнуть командам судов. Флотилия разделилась. Эскадра под командованием Дрейка направилась к восточной части острова и встала там на якорь. Корабли, которыми командовал Хокинс, подошли к западной части острова. В составе эскадры Хокинса было два небольших барка — «Фрэнсис» и «Удовольствие». Во время перехода они отстали от других судов. Неожиданно их атаковали пять испанских кораблей. Это были быстроходные суда новой конструкции, посланные Филиппом в Пуэрто-Рико забрать драгоценности с находившегося там поврежденного галиона. Испанцы захватили «Фрэнсис» и погнались за барком «Удовольствие», уходившим к Гваделупе, к месту стоянки флотилии. Испанские суда не догнали британский барк, но они достигли большего. У Гваделупы испанцы увидели английский флот и со всей возможной скоростью направились к Пуэрто-Рико. В середине апреля губернатор Пуэрто-Рико Педро Суарес получил от Филиппа послание о выходе в Вест-Индию английского флота. Теперь командующий прибывших к острову фрегатов Педро Теллео де Гузман подтвердил это и, более того, сообщил, что английские корабли уже находятся на Антильских островах.

Корабли Дрейка подошли к Гваделупе 28 октября, корабли Хокинса — 29 октября, а барк «Удовольствие» — 30 октября. В тот же день капитан барка рассказал на военном совете о встрече с испанскими судами и пленении «Фрэнсиса». Все присутствовавшие на совете были очень встревожены этим сообщением. Теперь в Пуэрто-Рико узнают об их прибытии в Вест-Индию и постараются подготовиться к отпору. Дрейк предложил немедленно отправиться на перехват испанских фрегатов. Тогда они смогут подойти к острову неожиданно. Но Хокинс категорически возражал, настаивая на проведении тщательной подготовки к нападению на Пуэрто-Рико. Хокинс был тогда уже очень болен, и Дрейк не стал с ним спорить. Лишь 4 ноября корабли ушли с Гваделупы. Но и тогда флотилия не пошла прямо к Пуэрто-Рико. Англичане зашли к Виргинским островам и остановились у маленького островка этой группы. Остановка была объяснена необходимостью перераспределения людей на кораблях, а также тем, чтобы сбить с толку испанцев, нетерпеливо ожидавших их в Пуэрто-Рико. Дрейк использовал время, чтобы попытаться найти новый, неожиданный подход к Пуэрто-Рико. и он действительно нашел его. 11 ноября английские корабли снялись с якоря, а на следующий день утром появились у города Сан-Хуан.

За последние годы в городе были построены новые укрепления, значительно усилена артиллерия, увеличен гарнизон. Особенно мощной была крепость Морро, расположенная у выхода из гавани. До прихода англичан был собран военный совет, на котором было решено снять орудия с прибывших фрегатов и перенести их на берег для усиления артиллерийской обороны города. Экипажи фрегатов должны были защищать город на суще. Два фрегата пришлось затопить, чтобы блокировать вход в гавань. Женщины, дети и рабы были отправлены в глубь острова. Когда появилась английская эскадра, Сан-Хуан был готов к обороне, моральный дух защитников города был высок.

Англичан же с начала плавания преследовали неприятности. Они потерпели поражение на Канарских островах, потеряли судно у Гваделупы. Все время враги опережали их, успевая подготовиться к отражению удара. Не успели корабли бросить якорь у Сан-Хуана, как разнеслась весть о смерти Хокинса. Это явилось тяжелым ударом для всей флотилии. С именем Хокинса были связаны многие славные победы английского флота, его популярность была очень велика. К тому же на кораблях узнали, что, умирая, Хокинс выразил сомнение в успехе экспедиции и потому завещал передать из своих средств 2 тыс. ф. ст. королеве в компенсацию ее возможных потерь. На Дрейка Хокинс не сердился и даже оставлял, как он писал в завещании, «моему дорогому кузену сэру Фрэнсису Дрейку мой лучший бриллиант и крест с изумрудом».

Теперь Дрейк готовился к штурму города. Когда он обедал с несколькими офицерами в своей каюте, туда попало испанское ядро, убило двух офицеров, сидящих рядом с адмиралом, и выбило стул, на котором он сидел. Выбежав из разрушенной каюты, Дрейк приказал кораблям отойти на безопасное расстояние.

На следующее утро испанцы увидели, что английская