В 1899 году новелла Нагаи Кафу «Корзина цветов» получила премию на конкурсе, устроенном газетными издательствами, и именно эту вещь (хотя до неё были и другие) Кафу считал своим первым литературным произведением. В том же 1899 году Кафу стал учиться искусству рассказчика в жанре ракуго, а вскоре и выступать вместе со своим наставником в специально для этого предназначенных залах. Аудитория рассказчиков, как правило, не превышала ста человек, слушатели сидели по-японски, на соломенных матах татами. Еще в те времена, когда город Токио был городом Эдо, выступления рассказчиков заменяли жителям торговых и ремесленных кварталов и литературу, и театр, и газету. Темой рассказов были героические подвиги самураев, проделки духов и привидений, городские истории о верных любовниках или о ловких ворах. Послушать рассказчика могли позволить себе многие, вход стоил гораздо меньше, чем самые дешевые театральные билеты. Залов для ракуго в Эдо было не меньше пятисот — в каждом квартале, но к концу XIX века количество их сократилось, поскольку у горожан появились и другие развлечения.

Оба занятия, как популярного беллетриста, так и рассказчика, с точки зрения конфуцианской морали считались низкими. В отличие от китайской поэзии и живописи тушью эти свои увлечения Кафу вынужден был скрывать от семьи. Но однажды его узнала среди выступающих служанка, которая пришла послушать рассказчиков ракуго, — так недостойному занятию был положен конец. Возможно, что, если бы отец Кафу был в это время в Токио, последовало бы и более суровое наказание, однако отец все еще служил в Шанхае, а в Японии находилась лишь мать.

В 1900 году Кафу решил попробовать себя еще в одной сфере традиционных городских развлечений, театре Кабуки. Искусство Кабуки, драматических представлений на сюжеты средневековых легенд и городских происшествий (супружеских измен, убийств, краж), было любимо как в старой столице Эдо, так и в обновленном Токио. На рубеже XIX и XX веков это зрелище было уже во многом приспособлено к новым требованиям времени, театральные залы были освещены, в них даже появились кресла для публики в европейском платье и для иностранных гостей. Повысился социальный статус. Кабуки, сам император в 1887 году посетил представление и отозвался о нем как о «весьма удивительном» зрелище. Что же касается драматургии, то после ряда экспериментов с современной тематикой и переделкой европейских пьес окончательно установилась традиция относить все события на сцене в прошлое Японии и соблюдать принцип «поощрения добродетели и наказания порока». На сцене театра Кабуки, как и во времена Средневековья, все роли играли мужчины.

Чтобы научиться писать пьесы, Нагаи Кафу поступил в ученики к Фукути Оти, драматургу и режиссеру главного токийского театра Кабуки — Кабуки-дза. (Этот театр построили в 1889 году, и он по сей день стоит на том же месте, к востоку от квартала Гиндза.) Как и занятие писателя или рассказчика, ремесло драматурга не сулило высокого общественного статуса, славы оно тоже принести не могло. Кумирами были актеры, а драматург обеспечивал им возможность показать себя с лучшей стороны. Фукути Оти был известен прежде всего как политик, общественный деятель и журналист, и лишь во вторую очередь как драматург и реформатор театра. Он много путешествовал по Европе, знал европейский театр, и именно он познакомил Нагаи Кафу с книгами Эмиля Золя, тогда еще не переведенными на японский язык. Хотя за целый год Кафу так и не написал ни одной пьесы, он прекрасно освоился в театральном мире, что позже пригодилось в работе над повестью «Соперницы». В 1901 году вместе с Фукути Оти он ушел из театра в газету «Ямато симбун», где публиковал не только скандальные репортажи, но и «романы с продолжением». Один из них назывался «Новый сливовый календарь любви» и был посвящен любимому роману, написанному почти семьюдесятью годами раньше, — «Сливовому календарю любви» Тамэнага Сюнсуй.

В это же время Кафу опубликовал один из своих наиболее интересных ранних рассказов — «Ночные птицы тидори». Уже в нем Кафу обращается к теме, ставшей впоследствии основной в его творчестве, — главной героиней рассказа является бывшая обитательница веселого квартала, которая даже после истечения срока контракта не смогла вернуться к обычной жизни, казавшейся ей скучной.

К последнему десятилетию XIX века относится и увлечение Кафу творчеством Эмиля Золя. Впечатление от его книг оказалось столь сильным, что Кафу начал на вечерних курсах изучать французский язык и на всю жизнь остался почитателем французской культуры. Знакомство с французскими авторами, а также с переводами Ибсена, Ницше, Горького стало стимулом к творчеству, и Кафу одну за другой публиковал свои новые вещи. Среди них были и переводы, и адаптации произведений западных авторов, и самостоятельные работы. Кафу посещал литературный кружок «Встречи по четвергам», организованный детским писателем Ивая Садзанами (1870–1933), автором сборников японских сказок и сказок народов мира. Благодаря участию в литературном кружке появились знакомства, позволившие шире публиковаться, что было очень важно для безвестного новичка в литературе.

Влияние Золя в Японии начала XX века вылилось в литературное движение, получившее название натурализма. Стремясь изжить унаследованный от литературы прежней эпохи дидактизм, цветистый стиль, натянутость сюжетных ходов, японские натуралисты писали романы, основанные исключительно на собственном опыте. Кафу же иначе понимал творчество Золя, чем писатели-натуралисты, не случайно он в дальнейшем возглавил литературное движение, направленное на дискредитацию натурализма. У Золя он прежде всего воспринял интерес к темным сторонам человеческой натуры и к процессу формирования личности, в котором решающее значение придавалось наследственности и социальному окружению. Под влиянием Золя Нагаи Кафу написал такие повести, как «Честолюбие», «Цветы ада» и «Женщина мечты». Тогдашнее кредо писателя, заявившего о «животной природе» определенных человеческих проявлений, изложено в эпилоге к «Цветам ада» (1902): «Мы, люди, сумели создать религию и мораль, соответствующие нашим привычкам и образу жизни. Все темные стороны в поведении сегодняшнего человека, сформированного цивилизацией на протяжении длительного срока, объявлены грехом или злом. В каком направлении будут развиваться наши темные, животные черты теперь, когда мы осознаем их существование? Я уверен, что, если мы стремимся к совершенной, идеальной жизни для человека, следует именно эти темные стороны подвергнуть пристальному анализу».

В 1903 году отец Кафу, вернувшийся из Шанхая, чтобы возглавить иокогамское отделение компании «Морские почтовые перевозки», предпринял последнюю попытку повлиять на сына. Отец отправил Кафу учиться в США, надеясь, что с дипломом американского университета тот сможет работать в области торговли или финансов.

В Америке Кафу некоторое время жил в Сиэтле и Такоме, посетил Сент-Луис, где проходила Всемирная промышленная выставка, затем переехал в Вашингтон. Он посещал занятия в колледже Каламазу, изучал там французский язык и литературу, но больше наблюдал жизнь, и особенно его интересовали прижившиеся за границей соотечественники. Ведь в то время в США проживало около ста тысяч эмигрантов из Японии. Большинство американских японцев занимались фермерством, но в городах немало было содержателей увеселительных заведений, ресторанов, публичных домов. Кафу по-прежнему притягивали «темные стороны» человеческой натуры, и он писал другу в Японию: «Жизненные истории рабочих-эмигрантов и проституток сами по себе — готовые новеллы, они не требуют с моей стороны никакой отделки». Позже эти истории вошли в сборник Кафу «Американские рассказы».