Обитель была упразднена так давно, что казалось, о ней вообще можно не упоминать, если бы она не сыграла такую роль в истории Москвы, да к тому же подарила название одной из центральных улиц города – Воздвиженке. Крестовоздвиженский монастырь «иже зовется на Острове», впервые упомянут в описании Москвы 1547 года, но возникнуть мог он и много раньше, как предполагается, на дворе любимца великого князя Московского Ивана III – Ивана Головы, одного из родоначальников по женской линии рода Романовых.

Все началось с того, что потребовалось обновление построенного в 1326 году Успенского собора. Спустя 125 лет пришел он, по свидетельству летописца, в полную ветхость и держался исключительно подпорками из бревен. Князь Иван III решает строить новый собор, в чем его поддерживает митрополит Филарет. Но средств у обоих недостаточно, приходится прибегать к исключительным мерам. Митрополит облагает специальным налогом все монастыри и церковнослужителей, мирян призывает к добровольным пожертвованиям.

Уже спустя несколько месяцев нужные средства удается собрать и объявить по существовавшему в Москве порядку торги на строительный подряд. Выигрывал тот, кто предлагал самую низкую цену. На этот раз это оказались Иван Кривцов и Мышкин, наблюдать же за работой поручалось Ивану Голове и Василию Ермолину. Однако согласия между руководителями достичь не удалось – произошла «пря», и Ермолин отстранился от строительства. Иван Голова оказался один.

К маю 1474 года собор возведен был до сводов, но неожиданно рухнули вся северная стена, половина западной и опорные столбы. Несомненно, правы эксперты из числа русских строителей, признавшие применявшуюся известь «неклеевитой» – недостаточно вязкой. Верно и то, что в роковую для собора ночь Москва пережила стихийное бедствие – землетрясение: «…трус во граде Москве… и храмы все потрясашася, яко земля поколебатися».

Так или иначе, только эксперты из числа славившихся своим строительным мастерством псковичей уклонились от предложенной им перестройки собора. Направленному к венецианскому дожу послу Семену Толбузину было поручено найти опытного строителя в Италии, как указывали документы, мастера «камнесечной хитрости». Выбор посла пал на широко известного архитектора и инженера из Болоньи Аристотеля Фиораванти. Итальянскому специалисту было предложено жалованье по 2 фунта серебра в месяц. Таких трат не мог себе позволить ни один из европейских государей, тем более итальянских. В марте 1475 года зодчий приехал в Москву.

На первых порах на москвичей самое большое впечатление производит инженерный талант Фиораванти, то, как он берется за организацию труда. Аристотель наотрез отказывается использовать сохранившиеся части незадавшейся постройки. По его указанию их разбирают с поразительной быстротой для удобной строительной площадки. За Андроньевским монастырем, в Калитникове, Фиораванти организует кирпичный завод и на нем производство нового по форме и очень твердого после обжига кирпича.

Архитектор вводит новую рецептуру и технологию производства извести, также отличавшейся исключительной прочностью. Он делает фундамент глубокого заложения, а при возведении стен использует смешанную кладку кирпича и камня. Блоки белого камня вводятся для большей прочности в перевязи стены. Каждая вводимая зодчим методика имела для строителей тем большее значение, что Фиораванти не делал из своих приемов секретов. Наоборот – он настойчиво обучает им русских каменщиков.

Но посвящать все свое время строительству Успенского собора Фиораванти не мог. Великий князь занимает его одновременно «пушечным и колокольным литьем» и «денежным делом». С новой артиллерией Фиораванти отправляется в походы под Казань, в Тверь и Новгород Великий, где предварительно строит через Волхов, под Городищем, мост на судах, по которому могут пройти московские войска. Он может себе позволить такие длительные отлучки не только потому, что строительный сезон был очень коротким, но и потому, что имел верного, надежного руководителя строительства, каким оказался Иван Голова.

В летописи семейства Ховриных это лишь одно из многих полезных для Москвы деяний. Известно, что сразу после Куликова поля пришел на службу к Московскому князю грек Степан Васильевич. Одни называли его князем, другие – владельцем Балаклавы и Мангупы. Во всяком случае, располагал «нововыезжий грек» большими средствами и сразу занял при великом князе видное место. Носил Степан Васильевич прозвище Ховра. Его сын – Григорий Степанович Ховрин известен был тем, что построил в Симоновом монастыре каменную соборную церковь Успения, одну из самых больших в Москве после кремлевских соборов. Строительство закончилось в 1405 году, и с тех пор стал монастырь семейной усыпальницей Ховриных.

А вот в 1439 году на земле нынешней Арбатской площади была одержана московским войском во главе с князем Юрием Патрикеевичем и при участии боярина Владимира Ховрина блестящая победа над крымским ханом Уллу-Мухамедом.

Сначала дрогнули москвичи, стали отступать перед татарами. И тогда живший в Крестовоздвиженском монастыре лишенный врагами зрения Владимир Ховрин попросил облачить его в доспехи, дать в руки двоеручный меч и толкнуть в сторону неприятеля. Инок-слепец начал вращать над головой могучий меч и с такой силой врубился в конный строй татар, что пролегла за ним настоящая просека из порубленных и обезглавленных врагов.

Москвичи оправились, кинулись вслед за Ховриным и не только погнали татарских всадников, не только отбили у них всю добычу и пленных, но и самих их взяли во множестве в полон, обвязали веревками по несколько десятков человек, загнали в Москву-реку и подвергли обряду крещения. Стали ли крещенные таким образом татары православными – неизвестно, только от Москвы с позором и убытком бежали. И оповестил об этом жителей столицы колокольный звон Крестовоздвиженского монастыря.

И снова раздался этот звон, когда в 1471 году у Арбатских ворот проходила торжественная встреча московского войска после битвы у Шелони, притока озера Ильмень, с западными соседями, а ровно через сто лет – после сражения под Лопасней, когда отказался Иван Грозный отдать ранее присоединенную к Москве Казань.

Все повторилось, когда в 1611 году русские воины во главе с Никитой Годуновым наголову разбили на Арбате в страшной рукопашной схватке отряд рвавшегося к Кремлю мальтийского рыцаря Новодворского. На следующий год здесь разыгралось решающее для Москвы сражение между отрядом Д. М. Пожарского и частями гетмана Ходкевича. Первого ноября 1612 года, после освобождения Москвы, полки Пожарского от Арбата «тихими стопами» – медленным шагом, «с песнопениями» направились под колокольный монастырский звон в Кремль, а десятки раненых остались в монастырских стенах долечиваться и приходить в себя.

В 1701 году на месте старого собора начали возводить новый – единственный в центре Москвы центрический храм с лепестковым планом, перекликающийся в этом отношении, как и в декоративном оформлении, с образцами украинской архитектуры XVII века.