В то же время по приказу Мехмеда корабли, защищавшие заграждение, находились под постоянным прессингом. 16 мая, незадолго до полуночи, обороняющиеся увидели, как несколько бригантин отделилось от основных сил османского флота в проливе и на полной скорости устремилось к заграждению. Наблюдавшие за ними моряки предположили, что на них находились рекруты-христиане, бежавшие с османского флота, «и мы, христиане, ожидали их у цепи с великой радостью». Однако, подплыв ближе, суда открыли огонь по оборонявшимся. Тут же, чтобы отогнать их, вперед двинулась одна из итальянских бригантин. Непрошеные гости пустились наутек. Корабли христиан едва не настигли их, но те «поспешно начали грести и ускользнули назад к своему флоту». На следующий день османы вновь предприняли «проверку» заграждения с помощью пяти быстроходных фуст. Дав по ним «более семидесяти выстрелов», защитники прогнали их.

Третью и последнюю атаку заграждения провели перед рассветом 21 мая, на сей раз силами всего флота. Суда быстро подошли на веслах к цепи «под громкие звуки своих [османских] тамбуринов и кастаньет — так они хотели напугать нас». Затем они остановились, оценивая силу противника. Корабли у заграждения находились в боевой готовности. Казалось, вот-вот разразится большое морское сражение, но тут из Города послышался сигнал тревоги, возвестивший начало генерального штурма. При этих звуках все корабли в Золотом Роге устремились на свои места. По-видимому, и командиры османского флота пересмотрели свои намерения. Их суда развернулись и поплыли обратно к Диколону, а «через два часа после восхода солнца с обеих сторон царил полный покой, как будто никакой морской атаки не было и в помине». То была последняя попытка захватить заграждение. По всей вероятности, слишком низкий боевой дух османского флота, в большей мере укомплектованного гребцами-христианами, не позволил им бросить серьезный вызов христианскому флоту. Однако из-за маневров обороняющиеся не могли передохнуть ни минуты.

Мехмед вел зловещие приготовления повсюду. 19 мая турецкие инженеры закончили строительство понтонного моста. Он должен был закачаться на поверхности Золотого Рога, достигая берега непосредственно под городскими стенами, — еще одна гениальная импровизация. В состав конструкции понтона входила тысяча больших бочек (несомненно, полученных от употреблявших вино христиан, жителей Галаты). Их связывали попарно, а сверху устроили настил из досок. Получившаяся дорога была достаточно широка, чтобы по ней могло пройти в ряд пять солдат, и достаточно прочна, чтобы выдержать повозку. Такой мост позволял сократить пути сообщения между двумя флангами армии Мехмеда (прежде они огибали верхушку Рога). Барбаро предполагает, что постройка Мехмедом понтонного моста осуществлялась в ходе подготовки генерального штурма, во время которого ему могла понадобиться быстрая переброска людей, однако мост должен был оказаться на водах Золотого Рога лишь в конце осады: ведь «если бы мост протянулся через Рог до начала решающей атаки, его можно было бы разрушить одним выстрелом из пушки». Все эти приготовления хорошо видели с городских стен. Они порождали у защитников тягостное ощущение: сколь велико число людей и количество материалов, доставленных сюда Мехмедом для ведения осады! Однако куда сильнее христиане испугались, когда их взору предстали конструкции, созданные инженерами: такого они до сих пор не видели.

К середине мая Мехмед сократил силы защитников Города до предела — однако они по-прежнему были не сломлены. Он полностью задействовал возможности армии и флота, предпринимал атаки, обстрел и блокаду, использовав таким образом три ключевых метода ведения осады в Средние века. Оставалась последняя классическая стратегия — до настоящего времени он уделял ей не слишком много внимания — подкоп.

В Сербии — одной из стран в вассальной зависимости от Османской империи — находится Ново-Брдо, наиболее значимый город во внутренних районах Балкан, знаменитый на всю Европу серебряными рудниками. Славянские войска, мобилизованные в ходе кампании, включали в себя группу опытных горняков из этого города — вероятно, саксонцев-иммигрантов. То были «мастера в искусстве прокапывать и срывать до основания горы; для их инструментов мрамор был все равно что воск, а черные горы — то же, что кучи грязи». Еще в начале осады они предприняли попытку сделать подкоп под стену на центральном участке, однако план не реализовался, поскольку почва оказалась неподходящей. В середине мая, когда другие способы себя не оправдали и пошел второй месяц осады, начали новую операцию. На сей раз копали возле одинарной стены близ дворца. Подкоп, хотя и требовавший значительных трудозатрат, являлся одним из наиболее эффективных способов разрушения стен, и мусульманские армии успешно использовали его несколько столетий. К концу XII века преемники Саладина научились захватывать мощные крепости крестоносцев за шесть недель, сочетая обстрел и подкоп.

Примерно в середине мая саксонцы с серебряных рудников начали вести подкоп из-за османских траншей под защитой палисадов и бункеров. Им предстояло одолеть двести пятьдесят ярдов. Изнурительная работа, требовавшая большого умения и исключительно сложная. При свете чадивших факелов минеры прокапывали подземные туннели, по мере продвижения укрепляя их деревянными опорами. Во время прежних осад, предпринятых османами, попытки подкопа стен оказались неудачными. Горожане полагали — это мнение считалось общепризнанным и было воспринято от дедов, — что сделать подкоп ни в коем случае не удастся: земля вблизи стен по большей части представляла собой твердый камень. На исходе ночи 16 мая защитники Города с ужасом обнаружили, что ошибались. Солдаты на бастионах случайно услышали звонкие удары киркомотыг и приглушенные голоса, шедшие из-под земли внутри стены. Очевидно, подкоп проходил под укреплениями и мог позволить нападающим тайно войти в Город. О происходящем немедленно сообщили Нотарасу и Константину. Тут же был созван совет. В Городе начались поиски людей, искусных в горном деле, дабы оказать противодействие новой угрозе. Человек, выбранный для организации обороны против нападения из-под земли, был любопытной персоной: «Иоанн Грант, немец, опытный солдат, искушенный в военном деле», прибыл на помощь осажденным вместе с Джустиниани. На самом деле то был шотландец, которому, вероятно, довелось работать в Германии. Остается лишь гадать, какие пути привели его в Константинополь. Очевидно, он хорошо разбирался в военном деле, ведении осад и строительстве, и на короткое время ему выпала центральная роль в одном из наиболее странных эпизодов в истории осады.

По-видимому, Грант знал свое дело. Месторасположение вражеского подкопа установили по звуку работ. Быстро и незаметно осажденные вырыли собственный подкоп. Они имели преимущество перед противником, поскольку их действия явились для него неожиданностью. Ворвавшись во тьме во вражеский туннель, они подожгли подпоры и обрушили свод на минеров, оставив тех задыхаться во мраке. Опасность, исходящая из подкопа, отняла последний покой у горожан. Были приняты всевозможные предохранительные меры, дабы уследить за подобной деятельностью противника. Несомненно, Грант применял способы, обычные для своего времени. На земле под стенами следовало разместить чаши или ведра с водой на равном расстоянии друг от друга. За ними наблюдали: не покажутся ли на поверхности воды волны, свидетельствующие о подземных вибрациях? Больших навыков требовала задача определить направление подкопа, а затем быстро и втайне пресечь деятельность рабочих. В последующие дни мрачная подземная борьба развивалась своим порядком с использованием присущих ей методов, будучи как бы эхом борьбы за стену и заграждение, шедшей при свете дня. В течение нескольких дней после 16 мая христианские саперы не замечали никаких признаков подземных работ. 21 мая был обнаружен новый подкоп. Он опять-таки проходил под укреплениями и предназначался для проникновения войск в Город. Люди Гранта прервали строительство туннеля, однако им не удалось захватить османов врасплох: враги отступили, сумев перед тем поджечь опоры, так что подкоп обвалился.