Тем временем Тевтонский орден по-прежнему угрожал Литве. Неменьшую опасность представлял он и для Польши. В 1409 году начинается «Великая война» между Тевтонским орденом, с одной стороны, Польским королевством и Великим княжеством Литовским — с другой. Тевтонский орден поддерживали Священная Римская империя и некоторые другие европейские государства. 15 июля 1410 года на территории Пруссии близ Грюнвальда произошло решительное сражение. Под знаменами Витовта собрались литовские, русские, украинские и белорусские полки. К польскому войску, которое возглавлял Ягайло, примкнуло чешское ополчение. Тевтонские рыцари были лучше вооружены и обучены, но мужество польско-литовско-русских воинов, одушевленных мыслью, что они защищают свою независимость, принесло им победу. Особенно важную роль сыграли в грюнвальдской битве три русских смоленских полка. В один из переломных моментов, когда литовские полки начали отступать, смоляне остались на поле боя и, выдержав мощную атаку неприятеля, дали возможность Витовту и Ягайлу вновь перейти в наступление. Сражение возобновилось с новой силой, к вечеру немецкие рыцари были окружены и большая их часть перебита. В бою погибли руководители ордена во главе с Великим магистром.

После смерти Витовта уния между Литвой и Польшей была разорвана. Литовская знать избрала великим князем Литовским младшего сына Ягайлы — Казимира Ягайловича, Великое княжество Литовское снова стало независимым государством.

Но в 1447 году поляки призвали Казимира на опустевший польский престол, потребовав возобновления унии. Это требование вызвало противоречивую реакцию у шляхетского сословия Великого княжества Литовского. Польским термином «шляхта» тогда именовались люди, владеющие землей. Знатные и богатые шляхтичи — литовские паны и потомки русских князей, владевшие большими земельными угодьями, составляли разряд «людей высшего стану»; знатные, но обедневшие семейства, воины, а иногда и выходцы из крестьян принадлежали к «людям низшего стану». Особое место в шляхте принадлежало наиболее крупным землевладельцам — магнатам. Магнаты принимали участие в управлении государством, составляя при великом князе особый совет — Раду, и назывались панами рады.

Магнаты, как русские, так и литовские, были противниками унии с Польшей. Попав под власть польской короны, они лишились бы своего влияния на государственные дела, а для православных эта власть означала еще и усиление католической реакции. Однако средняя и мелкая шляхта была заинтересована в унии, поскольку польский король обещал уравнять их в правах с польской шляхтой. Тем не менее магнаты на сей раз смогли воспрепятствовать возобновлению унии с Польшей.

В конце XV — начале XVI века Русь, свергнувшая татаро-монгольское иго, начала отвоевывать обратно свои земли. В 1503 году под власть московского князя перешли Брянск, Мценск, Дорогобуж — всего 25 городов и 70 волостей, что составляло почти треть территории Великого княжества Литовского. В 1514 году Россия вернула себе Смоленск. Неудачным оказалось и участие Великого княжества Литовского в Ливонской войне.

В это время вновь поднимается вопрос о польско-литовской унии. Мелкая шляхта — «люди низшего стану», на плечи которых в основном легли все тяготы неудачной войны, еще сильнее, чем прежде, оказалась заинтересованной в объединении с сильной в военном отношении Польшей. В 1562 году мелкие шляхтичи откровенно заявили, что желают унии «дабы сообща сеймовать с поляками…, пользоваться одинаковыми с ними правами и вольностями, и сообща обороняться от врагов». Но «люди высшего стану» и магнаты по-прежнему яростно противились унии. Общество раскололось на два лагеря.

Иван Федоров и Петр Мстиславец оказались в Великом княжестве Литовском в самый разгар этой борьбы. Конфликт по поводу унии имел не только политическое, но и национальное, религиозное и культурное значение. Уния предполагала ополячивание и окатоличивание русского и литовского населения. Книги должны были стать мощным оружием в этой борьбе. На новом месте московским печатникам предстояла важная и трудная миссия.

Они остановились в столице Великого княжества Литовского — городе Вильне. Как раз в это время в Вильне происходил литовский сейм, на котором присутствовал король Польский и великий князь Литовский Сигизмунд II Август. Позже в послесловии к одной из своих книг (львовскому «Апостолу») первопечатник рассказывал: «…принял нас любезно благочестивый государь Жигмонт Август король польский и великий князь литовский со всеми панами рады своей». Это — еще один загадочный эпизод биографии Ивана Федорова. Трудно объяснить, почему король пожелал лично принять, да еще столь торжественно, простых мастеров-печатников. Но, так или иначе, прием состоялся, и некоторые исследователи высказывают гипотезу, что тогда же по королевскому указу Иван Федоров был приписан к шляхетскому роду Рагоза и получил право на герб, который стал его печатным знаком.

В Вильне московские печатники не задержались: их пригласил в свое имение — в городок Заблудов могущественный магнат Григорий Александрович Ходкевич.

Род Ходкевичей, по преданию, восходил к Рюриковичам. Григорий Александрович Ходкевич занимал должность наивысшего гетмана, то есть главнокомандующего и военного министра. Как и другие крупные магнаты, он почти не зависел от великого князя, самовластно управлял своими имениями, чинил суд и расправу, держал пышный двор и собственное войско.

Взаимоотношения Ходкевича с Московским государством и лично с Иваном Грозным были достаточно сложными. Великое княжество Литовское оказалось втянутым в Ливонскую войну — борьбу Московского государства с Ливонским орденом за выход к Балтийскому морю. Начало войны было успешным для России: русские войска захватили Нарву, Дерпт и другие земли балтийского побережья, принадлежавшие Ливонии. Ливонский орден обратился за помощью к Великому княжеству Литовскому. Было заключено соглашение, согласно которому великий князь Литовский Сигизмунд-Август, бывший одновременно и королем Польским, взялся оказывать содействие Ливонии против России. Талантливый полководец, Ходкевич принимал деятельное участие в военных действиях, прославился в битве на реке Уле, когда в 1564 году литовское войско разбило двадцатичетырехтысячную русскую армию под командованием князя П. Шуйского.

Кроме того, Ходкевич проявил себя и как искусный дипломат. На одном из этапов войны Сигизмунд-Август оказался заинтересованным в перемирии, однако не хотел напрямую обращаться к Ивану Грозному. Тогда Ходкевич отправил одному из приближенных царя, Юрьевскому воеводе Ивану Петровичу Федорову-Челяднину, якобы частное письмо, в котором писал, как было бы хорошо, если бы Русь с Литвой замирились, и по-приятельски советовал Федорову-Челяднину: «Ты намовляй государя своего, а я своего государя намовляти буду, иж бы они в любовь и в мир совокупилися, а промеж собою крови христиански не проливали». Как и рассчитывали Сигизмунд-Август и Ходкевич, Федоров-Челяднин, опасаясь, что его обвинят в тайной переписке с врагами, немедленно сообщил об этом письме Ивану Грозному. Царь, также заинтересованный в перемирии, велел воеводе продолжить переписку с Ходкевичем и стал лично ее контролировать. В силу разных обстоятельств перемирие не было заключено, и военные действия возобновились, но у Ивана Грозного сложилось самое лучшее впечатление о Ходкевиче. В последующие несколько лет Москва и Литва регулярно обменивались посольствами и, согласно этикету, Иван Грозный в посланиях к Сигизмунду-Августу каждый раз передавал приветы наиболее влиятельным магнатам, в том числе и Ходкевичу.