И сразу же включился в активную политическую работу. Он вступил в члены пярнуского общества строительных рабочих, что давало ему возможность легально общаться с рабочими-активистами, обсуждать с ними задачи, которые ставила перед рабочим движением подпольно действовавшая Коммунистическая партия Эстонии. Поручения нелегальной парторганизации КП Эстонии в Пярну Борис Кумм выполнял успешно, часто действуя вместе с видным деятелем партии, будущим наркомом и министром сельского хозяйства Эстонской ССР Георгом Абельсом. Благодаря их деятельности число членов партии в Пярну заметно росло, и в 1939 году был создан Пярнуский комитет КП Эстонии, в состав которого вошел и Кумм.

В апреле 1940 года состоявшаяся в глубоком подполье конференция КП Эстонии наметила курс партии на свержение фашистской диктатуры буржуазии и создание демократического правительства. Кумм активно принялся за осуществление решений конференции. Пярнуский комитет КП Эстонии возглавил выступления трудящихся против власти капитала. Рано утром 21 июня 1940 года в Доме рабочих на улице Лыуна собралась группа коммунистов и рабочих активистов, в том числе – Б.Кумм, В.Реа и другие, чтобы обсудить вопрос об организации демонстрации. Но в Дом рабочих ворвалась полиция и арестовала участников совещания. Однако быстро развивающиеся события в других городах Эстонии пошатнули власть полиции и в Пярну. На этот раз заключение Кумма продолжалось лишь несколько часов. Арестованных освободили, и подготовка к демонстрации продолжалась. Трудящиеся собрались у Дома рабочих, затем шествие направилось на площадь Свободы – там состоялся митинг. На митинге с речами выступили Борис Кумм и Яан Тамм; они требовали создания нового подлинно народного правительства. Позднее Кумм вспоминал, что массовая демонстрация ярко показала великую ненависть рабочих к власти буржуазии. Эта ненависть народа и смела цеплявшуюся еще за власть буржуазную клику, а Борис Кумм вскоре был назначен комиссаром полиции в родном Пярну.

В этой должности вчерашний революционер должен был в первую очередь заняться вопросами замены старых, служивших буржуазии, кадров. Работников с необходимым опытом было мало, но революционный порыв и энтузиазм помогали преодолевать трудности. Дела были в разгаре, но в июле решением нового правительства Кумма перевели на работу в Таллин. Бывшего политзаключенного назначили помощником директора департамента полиции республики.

На повестке дня уже стоял вопрос роспуска старой полиции и создания рабоче-крестьянской милиции. Приходилось подбирать из среды рабочих подходящие кадры, бороться со взяточничеством и спекуляцией, защищать государственную безопасность, вести большую агитационную работу по разъяснению сути и целей демократического народного правительства. В новом составе правительства, объявленном в конце августа председателем Совета Народных Комиссаров И.Лауристином, Борис Кумм значился народным комиссаром внутренних дел. Своей энергичной деятельностью по защите социалистического правопорядка Кумм способствовал претворению в жизнь решений народной власти. В сентябре 1940 года он избирается в состав Бюро ЦК КП(б) Эстонии.

Ветеран рабочего движения Василий Рийс, работавший в предвоенный период начальником отдела Народного комиссариата безопасности на Сааремаа, впоследствии писал: «Мой прямой начальник народный комиссар Борис Кумм был по-своему требовательным, он умел в самой спокойной и веселой манере лишить малейшего желания в чем-нибудь промедлить».

В середине марта 1941 года Кумм назначается на должность народного комиссара государственной безопасности ЭССР. Это было время неистового сопротивления классового врага мероприятиям Советской власти. Хотя буржуазия и лишилась власти под давлением трудящихся без открытого сопротивления, но она использовала малейшую возможность вредить молодой Советской республике: будь то экономический саботаж, спекуляция или террор.

Особенно участились акты саботажа и контрреволюционные выступления весной 1941 года, в связи со слухами о предстоящем нападении фашистской Германии на Советский Союз. Органы государственной безопасности принимали меры к разоблачению и ликвидации подпольно действовавших в республике контрреволюционных организаций и агентов фашистской разведки.

В этот период, да и в первые послевоенные годы, полностью раскрылся недюжинный талант Кумма как политического руководителя и чекиста. Опираясь на партийную организацию, внимательно выслушивая советы своих ближайших помощников, в том числе имевшего уже практику чекистской работы Сергея Кингисеппа (сына видного революционера Виктора Кингисеппа), занимавшего перед войной пост заместителя наркома, используя собственный большой опыт подпольной работы, Борис Гансович на протяжении более десяти лет успешно руководил чекистским коллективом республики.

Огромным испытанием, как и для всех советских людей, стала для него Великая Отечественная война. Наряду с Иоханнесом Лауристином, Иоханнесом Варесом, Николаем Каротаммом, Владимиром Бочкаревым он входил в состав Комитета обороны Эстонской ССР, занимался вопросами героической защиты Таллина как главной базы Краснознаменного Балтийского флота от наступавших гитлеровских полчищ, ни на минуту не прерывая сложной чекистской работы.

В первые же дни войны Борис Гансович руководил разгромом заброшенной на территорию Эстонии крупной разведывательно-диверсионной группы «Эрна», сформированной гитлеровской разведкой из эстонских буржуазных националистов, бежавших из Советской Эстонии за границу.

В конце 1941 года Кумм был назначен на пост начальника отдела Наркомата госбезопасности СССР, где ему пришлось руководить ответственными делами государственного значения. Но и в это время он не утрачивал связей с руководителями республиканской партийной организации, а как член Бюро ЦК КП(б) Эстонии продолжал активно заниматься организационными и кадровыми вопросами.

В 1942 году за успешную работу в органах государственной безопасности Борис Гансович был награжден знаком «Заслуженный чекист», в 1943 году – орденом Красной Звезды, а в 1945 – орденом Красного Знамени.

После освобождения Эстонской ССР от немецко-фашистских захватчиков, осенью 1944 года, мы вновь видим Бориса Гансовича во главе Министерства госбезопасности республики.

Умело Борис Кумм направлял деятельность подразделений министерства, лично участвовал в разработке и осуществлении наиболее сложных мероприятий, непосредственно возглавлял проведение крупных чекистских операций по ликвидации заброшенных из-за рубежа шпионов и прочих вооруженных банд.

Сослуживцы вспоминают, каким собранным и сосредоточенным он оставался в самые напряженные моменты. Он постоянно держал в поле зрения главные вопросы и проблемы борьбы с врагами Советской власти.

Это были нелегкие годы ожесточенной борьбы с подрывной деятельностью империалистических разведок, затаившимся националистическим подпольем и бандами «лесных братьев», под покровом темноты творившими свои изуверские дела почти во всех уездах. Какой же тяжелый груз ответственности лежал на плечах министра государственной безопасности!..

Очень много внимания и сил в те годы пришлось отдать разоблачению злодеяний фашистов на оккупированной территории, розыску преступников, чьи руки были обагрены кровью советских людей. Борис Гансович непосредственно руководил розыском заброшенных в Эстонию агентов империалистических разведок Сааго и Сагура, братьев Саалисте, имевших задание создать в республике организованное националистическое подполье.

С ликвидацией в феврале 1949 года штаба бандитской повстанческой организации «RVL» («Союза вооруженной борьбы»), созданной по рекомендации шпионов братьев Саалисте, националистическое подполье в основном было разгромлено.

Выполняя волю партии, Борис Гансович умело сочетал карательную практику деятельности органов госбезопасности