О возведении Высоцкого монастыря под Серпуховом летописи сообщают достаточно подробно. В 1374 году князь Владимир Андреевич заложил в своей вотчине при устье реки Нары «град дубов». Военное строительство в Серпухове было связано не только с общим укреплением окского оборонного рубежа. Двоюродный брат Дмитрия Ивановича, до сих пор живший постоянно в Москве, по соседству со двором великого князя, собрался теперь обосноваться более прочно в собственной удельной столице. Он хотел превратить Серпухов из волостного городка (который до сих пор в духовных грамотах упоминался в числе его владений далеко не на первом месте) в город многонаселённый, с внушительным внешним обликом. Крепость из дубовых срубов ставилась на крутобоком холме над Нарой, верстах в двух от впадения её в Оку. Но в это время в Занарье, ближе к устью, уже возвышались строения владычного монастыря с каменным собором, заложенным по воле митрополита Алексея.

И вот на городскому берегу, как раз напротив Владычного, князь Владимир и прибывший в Серпухов по его просьбе игумен Сергий облюбовывают славное место для второго монастыря. Отсюда, с крутой горы, как на ладони видны и крепость с посадом, и заречная обитель, и место впадения Нары в Оку. Отсюда далеко проглядываются и заокские, поросшие лесами дали. Здесь, на Высокой, Сергий и заложил первые плиты известняка в основание алтарной стены. Два монастыря станут южными вратами в город. Конечно, и тот и другой пока не крепости. Но, по крайней мере, они дозирают за окской речною дорогой. Их нарядный вид привлекает в град Серпухов народ мимоезжий, да и с рязанской стороны многие, пожалуй, притекут сюда, ища лучшей доли.

Несколькими годами позже с просьбой «да даст от ученик своих единого на строение монастыря» обратился к Сергию великий князь Дмитрий Иванович. Новую обитель решено было ставить в окрестностях Коломны, «на месте именем Голутвине», у впадения Москвы-реки в Оку.

Это место по-своему, пожалуй, не менее живописно, чем подобранное для Высоцкого монастыря в Серпухове. Мыс при устье Москвы-реки приземист, плосок, остронос, но столько тут водного, земного и небесного раздолья, что монастырские строения глядятся на ровном и открытом пространстве крупно, они будто торжествуют над окрестностями, над южными речными вратами Московского княжества. Торжествуют и придают восклицательную выразительность русской «речной мысли», досказанной здесь до точки.

…Как-то, ознакомившись с сочинением маститого историка XIX века, Лев Толстой записал для себя: «…читая о том, как грабили, правили, воевали, разоряли (только об этом и речь в истории), невольно приходишь к вопросу: что грабили и что разоряли? А от этого вопроса к другому: кто производил то, что разоряли? Кто и как кормил хлебом весь этот народ? Кто делал парчи, сукна, платья, камки, в которых щеголяли цари и бояре? Кто ловил чёрных лисиц и соболей, которыми дарили послов, кто добывал золото и железо, кто выводил лошадей, быков, баранов, кто строил дома, дворцы, церкви, кто перевозил товары? Кто воспитывал и рожал этих людей единого корня?..»

Ответ подразумевается. Толстого возмущало то, как мало места в исторических описаниях уделяется делам созидания, самым разнообразным видам человеческого труда, поистине общенародным усилиям, постоянно, из века в век обеспечивающим новый запас жизнестойкости национальной и государственной.

Слова Толстого целиком могут быть отнесены и к русскому XIV веку.

Энергия созидания распространяется вовне, но вновь и вновь заряжает самого созидающего. Щедро отданная, она отражённо приходит назад, к своему источнику. И тогда дух начинает прирастать быстро, хотя и незримо, гораздо быстрее, чем строятся стены и чем происходит приращение вещей.

В семидесятые годы XIV века исходящая от Москвы энергия домостроительства стала получать мощный духовный отклик из самых разных пределов Русской земли. Особое творческое рвение проявило тогда Нижегородско-Суздальское княжество.

И это понятно. Тут было много от ревности, от соревновательного пыла, усилиями обеих сторон счастливо переключённого из области политического соперничества в круг нравственно-хозяйственных забот. Почин положил сам митрополит Алексей ещё в 1370 году, когда он посетил Нижний Новгород и основал здесь новый, Благовещенский монастырь.

Место было выбрано со значением — на узкой площадке обрывистого берега Оки, недалеко от её впадения в Волгу. Тут как бы кончалось ещё одно предложение русской «речной мысли»; очертив рубежи всего Междуречья, две великие реки встречались, наконец, чтобы превратиться в одно целое. Обитель освящала их встречу, символизирующую единство московской и суздальско-нижегородской земель. Путники, которые прибывали в Нижний из Москвы водным путём, видели — прежде чем узреть сам город — митрополичью новостройку, а потом уже, от устья Оки, открывался их взгляду откос, увенчанный крепостью, и посад у его подножия.

Прошёл год, и здесь, на нижнем посаде, возле маленькой речки Почайны, тесть московского великого князя повелел ставить каменную церковь во имя Николы, считавшегося покровителем путешественников, гостей, и место было как раз подходящее — над пристанями, при торгу.

И ещё год прошёл. Младший брат Дмитрия Константиновича, Борис Городецкий, с большим числом людей сплыл по Волге мимо Нижнего до реки Суры. Пограничному деревянному городу, который срубили на Суре его плотники, дали имя Курмыш.

В то же лето, свидетельствует Троицкая летопись, Дмитрий Константинович решил возобновить строительство каменного кремля в Нижнем, которое было впопыхах и неудачно затеяно Борисом почти десять лет назад. Одним из первых сооружений возобновляемой стройки стала воротная башня напольной стены, названная Дмитровской.

В 1374 году на состоявшемся в Москве соборе митрополит Алексей поставил епископом суздальско-нижегородским и городецким монаха Дионисия. Существует мнение, что монашествовать он начал в киевском Печерском монастыре и именно поэтому, поселившись в Нижнем, подыскал и тут место для пещерного монастырька, где и поселился. Вскоре Дионисий вдохновил своих нижегородских сподвижников на дело, которому суждено было стать великой вехой в истории отечественной культуры.

Видимо, по согласованию с князем Дмитрием Константиновичем, владыка задумал составить новое летописание, в котором были бы помещены все известные письменные свидетельства по истории Русской земли, начиная с «Повести временных лет». Для этой цели в книгохранилищах Нижнего был изыскан подходящий летописный свод, составленный уже более семидесяти лет назад и сильно пообветшавший. Хотя погодные записи в нём обрывались 1305 годом, свод выгодно отличался богатством содержания. Именно его было поручено переписывать трём грамотным монахам во главе с иноком Печерского монастыря Лаврентием. Работу начали 14 января 1377 года и завершили в предельно короткий срок — к 20 марта того же года. Для того чтобы переписывать одновременно, монахи расшили ветхую книгу на отдельные тетради и с них — также в отдельные тетради, которые потом сошьют в книгу новую, — переносили строку за строкой. Иногда попадались места совсем неудобочитаемые, а сверить было не с чем: второго такого же полного, исчерпывающего летописания в Нижнем не существовало. Как знать, может, и по всей Руси теперь не сыщется такого же! Счастье ещё, что этот свод чудом уберёгся от огня, от воды, от вострых крысиных зубов. Зимний день короток: с утра пронзительно синеют сугробы по-над близкой Волгой, будто груды белья, выполосканного в синьке; и ввечеру окрестные снега снова загустевают в морозной синеве; а между тем и другим часом тщедушный свет серенького дня едва просачивается за монастырский порог. Хорошо ещё, что налущено и насушено про запас соснового смолья. И под робкий трескоток плавящейся смолки пишут Лаврентий и его други про высокие годы, про славу старого Киева и бесславно сгинувших обров, тоже ведь несметными полчищами подступали, а где они нынче?.. Пишут про великия и малыя, про чудеса и стыдеса, про неизжитые болезни русского духа, множат долгий перечень строенного, разрушенного, восстановленного.