1942, август — призыв в армию. Карантин в военном городке в тбилисском пригороде Навтлуги, затем в 10-м отдельном запасном минометном дивизионе в Кахетии.

1942, сентябрь — декабрь — Булат Окуджава на Северо-Кавказском фронте под Моздоком в составе минометной бригады 254-го гвардейского кавалерийского полка.

1942, 16 декабря — Булат Окуджава ранен в ногу шальной пулей и отправлен в госпиталь.

1943, январь — март — возвращение из госпиталя и пребывание в 124-м запасном стрелковом полку.

1943, март — отправка в Степанакерт, в 126-ю артиллерийскую бригаду (резерв главного командования), запись в пехотное училище.

1944, март — Булат Окуджава демобилизован по состоянию здоровья. Возвращение в Тбилиси.

1944, 20 июня — получает аттестат о среднем образовании.

1945, 15 июля — первая публикация — стихотворение «До свиданья, сыны» под псевдонимом А. Долженов в газете ЗакВО «Боец РККА».

1945, 27 августа — 1 сентября — вступительные экзамены на филологический факультет Тбилисского государственного университета имени И.В. Сталина.

1946, февраль — знакомство с сестрами Галиной и Ириной Смольяниновыми.

1947, февраль — возвращение Ашхен Налбандян после лагеря и ссылки.

1947 — свадьба Булата Окуджавы и Галины Смольяниновой. Отъезд Ашхен Степановны с сыном Виктором в Армению (Кировакан).

1947, 24 октября — первая сохранившаяся песня «Неистов и упрям».

1948, лето — осень — арест друзей Окуджавы, студентов тбилисских вузов, по обвинению в создании контрреволюционной организации.

1949, февраль — новый арест Ашхен Налбандян в Кировакане и ссылка в Большой Улун Красноярского края.

1950, 25 апреля — Окуджава защищает диплом «Великая Октябрьская революция в поэмах Маяковского».

1950, июль — переезд с женой в Москву. Неудачная попытка трудоустроиться во Владимире.

1950, 11 августа — приезд в Калугу с женой и братом. Распределение в среднюю школу села Шамордино.

1951, март — Галина Смольянинова уезжает рожать в Тбилиси. Ребенок (девочка) гибнет при родах.

1951 июнь — после конфликта с директором шамординской школы Булат Окуджава переводится в райцентр Высокиничи.

1952, 12 января — после неоднократных конфликтов с директором Окуджава уволен из высокиничской школы «за прогул» (поводом послужила поездка в Москву во время зимних каникул).

1952, 15 января — суд за прогул. Окуджава приговорен к трем месяцам работы с вычетом зарплаты.

1952, 4 февраля — Окуджава принят на работу в калужскую школу № 5.

1952, июль — знакомство с поэтом и журналистом Николаем Панченко.

1953, лето — поездка с женой в Тбилиси.

1953, 22 сентября — переход на полставки в школу рабочей молодежи № 2, начало регулярных публикаций стихов в «Знамени» и «Молодом ленинце».

1954, 2 января — рождение сына Игоря.

1954, июль — Булат Окуджава участвует в межобластной конференции молодых писателей средней полосы России.

1954, август — Ашхен Степановна Налбандян возвращается из ссылки в Москву и получает квартиру в доме на Краснопресненской набережной рядом с Трехгоркой.

1955, 13 января — Булат Окуджава увольняется из школы и переходит в «Молодой ленинец» корреспондентом и руководителем литобъединения при газете.

1955, весна — знакомство с Сергеем Наровчатовым, выступавшим в Калуге.

1955, 20 августа — Николай Панченко дает Окуджаве рекомендацию в КПСС.

1956, январь — участие в Третьем Всесоюзном совещании молодых писателей, вступление в партию.

1956, сентябрь — начало регулярных появлений Окуджавы в литературном объединении Г. Левина «Магистраль».

1956, октябрь — выход первой книги Окуджавы «Лирика» (Калужское книжное издательство).

1956, ноябрь — переезд с семьей к матери в Москву.

1956, декабрь — начало работы в издательстве «Молодая гвардия» в редакции поэзии народов СССР.

1957, весна — знакомство с Евгением Евтушенко, Юрием Левитанским, Евгением Рейном, Владимиром Корниловым, Беллой Ахмадулиной.

1958, осень — выход второго сборника стихов «Острова» (Москва, «Советский писатель»).

1959, июнь — переход в «Литературную газету» на должность редактора отдела поэзии.

1959, осень — первые магнитофонные записи Булата Окуджавы.

1960, январь — первое официальное публичное выступление (Ленинград, Дом кино).

1960 февраль — поездка в Пушкинские Горы от «Литературной газеты»

1960, 4 марта — провал выступления на «субботнем вечере отдыха» в московском Доме кино.

1960, лето — публикация пяти песен в самиздатском журнале Александра Гинзбурга «Синтаксис».

1961, первая половина года — работа над повестями «Фронт приходит к нам», и «Будь здоров, школяр!».

1961, апрель — запись магнитоальбома с шестью песнями для официального выпуска катушки на фирме «Мелодия», на худсовете песни были одобрены, но альбом не вышел.

1961, 17 октября — выход первых 30 тысяч (из запланированных 75 тысяч тиража альманаха «Тарусские страницы», где напечатана повесть Окуджавы «Будь здоров, школяр!».

1962 — прием в Союз писателей СССР.

1962, март — смена руководства в «Литературной газете». После разговора с А. Чаковским Окуджава принимает решение уйти из газеты «на вольные хлеба», хотя сотрудничать с «ЛГ» и брать командировки продолжает до середины 1960-х.

1962, 26 апреля — знакомство Окуджавы с Ольгой Владимировной Арцимович, будущей второй женой, в доме ее дяди академика Льва Андреевича Арцимовича в Москве.

1962, июнь — переезд к Ольге Арцимович в Ленинград, где он с перерывами проживет до 1965 года (ул. Ольгинская, 12, кв. 15).

1962, август — участие в съемках эпизода «Поэтический вечер в Политехническом музее» фильма Марлена Хуциева «Застава Ильича».

1962, осень — приобретение кооперативной квартиры в Москве в писательском доме по адресу: 2-я Аэропортовская, 16, кв. 305, долги будут отдаваться в течение двух лет.

1963, 10 мая — С. Павлов, первый секретарь ЦК ВЛКСМ, выступает на Четвертом Всесоюзном совещании молодых писателей с речью, содержащей резкие нападки на Окуджаву.

1963, 8 августа — книга стихов Окуджавы «Веселый барабанщик» изъята из плана на 1963 год с требованием «доработки» в свете новых требований к идейности искусства (вышла в 1964 году).

1964, март — апрель — поездки в Новосибирск, Свердловск, Нижний.

1964, осень — выход в издательстве «Посев» (Франкфурт-на-Майне) сборника «Проза и поэзия», в который вошли повесть «Будь здоров, школяр!» и стихи.