Довольный поведением хана и шертною грамотою, Иоанн отправил к нему третьего посла, Писемского, с поминками, причем писал ему: «В котором платье мы тебе, брату своему, клятву дали, и мы то платье с своих плеч тебе, брату своему, послали; и ты б, брат наш, то платье и носил на здоровье; а из которой чары мы пили, и мы ту чару с черпалкою послали к тебе же, и ты б из нее пил на здоровье». Но долго жить в согласии с ханом было нельзя: Нагой обещал Девлет-Гирею, что царь будет присылать ему такие же поминки, какие присылались Саип-Гирею; хан согласился, но татары его не соглашались, требовали таких поминков, какие отец Иоаннов присылал Магмет-Гирею; наконец все согласились на Саип-Гиреевых поминках, и Нагой сбирался уже выехать из Крыма, как приехал гонец литовский с известием, что король посылает двойную казну и берется присылать Саип-Гиреевские поминки, которые обещает царь, если только хан разорвет с Москвою. Это дало хану повод торговаться с московским послом; он послал спросить Нагого, ручается ли он, что царь пришлет ему Магмет-Гиреевские поминки. Нагой отвечал, что не ручается, и тогда хан решил, что королева дружба выгоднее, и выступил к московским украйнам, ибо король писал ему, что все царские войска на ливонской границе. Действительно, вследствие шертной грамоты Девлет-Гиреевой украйна была обнажена от войск, в Рязани не было ни одного ратника; несмотря на то, рязанцы под предводительством любимца Иоаннова, Алексея Басманова, и сына его, Федора, отбили все приступы татар, и хан, услыхав о приближении московских воевод, не стал их дожидаться и ушел назад, потерпев значительный урон в людях, потому что отдельные отряды его, рассеявшиеся для грабежа, были побиты.

Опять, следовательно, Иоанну нужно было не спускать глаз с южной украйны или тягаться с королем на крымском аукционе, наддавать поминки разбойникам. Хан не отступался от своих требований: чтоб заставить царя согласиться на Мегмет-Гиреевские поминки, он стал требовать Казани и Астрахани, требовать, чтоб Иоанн посадил в Казани сына его, Адыл-Гирея. Нагой отвечал на это требование: «Как тому статься? В Казани, в городе и на посаде, и по селам государь наш поставил церкви, навел русских людей, села и волости раздавал детям боярским в поместья; а больших и средних казанских людей, татар всех вывел, подавал им в поместья села и волости в московских городах, а иным – в новгородских и псковских; да в Казанской же земле государь поставил семь городов: на Свияге, на Чебоксаре, на Суре, на Алатыре, на Курмыше, в Арске и город Лаишев». В Москве гонцам ханским, присланным с требованием Казани и Астрахани, дан был ответ, что это требование к доброму делу нейдет. Гонцам за столом даны были, по обычаю, шубы, но полегче тех, которые давались прежде; один из гонцов стал жаловаться на это; в ответ сам царь сказал ему: «За то ли вас нам жаловать, что царь ваш нарушил клятву, Рязань повоевал, а теперь Казани да Астрахани просит? Города и земли за чашею да за хлебом не берутся». Быть может, сам хан и позабыл бы о Казани и Астрахани, если б ему не напоминали о них. Нагой писал в Москву: «Пришли в Крым от ногаев послы за миром, чтоб с ними хан помирился, и если он захочет воевать Казань и Астрахань, то они с ним готовы идти. Вместе с ногайскими послами пришел в Крым казанец, Коштивлей-улан, и говорит, что был с ногаями в Москве, где виделся с двумя луговыми черемисинами, Лаишем и Ламбердеем; они приказали хану, чтоб шел к Казани, а они все ждут его приходу; как придет, все ему передадутся и станут промышлять заодно над Казанью. С другой стороны, черкесы прислали говорить хану, что царь Иван ставит на Тереке город и если он город поставит, то не только им пропасть, но и Тюмен и Шевкал будут за Москвою». Хан отвечал черкесам, что у него нет силы помешать царю ставить город; у него была сила только нападать врасплох на московские украйны, и осенью 1565 года он подступил с пушками к Волхову; но там были воеводы с людьми ратными, они сделали удачную вылазку, не дали татарам даже сжечь посада, а между тем двое воевод, князья Бельский и Мстиславский, уже приближались с большим войском; хан по обыкновению бежал назад.

И после этого нападения хан прислал в Москву гонцов с требованиями Казани и Астрахани для вечного мира, богатых даров для перемирия; царь отвечал им: «Мы, государи великие, бездельных речей говорить и слушать не хотим». Царь не позволял также хану возобновлять прежнее поведение относительно послов московских; так, в наказе послу Алябьеву читаем: «Если станет хан говорить: посылал я к брату своему, великому князю, гонца Мустафу с добрым делом, а князь великий велел его ограбить Андрею Щепотьеву за то, что у Андрея Сулеш взял имение в зачет наших поминков, так я велю этот грабеж Мустафе взять на тебе, – отвечать: которые поминки государь наш послал к тебе с Андреем Щепотьевым, эти поминки Андрей до тебя и довез; а Сулеш у Андрея взял рухлядь силою, Андрей бил тебе челом на Сулеша, а ты управы не дал; Андрей бил челом нашему государю, и государь велел ему за тот грабеж взять на твоем гонце; если же на мне велишь взять что силою, то государь мой велит мне взять вдвое на твоем после и вперед к тебе за то посла не пришлет никакого». Нагой уже давно жил в Крыму и не хотел выехать оттуда без окончательного договора о мире и без посла ханского. Однажды хан попросил у него шубы беличьей для одного князя, Нагой не дал; тогда мурзы сказали ему: «Ты шубы не дал, так царь наш наложил на тебя опалу, высылает тебя вон, а что наш посол задержан в Москве, то Крым пуст не будет, много у нашего царя таких холопей, какие на Москве померли». Нагой отвечал: «Если царь ваш отправит послов и нас отпустит, то мы ехать рады, а станет высылать без послов и без дела, то мы не поедем; лучше нам в Крыму помереть, чем ехать без посла». Пребывание Нагого в Крыму было необходимо для вестей, которые становились все важнее и важнее вследствие неудовольствий, обнаруживавшихся в Казани и Астрахани, и замыслов в Константинополе. Так, Нагой доносил царю, что писали к хану из Казани двое знатных людей и вся луговая черемиса, просили прислать к ним сына с воинскими людьми; и как к ним царевич придет, то они от московского государя отступят и станут промышлять над казанским острогом. Ногайские князья также приказывали хану: «Пока мы были наги и бесконны, до тех пор мы дружили царю и великому князю, а теперь мы конны и одеты: так если ты царевича в Казань с войском отпустишь, то дай нам знать, мы сыну твоему готовы на помощь». Хан не был в состоянии отнять Казань у царя, но помириться ему с Москвою было трудно: разбойники понимали, какая опасность грозит им от ее усиления. «Была, – пишет Нагой, – дума у царевичей: думали царевичи, карачеи, уланы, князья, мурзы и вся земля и придумали мириться с королем; поехали к царю и говорили ему, чтоб помириться с королем, а с тобою, государем, не мириться; помириться тебе с московским, говорили они хану, – это значит короля выдать. Московский взял два юрта бусурманских; взял немцев; теперь он тебе поминки дает, чтоб короля извоевать, а когда короля извоюет, то нашему юрту от него не пробыть; он и казанцам шубы давал, но вы этим шубам не радуйтесь: после того он Казань взял». Хан согласился с их мнением, велел сказать Нагому, что не хочет быть в мире с его государем. Нагой добился, однако, свидания с ханом, который сказал ему: «Ко мне пришла весть, что государь ваш хочет на Тереке город ставить; если государь ваш хочет быть со мною в дружбе и братстве, то он бы города на Тереке не ставил, дал бы мне поминки Магмет-Гиреевские, тогда я с ним помирюсь. Если же он будет на Тереке город ставить, то, хотя давай мне гору золотую, мне с ним не помириться». В том же смысле хан послал грамоту самому Иоанну; царь приговорил с боярами: отвечать, что Казани и Астрахани не отдаст; на Тереке город построен для безопасности князя Темрюка, тестя государева; а хочет хан, пусть пришлет царевича: государь выдаст за него дочь Шиг-Алееву и даст ему Касимов; Магмет-Гиреевских поминков не пошлет. Царь приговорил послать поминков на триста рублей, чтоб с ханом дела не порвать.