В два часа пополудни недалеко от входа в гавань была замечена испанская каравелла. Несколько английских пинасов тут же погнались за ней. Предупрежденный об опасности пушечными выстрелами с батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон, капитан выбросил свое судно на отмель в районе пляжа Кангрехос и скрылся вместе с командой на берегу.

Понимая, что захватить Сан-Хуан он уже бессилен, Дрейк приказал капитанам выбирать якоря.

— Не стоит отчаиваться, ведь на войне как на войне! Попробуем поискать удачу в других местах! — сказал он, спускаясь со шканцев в каюту.

Утром следующего дня обрадованные испанцы увидели пустынное море. Образованный губернатор немедленно отрядил посыльные суда по всей Вест-Индии, послание было коротким: "Готовьтесь сражаться, ибо дракон уже здесь".

Спустя трое суток английская флотилия бросила якоря в бухте Сан-Херман, на западе Пуэрто-Рико. Здесь Дрейк простился с умершим от ран Брутом Брауном. Так как испанцев на берегу не было, англичане высадились на берег и запаслись водой, заодно дровами, а также апельсинами и бананами. Не теряя времени, подлатали свои суда и собрали четыре пинасы. Вместо умершего Хокинса новым своим вице-адмиралом Дрейк назначил опытного капитана Йорка.

Во время стоянки в бухте удалось перехватить проходившее мимо испанское судно, где нашли письмо с описанием атаки Дрейка на Сан-Хуан и перечислялись понесенные потери.

Из воспоминаний участника событий: "20-го генерал пошел на веслах к "Фениксу", "Дилайту" и каравелле и велел им сняться с якоря и стать правее, напротив устья быстрой речки… к югу от других судов, на расстоянии лиги или более. Генерал поднялся вверх по этой реке на три или четыре лиги и захватил в тех местах лошадей; сэр Томас Баскервиль пошел на веслах вверх по реке и простоял там всю ночь, а потом прошел в глубь страны на три или четыре лиги.

23-го мы разгрузили барк, называвшийся "Пулпит", и сожгли его. В три часа пополудни, когда мы были готовы отплыть, на борт "Дифайенса", нашего адмиральского судна, прибыл некий испанец с женой, который боялся жестоких мучений за то, что не ушел в город согласно приказу генерала этого острова, который велел всем боеспособным мужчинам из состава флота прибыть в город, чтобы оборонять его от нас. Затем мы отошли к северо-западу, подальше от гряды подводных скал, лежащих в четырех или пяти лигах от южной окраины острова".

Завершив ремонт, пополнение припасов и постройку пинас, флотилия была готова к продолжению плавания. При этом Дрейк, освободив несколько испанских пленных, передал с ними письмо губернатору Пуэрто-Рико. Это письмо сохранилось.

"Письмо Фрэнсиса Дрейка полковнику Педро Суаресу, губернатору Пуэрто-Рико. Зная, что Ваша милость является джентльменом и солдатом, я пишу это письмо, дабы уведомить Вас о том, что всякий раз, когда я общаюсь с представителями испанского народа, я оказываю им честь и уважение, освобождая лиц, принадлежащих к оному, причем не в малом, а в большом количестве. Так, когда наши люди подожгли Ваши фрегаты, некоторые испанцы спаслись от ярости огня, каковые как побежденные враги не испытали от нас никакого жестокого обращения, а пользовались правами военнопленных.

От них стало известно, что капитан дон Педро Тельо захватил небольшое судно из состава нашего флота, имевшее на борту двадцать пять англичан или более, обращаясь с ними хорошо, как и положено в честной войне… Поскольку в этом городе имеются солдаты и джентльмены, я не сомневаюсь, что с моими людьми будут обращаться хорошо и предоставят им свободу в соответствии с обычаями честной войны. Я надеюсь на это, и сам буду поступать таким же образом. Готов служить Вашей милости во всех делах, кроме тех, что касаются защиты флага ее священного Величества королевы Англии. Фрэнсис Дрейк, 23 ноября 1595 года".

На следующий день флотилия продолжила плавание.

"25-го мы шли на юго-запад, — вспоминал впоследствии один из участников экспедиции, — и увидели Мону — низкий и плоский остров, расположенный между Эспаньолой и Сан-Хуан-де-Пуэрто-Рико. В этот день "Иксчейндж" капитана Уинтера потерял свой бушприт, и в начале ночи "Феникс" был отправлен назад на его поиски; в ту же ночь, с Божьей помощью, он встретился с ним и оставался возле него до утра, когда принял с него малый канат для буксировки. Однако в девять утра на нем были сломаны грот-мачта и фока-рей, так что они были вынуждены забрать с него мелкие вещи и людей, а судно затопить. Затем мы пошли на зюйд-зюйд-ост за флотом, и 26-го утром увидели наш флот снова".

Вскоре на горизонте появился остров Кюрасао. Флотилия бросила якоря, но удобной гавани не наши, а потому плавание было продолжено.

"Воскресным утром, в последний день ноября, мы заметили три или четыре небольших острова, называемых Монхес, между Арубой и северной оконечностью материка, — вспоминал впоследствии все тот же участник плавания. — В 12 часов мы увидели материк и в это время обнаружили сильное течение, идущее в западном направлении, а также воду, цвет которой стал белым. "Феникс", каравелла и один из кечей, держась вместе, в полночь прибыли в подветренную сторону мыса Кабо-де-ла-Вела и зажгли огонь, благодаря чему остальной флот пришел на якорную стоянку к мысу, где имеется очень хороший рейд… Утром первого декабря мы посадили всех наших солдат на суда (имеются в виду галеры-пинасы и шлюпки. — В.Ш.), чтобы идти к Рио-де-ла-Аче — городу, лежащему в двадцати лигах к западу, одному из старейших на всем Мейне, хотя и не очень большому. Наши люди взяли его примерно в десять часов ночи".

Генерал Томас Баскервиль в своих мемуарах описал эти события следующим образом: "…Я с 400 людьми погрузился на пинасы, оставив наши корабли на рейде в подветренной стороне от указанного мыса, и около 12 часов ночи высадился перед городом и взял его, но губернатор, предупрежденный за три дня до этого курьером из Санто-Доминго, аза день — своими каноэ, которые добывали жемчуг и заметили нас, увез королевские деньги и отправил их… на 30 лиг в глубь страны. Высадившись, я захватил несколько пленных, которые стали нашими проводниками, и пустился в погоню; небольшое количество жемчуга нам удалось взять, но наличность увезли".

Утром английская флотилия оказалась на рейде Рио-де-ла-Ачи. Дрейк остался верен себе, и с отрядом в полторы сотни солдат съехал на берег, захватив ферму по добыче жемчуга. Забрав работавших там негров и немало жемчуга, сэр Фрэнсис вернулся на борт своего флагмана. Тогда же удалось перехватить и небольшое испанское судно, где нашли вино.

Между тем на судах флотилии разразилась эпидемия тропической лихорадки. Смерти следовали одна за другой. Одним из первых ушли в мир иной недавно назначенный вице-адмиралом Йорк и еще несколько капитанов. Теперь главным занятием стали ритуалы погребения — каждый день хмурые матросы бросали с борта в воду все новых и новых умерших. Что касается пленных испанцев, то они предложили за себя неплохой выкуп, Дрейк с удовольствием торговался, кого-то отпускал, кому-то увеличивал сумму выкупа.

Город Рио-де-ла-Аче предложил откупиться от англичан за 24 тысячи, но на самом деле горожане прислали гораздо меньшую сумму. Дрейк был возмущен. Вызванному губернатору он выказал свое недовольство. Тот в ответ заявил, что больше денег у него просто нет, да и вообще он против взяток и, будь у него возможность, предпочел бы драться.