Кустодиев мечтал получить художественное образование, но из-за трудного материального положения семьи это было невозможно.

В 1887 году он поступил в Астраханское духовное училище, а в 1892 году – в семинарию. Но мечта стать живописцем не оставляла его.

Первым учителем юноши стал дальний родственник, художник-любитель В. А. Кастальский, познакомивший Кустодиева с азами рисунка. Затем он занимался у выпускника Петербургской академии художеств, воспитанника П. П. Чистякова и В. Г. Перова – П. А. Власова, основавшего Астраханский кружок любителей живописи и рисования.

В 1896 году Кустодиев поступил в Высшее художественное училище при Петербургской академии художеств. В это время академия уже пережила реформирование, и во главе большинства классов стояли передвижники.

Дарование талантливого юноши было замечено наставниками. Уже в первый год занятий Кустодиев участвовал в Выставке опытов художественного творчества. Эскиз «В мастерской художника» принес ему премию академии.

Б. М. Кустодиев. «Раковины», 1918, Третьяковская галерея, Москва

Большую роль в формировании творческого метода Кустодиева сыграл И. Е. Репин, в мастерской которого юноша занимался. Свой самостоятельный путь в живописи Борис Михайлович начал с портретов современников (художника И. Я. Билибина, скульптора Д. С. Стеллецкого, гравера В. В. Матэ и др.). Эти произведения, представленные на нескольких выставках (в Петербурге, 1896, 1897, 1900, 1901; Мюнхене, 1901; Вене, 1901), принесли Кустодиеву, тогда еще обучавшемуся в академии, известность в среде любителей искусства, критиков и живописцев. К ученическому периоду относятся и прекрасные исторические композиции, выполненные в духе произведений С. В. Иванова («Бунт против бояр на старой Руси», 1897; «У кружала стрельцы гуляют», 1901, Русский музей, Санкт-Петербург).

За картину «На базаре» (не сохранилась), написанную по заданной теме, Кустодиев получил золотую медаль, дававшую ему возможность продолжать обучение за границей. В 1903 году художник уехал в Европу. В Париже он занимался в частной студии Р. Менара. Затем Кустодиев отправился в Испанию. В мадридских музеях он копировал картины известных мастеров, в частности Д. Веласкеса. Живописец был восхищен работами знаменитостей и архитектурными памятниками, но ему хотелось скорее оказаться на родине. Не дождавшись конца командировки, в 1904 году он оставил Европу и вернулся домой, в Петербург. Впечатления от путешествия почти никак не сказались на творчестве художника, которого увлекали лишь родные мотивы.

В период первой русской революции 1905–1907 годов Кустодиев создал множество графических и живописных работ. Он писал портреты, жанровые композиции, делал иллюстрации к периодическим изданиям.

Но главное место в его творчестве этого времени занимали сцены с изображением жизни и быта провинциальных городов и деревень. Особенно привлекали мастера темы веселых праздников и гуляний, шумных Маслениц, многолюдных и красочных ярмарок («Ярмарка», 1906, Третьяковская галерея, Москва; «Праздник в деревне», 1907, Третьяковская галерея, Москва). Эти произведения, проникнутые чувством любви к людям, к родному краю, его природе, прошлому и настоящему, сближают творчество Кустодиева с искусством таких замечательных русских мастеров, как В. И. Суриков и А. П. Рябушкин.

Жизнь и быт провинции художник изучал, живя каждое лето в своем имении «Терем» на Волге. Небольшие волжские городки, их праздники и веселые народные гулянья стали для него истинной Россией. В 1909 году Кустодиев работал преподавателем в частной художественной студии Е. С. Зарудной-Кавос. В это время у него обнаружились первые симптомы тяжелого недуга – опухоли спинного мозга. Мастера терзали сильные боли, но он не оставлял живописи и продолжал упорно трудиться.

В конце 1900-х годов известность художника вышла за пределы России. В 1907 году портрет В. В. Матэ кисти Кустодиева принес автору Большую золотую медаль VII Международной выставки в Венеции. А спустя три года министр искусств Италии предложил Борису Михайловичу исполнить автопортрет для галереи Уффици во Флоренции. В это же время Кустодиев стал академиком живописи в Петербурге, а в 1912 году вошел в совет Академии художеств. Болезнь не оставляла его, но он продолжал принимать самое активное участие в выставках, проходивших как в России, так и за рубежом.

В 1912 году Кустодиев находился в лечебнице одного из известных швейцарских курортов. Здесь он работал над картиной «Купчихи», изображавшей четырех пышнотелых красавиц на фоне улицы провинциального русского городка, похожей на театральную декорацию из пьесы А. Н. Островского. С этого времени тема купчих начинает занимать важное место в творчестве мастера. В 1915 году была исполнена знаменитая «Купчиха», ныне украшающая коллекцию Русского музея.

В картинах Кустодиева много вымысла. Сам мастер писал: «Мои картины я никогда не пишу с натуры, это все плод моего воображения, фантазии. Их называют натуралистическими только потому, что они производят впечатление действительной жизни, которую, однако, я сам никогда не видел и которая никогда не существовала». Тем не менее композиции художника очень точно и ярко показывают черты русского быта.

В творчестве Кустодиева немного натюрмортов, но в его «Купчихах», «Торговых рядах», «Чаепитиях» можно увидеть необыкновенное разнообразие чудесных вещей. Глядя на картину «Чаепитие в Мытищах» (1918), невозможно не восхищаться ярким великолепием показанных на полотне предметов. Сверкающий самовар, ярко-красная мякоть арбузов, глянцевые яблоки и прозрачный виноград, стеклянная вазочка с вареньем, позолоченная сахарница и чашка, стоящие перед купчихой, – все эти вещи вносят в изображение праздничное настроение. Такое же великолепие предметного мира можно увидеть и на других полотнах Кустодиева, где с любовью и вниманием выписаны белоснежные скатерти, нарядные вышитые салфетки, графины, рюмки, бутыли, зеркала, крашеные яйца и куличи, поблескивающие в ушах разодетых красавиц серьги и жемчужные ожерелья на их шеях.

Красивые вещи придают композициям неповторимое очарование. Но как самостоятельная тема предметные группы не столь часто привлекали художника. Довольно редкие в творчестве Кустодиева натюрморты тем не менее представляют его необыкновенно талантливым мастером этого жанра, о чем свидетельствует картина «Раковины» (1918, Третьяковская галерея, Москва). Не каждый живописец способен виртуозно передать такую достаточно сложную тему, как перламутр. Кустодиеву удалось показать изысканную красоту, созданную самой природой.

В послереволюционный период Кустодиев участвовал в подготовке Петрограда к первой годовщине Октябрьской революции. В это время он писал панно для украшения Ружейной площади, создавал плакаты и картины на революционные сюжеты («Праздник в честь II Конгресса Коммунистического Интернационала на площади Урицкого», 1921, Русский музей, Санкт-Петербург).

Занимался художник и книжной графикой («Леди Макбет Мценского уезда» Н. С. Лескова, 1923). Большой интерес представляют театральные работы Кустодиева, оформившего целый ряд спектаклей.