Под влиянием импрессионистов Головин начал писать пастелью и темперой. Его картины стали более воздушными и декоративными.

В 1900 году мастер, всегда стремившийся выразить себя в монументальном искусстве, вместе с К. А. Коровиным оформил русский павильон на Всемирной выставке в Париже. Совместно с М. А. Врубелем он выполнил фризы для гостиницы «Метрополь» в Москве.

С 1900 года Головин работал в Большом театре. Его первой значительной работой стали эскизы костюмов и декораций к опере «Ледяной дом» А. Н. Корещенко (1900). Большой успех у публики имело оформление «Псковитянки» Н. А. Римского-Корсакова (1901). После этой работы художника пригласили на должность главного декоратора Императорских театров в Петербурге.

В 1901 году Головин стал членом объединения «Мир искусства». В этом же году он познакомился с С. П. Дягилевым, который предложил мастеру работу над созданием костюмов и декораций для спектаклей его антрепризы в Париже. Александр Яковлевич оформил «Бориса Годунова» М. П. Мусоргского (1908) и «Жар-птицу» И. Ф. Стравинского (1910).

А. Я. Головин. «Розы и фарфор», 1920-е, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов

Но настоящим шедевром декораторского искусства Головина стало оформление оперы Ж. Бизе «Кармен» (1908). Под влиянием этой работы художник создал живописную серию «Испанок» («Испанка», 1900-е, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов).

1900-е годы были временем начала сотрудничества Головина с В. Э. Мейерхольдом, занявшим в 1908 году должность режиссера Императорских театров. Новым словом в театральном искусстве стало оформление спектаклей «У врат царства» К. Гамсуна (1908), «Дон Жуан» Ж.-Б. Мольера (1910), «Орфей и Эвридика» К. В. Глюка (1911). Замечательны и более поздние работы Головина («Гроза» А. Н. Островского, 1916; «Каменный гость» А. С. Даргомыжского, 1917). Самым значительным творением Головина и Мейерхольда являлся спектакль, поставленный по драме М. Ю. Лермонтова «Маскарад».

После Октябрьской революции в театральной жизни произошли изменения. На место прежних режиссеров и живописцев приходили новые. Работы у Головина значительно поубавилось. И все же яркий талант театрального художника вновь заблистал в 1927 году в спектакле «Безумный день, или Женитьба Фигаро» по пьесе П. Бомарше.

В творческом наследии Головина немало театрализованных портретов современников. Его кисти принадлежат живописные образы Ф. И. Шаляпина в ролях Мефистофеля (1905), Олоферна (1908) и Бориса Годунова (1911), В. Э. Мейерхольда (1917).

Одним из любимых жанров мастера был натюрморт. Головин писал красивые садовые цветы и вазы с изысканным рисунком («Натюрморт. Цветы и фарфор», ок. 1912). Виртуозно выполнено полотно «Розы и фарфор» (1920-е, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов). В центре композиции – роскошный букет роз в дорогой фарфоровой вазе, украшенной позолотой. В высокой банке стоят более скромные садовые цветы. Рассыпанные по столу лепестки придают изображению естественность и непосредственность. Дополняют эту маленькую «оранжерею» на столе растения в глиняных горшках и пестрая ткань с бахромой, небрежно брошенная на стол.

Прекрасный театральный художник Сергей Судейкин переносил театральные мотивы и в свое живописное творчество. Даже названия его картин говорят о театральном искусстве: «Балетная пастораль» (1906, частное собрание, Москва), «Петрушка» (1915, собрание В. Я. Андреева, Москва), «Сад Арлекина» (1915–1916, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов).

Живописец, театральный художник и график Сергей Юрьевич Судейкин получил образование в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (1897–1909) и в Петербургской академии художеств (1909–1911).

В первых самостоятельных произведениях молодого художника отразилось влияние символистского искусства («Ночное празднество», 1905, собрание М. К. Кошуро и В. А. Дудакова, Москва).

В 1900-х годах Судейкин делал иллюстрации для журнала «Весы». В 1904 году он принял участие в выставке символистского объединения «Алая роза», а в 1907 году представил свои картины на экспозиции «Голубой розы».

Со временем в творчестве Судейкина главное место заняла сценография. В 1905 году для театра-студии на Поварской художник оформил постановку «Смерть Тентажиля» М. Метерлинка. В 1906 году он создал декорации и костюмы к драме М. Метерлинка «Сестра Беатриса», поставленной в театре В. Ф. Комиссаржевской в Петербурге.

Во второй половине 1900-х годов появился целый ряд живописных работ Судейкина разнообразной жанровой направленности («На даче», 1908, Государственный музей-заповедник Петергоф; «На диване», 1908, собрание В. Я. Кунина, Санкт-Петербург; «Декоративный мотив», 1909; «Романтический пейзаж», 1909, обе – в Русском музее, Санкт-Петербург; «Пейзаж с замком и тремя фигурами», 1900-е, собрание И. Б. Качуриной, Москва).

Очень часто художник использовал распространенные романтические сюжеты, в трактовке которых заметна некоторая доля примитива, а также гротеска и театрализации («Пастораль», 1905, собрание И. А. Мясниковой, Москва; «Венеция», 1907; «Северный поэт», 1909, собрание Д. Л. Сигалова, Киев).

С. Ю. Судейкин. «Фарфоровые фигурки и розы», 1910-е, Русский музей, Санкт-Петербург

С. Ю. Судейкин. «Саксонские фигурки», 1911, Русский музей, Санкт-Петербург

О мире театра напоминают и знаменитые натюрморты Судейкина. Основные мотивы этих композиций – цветы и изящные фарфоровые фигурки пастухов и пастушек, дам и кавалеров, которые кажутся персонажами спектакля, разворачивающегося перед глазами зрителя. Такова картина «Фарфоровые фигурки и розы» (1910-е, Русский музей, Санкт-Петербург). Две фарфоровые фигурки и ваза с розами изображены на фоне, напоминающем театральную сцену с аркой, изящными колоннами и причудливыми фарфоровыми вазами с букетами, выполняющими функцию театральных кулис. В подобной манере исполнены и натюрморты «Саксонские фигурки» (1911, Русский музей, Санкт-Петербург) и «Цветы и фарфор» (начало 1910-х, частное собрание, Москва).

Расцвет творчества мастера пришелся на 1910-е годы, когда появились такие полотна, как «Идиллия» (Государственный музей-заповедник Петергоф), «На скамейке» (собрание В. Я. Кунина, Санкт-Петербург), «Парк» (Русский музей, Санкт-Петербург), «Пастораль» (Государственный музей-заповедник Петергоф).

В 1911 году Судейкин вошел в художественное объединение «Мир искусства».