30 августа Герасимов с летнабом Мининым и Братолюбов совершили первые боевые вылеты Авиагруппы. Минин обнаружил и обстрелял из пулемета казачий разъезд, численность которого он оценил примерно в 15 человек. Братолюбов, летевший на «Триплане», атаковал небольшой белогвардейский обоз из трех подвод. При стрельбе у его самолета отказал синхронизатор и лопасти винта мгновенно разнесло в щепки. Летчик совершил вынужденную посадку у деревни Крутая. Он вернулся на следующий день, установив привезенный с аэродрома запасной пропеллер.

В первых числах сентября экипажи авиагруппы успели совершить еще несколько разведок, но противника так и не обнаружили. Казаки словно сквозь землю провалились. На самом деле генерал Мамантов вновь обманул неприятеля. Красные полагали, что враг пойдет к западу, на Орел. Туда срочно перебросили приданные АГОН тяжелые бомбардировщики «Илья Муромец», а также 8-й и 51-й авиаотряды. Мамантов же резко сменил направление, повернув свои полки на юго-восток. Советские летчики целыми днями напрасно кружили в небе между Орлом и Ельцом, осматривая каждую лесную тропинку, а белая конница тем временем мчалась сквозь дождь в противоположную сторону. 5 сентября мамантовцы взяли Задонск, 6-го – Грязи 7-го – Усмань. В тот же день отделившаяся от главных сил корпуса колонна генерала Постовского захватила Касторное, в сотне километров от Усмани. Это окончательно сбило с толку большевистских стратегов. Никто не мог понять, где казаки и куда они собираются нанести очередной «визит».

Ситуация начала проясняться 10 сентября, когда разрозненные части мамантовцев вновь соединились в районе Воронежа. Следующим утром казаки начали артиллерийский обстрел, а 12-го ворвались в город. Только когда белогвардейские пушки открыли огонь по Воронежу, красные поняли, что генерал не собирается наступать на Орел.

Мамантовцы, действуя по своей обычной программе, разнесли советские учреждения, основательно «почистили» склады и уже через несколько часов ушли с богатой добычей на юг. Красные же по-прежнему с опозданием воспринимали происходящее. Только 14 сентября Авиагруппа особого назначения, сосредоточенная к тому времени в Кшени, получила приказ произвести воздушную разведку с целью выяснить, в чьих же все-таки руках Воронеж!

Приказ выполнил летчик Кожевников из только что присоединенного к АГОН 1-го Советского отряда истребителей. Слова из доклада Кожевникова «противник отошел» вызвали у командования Южного фронта вздох облегчения. Это была едва ли не первая за все время существования авиагруппы действительно ценная развединформация.

Между тем в Кшени, куда с 9 сентября начали перебрасывать авиачасти с Орловского направления, постепенно собралась довольно мощная авиагруппировка. К 15 сентября в состав АГОН входили уже шесть авиаотрядов: 1-й Советский, 8-й истребительный, 13-й Казанский, 41-й и 51-й разведывательные, а также отряд инструкторов М.А.Ш. Кроме того, в Кшень прилетел «боевой корабль» «Илья Муромец» Г-3 (второй самолет этого типа был 9 сентября поломан бурей в Орле). Тяжелый бомбардировщик готовился впервые принять участие в боевых действиях на Гражданской войне.

Всего на Кшенском аэродроме к середине сентября находилось не менее 40 опытных пилотов – элита советской авиации. Здесь снова встретились многие из тех, кто в августе 1918-го участвовал в первой операции Красного Воздушного флота под Казанью. «Авиационный кулак», о котором писал Каменев в своем приказе почти месяц назад, был наконец создан. Только вот, кого и где бить этим кулаком, все еще оставалось загадкой.

Главные силы мамантовской конницы по-прежнему ускользали от взоров воздушных разведчиков. Экипажи докладывали разве что о небольших группах по 10 – 15 человек. В конце концов, кто-то предложил сочетать визуальную разведку с опросом местных жителей. Летчики должны были приземляться возле деревень, предварительно убедившись, что они не заняты противником, и спрашивать у крестьян, а далеко ли казаки? Подобный способ добычи информации решили назвать «агентурной разведкой». Пожалуй, это был единственный случай в истории войн, когда агентура забрасывалась с самолетов не на вражескую, а на свою собственную территорию, ведь Мамантов действовал в глубоком тылу Красной Армии.

Конечно, гораздо проще и дешевле было разослать по селам разведчиков на лошадях или на мотоциклах, но слишком опасными для красных считались дороги Воронежской губернии в сентябре 1919-го. За каждым кустом мерещились неуловимые и безжалостные к врагу казачьи разъезды. Между тем агентурная разведка тоже не оправдала надежд. Экипажи инструкторского отряда много раз садились на окраинах деревень, но везде мужики клялись и божились, что ни о каких казаках и слыхом не слыхивали.

А тем временем пошел уже второй месяц мамантовского рейда. Создавалась довольно странная ситуация: белогвардейцы гуляли где хотели, играючи захватывали города, а советским летчикам не удавалось не только остановить их, но даже отыскать! Акашев был близок к отчаянию. Еще немного и эта «странность» обернулась бы для него и его авиагруппы обвинением в саботаже.

Но, в конце концов, Мамантов выявил себя сам. После Воронежа ему стало уже не до игры в «кошки-мышки». Казаки повернули обратно к фронту. В пути они сопровождали огромные, растянувшиеся на несколько верст обозы с трофеями. Естественно, такой груз начисто лишил их главного козыря – мобильности. 17 сентября летчик Герасимов с летнабом Гореловым отыскали один из обозов длиной почти в полтора километра и сбросили на него восемь бомб. Согласно докладу экипажа, казаки не поддались панике, а напротив, открыли по самолету бешеную пальбу из винтовок. По возвращении в «Сопвиче» насчитали несколько пробоин, но это было не важно: главное – враг обнаружен!

На следующий день лил дождь, приковавший самолеты к земле. Но он же резко затормозил и без того медленное движение Мамантова. По раскисшим дорогам обозные телеги ползли с черепашьей скоростью. Одним словом, в очередной раз ускользнуть не удалось. И 19 сентября четыре самолета инструкторского отряда обрушили на колонну мамантовцев 18 авиабомб и 15 фунтов стрел. Казаки яростно отстреливались, но ни один аэроплан не был сбит. В налете участвовали «Сопвичи» Братолюбова, Трускова и Кудрина с летнабами Мининым, Карпом и Кошелевым, а также «Ньюпор» красвоенлета Лёвина.

В тот же день командир АГОН Акашев лично вылетел на «Илье Муромце» для бомбардировки полукилометрового белогвардейского обоза, обнаруженного у деревни Истобное. Кроме Акашева, в состав экипажа входили пилот Романов, наблюдатель (штурман) Золотарев и механик Буробин. В самолет загрузили 22 бомбы общим весом 160 кг и 9 кг листовок. Отыскав цель и сбросив на нее бомбы, летчики заметили еще два обоза общей длиной почти в шесть километров. По ним был выпущен боекомплект двух ручных пулеметов.

20 сентября «Илья Муромец» отбомбился по главным силам мамантовцев, стоявшим на привале у реки Бобровая Потудань. В этом налете, вместо Акашева и Золотарева, участвовали в качестве наблюдателей летчики Мельников и Петренко. Боевую нагрузку составляли 160 кг бомб и 20 кг прокламаций. Приведем выдержки из отчета экипажа: «...у селений, что вдоль реки Бобровая Потудань, расположена кавалерия на привале 5 группами до 1500 коней всего и две батареи: одна в три, другая в пять орудий. „...“ От села Солдатское к Ст. Осколу двигалась колонна кавалерии около 150 коней и 50 повозок. От Петровское к Ст. Осколу шел обоз в 30-40 повозок. От Ст. Оскола на N и NW по проселкам много войск и обозов. „...“ В кавалерию, что по реке Бобровая Потудань, выброшено 18 бомб весом 9 п., выпущено по ним 7 обойм и сброшена литература 1/2 пуда. Задание выполнено».