Левофланговому 75-му стрелковому корпусу этой армии ставилась задача выйти на рубеж Доли Милановац, Клокочевац, Штубик, Неготин, Радуевац, закрепиться на нем и обеспечить таким образом выход на болгаро-югославскую границу и боевое развертывание главных сил 57-й армии 3-го Украинского фронта, которые в это время спешно выдвигались из глубины болгарской территории.

К исходу 27 сентября 1944 года передовые отряды 57-й армии вышли на линию Брегово, Косово, Шишенцы и на отдельных направлениях завязали бои местного значения в целях уточнения группировки и намерений противника. Всеми видами разведки было установлено, что передний край обороны противника от Брза-Паланки до южной окраины Радуеваца проходит по правому берегу Дуная, затем по левому берегу рек Тимок и Бели Тимок до Княжеваца.

Непосредственно перед фронтом 57-й армии, на участке Дони Милановац, Вратарница, действовали части 1-й и 7-й горнострелковых дивизий, спецдивизии «Бранденбург», два полка русского белогвардейского охранного корпуса, отдельный батальон «Глазер», пять охранных батальонов, саперный батальон и зенитный дивизион. Они имели около 500 орудий и минометов, 40 танков и штурмовых орудий.

Германское командование, ожидая выхода войск 3-го Украинского фронта на болгаро-югославскую границу не ранее 10 октября, решило сорвать планомерность этого оперативного маневра. С этой целью немецкие войска 25 сентября в излучине Дуная, в районе Турну-Северина, нанесли сильный удар по соединениям 2-го Украинского фронта, потеснили их, вышли к реке (Дунаю) и создали серьезную угрозу плацдарму 75-го стрелкового корпуса на Дунае. Чтобы помочь правофланговому соседу, командующий 3-м Украинским фронтом Маршал Советского Союза Ф. И. Толбухин решил, не дожидаясь сосредоточения всех сил 57-й армии, 28 сентября нанести контрудар по противнику уже вышедшим на болгаро-югославскую границу 68-м стрелковым корпусом и совместно с 75-м стрелковым корпусом уничтожить его. Ставка ВГК одобрила это решение и для надежности его реализации передала 75-й стрелковый корпус в состав армии генерала Н. А. Гагена, обязав последнего разгромить противника в районе Неготина и овладеть рубежом Дони Милановац, Заечар.

113-я и 93-я стрелковые дивизии 68-го стрелкового корпуса получили приказ ударом в северо-западном направлении овладеть опорными пунктами врага в Кобишнице и Неготине, установить тактическое взаимодействие с 75-м стрелковым корпусом и совместно с его 299-й стрелковой дивизией генерал-майора Н. Г. Травникова и Дунайской военной флотилией уничтожить группировку противника в районе населенных пунктов Неготин и Штубик. 223-я стрелковая дивизия полковника А. Г. Сагитова, наступавшая на левом фланге корпуса, должна была в это время очистить от противника узлы дорог Рготина, Слатина, перехватить дороги, идущие с юга от Заечара, и воспретить таким образом подход резервов противника в район Неготина. К исходу 2 октября частям 75-го и 68-го стрелковых корпусов надлежало прочно овладеть рубежом Дони Милановац, Клокочевац, Поповица, Табаковец и далее по реке Тимок до Заечара. 64-й стрелковый корпус сосредоточивался в это время в районах юго-восточнее Заечара в готовности нанести удар в направлении Заечар, Вратарница.

Наступление правофланговых корпусов поддерживала авиация 17-й воздушной армии, базирующаяся на населенный пункт Лом. Авиации Софийского аэродромного узла предстояло обеспечивать боевые действия 64-го стрелкового корпуса. 13 сентября 1944 года Ставка ВГК дала указание перебазировать в район Софии часть сил 17-й воздушной армии. Им предстояло прикрыть болгарскую столицу с воздуха и во взаимодействии с наземными войсками воспрепятствовать вторжению в Болгарию немецких соединений из Греции и Югославии.

Приграничное сражение. В ночь на 28 сентября 1944 года войска 3-го Украинского фронта пересекли болгаро-югославскую границу и вступили на землю Югославии. С наступлением темноты передовой отряд 113-й стрелковой дивизии полковника Л. Ш. Мухамедьярова покинул село Брегово и двинулся к пограничной реке Тимок. Рассеяв немногочисленные патрули противника, подразделения переправились через реку вброд и вскоре заняли станцию Мокраня. Однако дальнейшее продвижение из-за сильного огня пришлось приостановить. Утром в район Брегово подошли главные силы этой дивизии. В полдень 28 сентября после короткого, но мощного артиллерийского налета части 113-й стрелковой дивизии перешли в наступление в направлении населенных пунктов Кобишница и Неготин. Совершив обходный маневр и полуокружив гарнизон в Кобишнице, два полка дивизии сломили сопротивление противника и к исходу дня овладели этим опорным пунктом.

Освободив Кобишницу, советские войска устремились к Неготину. Германское командование, придавая этому городу большое значение как крупному узлу дорог и важному опорному пункту, прикрывающему правый фланг и тыл ударной немецкой группировки в большой излучине Дуная, стремилось любой ценой удержать его в своих руках. Получив сведения о начале наступления советских войск с рубежа реки Тимок, оно начало спешно перебрасывать в район Неготина крупные подкрепления. Авиаразведка доносила, что колонны войск противника непрерывно идут с севера и юга. Фронтальная атака города могла привести к излишним потерям и снижению темпов наступления. Поэтому было решено обойти город с северо-запада и овладеть им комбинированной атакой с двух сторон. Одновременно Дунайская флотилия под командованием контр-адмирала С. Г. Горшкова должна была высадить десант в тылу врага, в порту Радуевац, а затем совершить нападение на Неготин с этого направления. Если десант удастся, было намечено высадить десант у Прахово и воспрепятствовать отходу противника из Брза-Паланки на юг.

Для обеспечения наступления привлекались восемь артиллерийских полков, штурмовая инженерная бригада, два полка гвардейских минометов. К району боевых действий подошли главные силы Дунайской военной флотилии. Кроме того, командующий 3-м Украинским фронтом Маршал Советского Союза Ф. И. Толбухин получил указание Ставки для разгрома группировки противника в районе Неготин, Дони Милоновац привлечь две трети авиации фронта, а также 236-ю истребительную и 10-ю гвардейскую штурмовую авиационные дивизии, предназначенные для передачи Народно-освободительной армии Югославии.

В ночь на 29 сентября десантный отряд, сформированный из состава Керченской бригады речных кораблей, подошел к устью реки Тимок и принял на борт бронекатеров автоматчиков из 93-й стрелковой дивизии, которой командовал полковник С. В. Салычев. Общее руководство высадкой десанта в Радуеваце возлагалось на командира бригады Героя Советского Союза капитана 2-го ранга П. И. Державина. Командиром высадки был назначен командир 1-го гвардейского дивизиона бронекатеров капитан-лейтенант С. И. Барботько.

Десантный отряд в 03.00 двинулся вверх по Дунаю и через час достиг пункта высадки. Под прикрытием огня корабельной артиллерии автоматчики внезапно атаковали Радуевад и вскоре овладели им. С рассветом десантники развернули наступление, обходя Неготин с северо-востока. Воспользовавшись успехом десанта и замешательством противника, в наступление перешли главные силы 68-го стрелкового корпуса, которые стали обходить Неготин с севера и юга. Во второй половине дня сопротивление противника усилилось. Перебросив часть сил из района Брза-Паланка, Каменица, германское командование предприняло контратаки, сдерживая продвижение советских войск. Однако, усилив свою неготинскую группировку, противник ослабил нажим на подразделения 75-го стрелкового корпуса, которые вскоре восстановили положение и развернули наступление навстречу частям 68-го стрелкового корпуса.