Приход обычно включал в себя несколько улиц. Особенно яркими событиями в жизни прихода бывали престольные праздники, то есть праздники, посвященные тому святому или той иконе, в честь которых освящена церковь. Около церкви в этот день устраивалось народное гулянье, располагался временный торг. Церквей в Москве было много, и в разных приходах праздники приходились на разные дни, прихожане ждали своего престольного праздника с нетерпением — именно об этом была сложена известная поговорка: «И на нашей улице будет праздник».

Однако детство Ивана Федорова могло проходить и в несколько ином окружении, если принять за истину гипотезу, выдвинутую одним из исследователей жизни первопечатника — Николаем Константиновичем Гаврюшиным, согласно которой отцом Ивана Федорова был не обычный приходской священник, а значительное в тогдашней церковной жизни лицо, протопоп Благовещенского собора в Кремле — домовой церкви московских великих князей — Федор Бармин. В таком случае, детство будущего первопечатника проходило внутри кремлевских стен (впрочем, документально зафиксировано, что Федор Бармин служил в Благовещенском соборе в 1540-х годах, а до этого, то есть во времена детства Ивана Федорова, мог служить в любом другом храме).

Но где бы ни рос Иван Федоров — в Кремле или на Посаде, он сызмала узнал и полюбил Москву.

Москва XVI века была одним из крупнейших, красивейших и многолюднейших городов Европы. По свидетельствам современников, Москва имела более тридцати верст в окружности, иностранцы, побывавшие в Москве, часто сравнивали ее величину с наиболее знаменитыми городами Европы, и всегда сравнение это было в пользу Москвы. Так, польский епископ Матвей Меховский писал, что Москва «вдвое больше чешского города Праги и Флоренции в Тоскане», а англичанин Ченслер — что она «больше Лондона с его предместьями». По своему многолюдству Москва уступала только двум европейским городам — Парижу и Неаполю, населяло ее около ста тысяч жителей, что составляло половину тогдашнего городского населения и один процент населения всей России.

Иностранные путешественники восхищались не только величиной, но и красотой Москвы, отмечали, что она — «самый славный из всех городов Московии как по своему положению, которое считается серединным в стране, так и вследствие замечательно удобного расположения рек, обилия жилищ и красоты своего неприступного замка».

«Неприступный замок» — Московский Кремль — гордо высился на Боровицком холме, который в те времена был гораздо выше, чем сейчас, так что панорама Кремля была хорошо видна даже с окраинных улиц. Кремлевские укрепления времен детства Ивана Федорова отличались от тех, какими мы знаем их сейчас, все башни были значительно ниже, их высота не намного превышала высоту стены, завершались башни деревянными шатрами, ход, идущий поверху стен, был перекрыт двускатной деревянной кровлей.

В наши дни Кремль — заповедное место, символ Москвы и всей России, историческая святыня. Во времена же Ивана Федорова он был жилым, густо застроенным и многолюдным, с улицами, переулками и площадями, центром и окраинами. Центральную часть Кремля, как и сейчас, занимали Соборная и Ивановская площади. С западной стороны на Соборную площадь выходил обширный великокняжий двор, с трех сторон обнесенный стеной, там стояли белокаменные жилые палаты, возведенные при Иване III, разнообразные хозяйственные постройки. С севера к Соборной площади примыкал митрополичий двор, с юга располагались государственные учреждения: суды, приказы, казнохранилище. От Фроловских и Никольских ворот к Ивановской площади шли две главные кремлевские улицы — прямые, широкие, замощенные бревнами. Южная низменная часть Кремля, расположенная вдоль стены, обращенной к Москве-реке, называлась Подолом, через который тоже проходила длинная улица. На территории Кремля располагались два монастыря — Чудов и Вознесенский, два монастырских подворья — Крутицкое и Кирилло-Белозерское, большое количество церквей, стояли боярские, купеческие, поповские дворы.

За исключением каменных храмов и великокняжьих палат, застройка Кремля была деревянной, и строения сильно отличались друг от друга в зависимости от достатка своих хозяев. Хотя простой московский люд — мелкие торговцы, ремесленники к тому времени селились в основном уже за пределами Кремля, на Посаде, кремлевское население было достаточно пестрым: великий князь и его семья, бояре, купцы, духовенство всякого чина, монахи и монашки, многочисленная великокняжья, боярская и купеческая дворня.

Многие зажиточные москвичи жили на Посаде, а в Кремле имели «осадные» дворы, куда переселялись, если городу грозил неприятель, чтобы пересидеть осаду с удобствами, на собственном дворе. Вообще же, в случае осады за кремлевскими стенами укрывались все москвичи, а нередко — и жители подмосковных сел. Одну такую осаду, когда под Москвой стоял крымский хан Магмет Гирей, в раннем детстве должен был пережить и Иван Федоров.

После свержения татаро-монгольского ига Золотая Орда распалась на несколько отдельных, сохранявших враждебное отношение к России государств, в том числе Казанское и Крымское ханства.

В 1521 году крымский хан Магмет Гирей с большим войском, в которое кроме крымцев входили казанцы, ногайцы и литовцы, двинулся на Москву. Василий III выслал навстречу врагу войско, во главе которого стояли младший брат самого великого князя Андрей и князь Дмитрий Бельский — молодые, неопытные в ратном деле, но преисполненные гордыни. Не слушая советов более опытных полководцев, они совершили ряд ошибок, позволили врагам переправиться через Оку, были разбиты и бежали. Враги подступили к самой Москве, оставляя на своем пути полыхающие селения, убивая или уводя в плен мирных жителей. Крымский хан, остановившись в великокняжеском подмосковном селе Воробьеве, пил мед из дворцовых погребов и с высоких Воробьевых гор смотрел на Москву, уже считая ее своей добычей.

Василий III поспешно покинул столицу и отправился в Волок собирать новое войско, оставив защитником Москвы своего зятя — Петра. Посадский люд, жители окрестных сел, спасаясь от врагов, устремились под защиту кремлевских стен. Среди них должна была быть и семья Ивана Федорова. Из-за жары и большого скопления людей в Кремле возникла угроза эпидемии. Защитники города рассчитывали на огнестрельное оружие, но неожиданно обнаружилось, что не хватает пороха, положение осажденных становилось угрожающим. Иные стали говорить, что Москва обречена, поскольку москвичи навлекли на себя гнев Божий.

Среди москвичей прошел слух, что одной из монахинь Вознесенского монастыря, что в Кремле, было видение: будто бы при погребальном колокольном звоне распахнулись двери кремлевских соборов и оттуда вышли все почивавшие там святители. Были они печальны и несли образ Владимирской Богоматери — древнюю русскую святыню, заступницу Русской земли. Медленным шагом направились святители к Фроловским воротам. Но вдруг путь им заступили святые Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский, появившиеся со стороны Посада. Стали Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский спрашивать святителей, почему те решили покинуть Москву и оставить москвичей без своей защиты. Святители ответили, что Господь повелел им уйти из Москвы, ибо москвичи забыли страх Божий, погрязли в грехах, и в наказание им Москва будет разорена врагами. Святые Сергий Радонежский и Варлаам Хутынский опечалились и воскликнули: «Будем молить Господа о прощении!» Стали они усердно молиться, и Господь смилостивился над москвичами, разрешил святителям не покидать Москвы.