К середине того столетия общая протяженность псковской крепостной ограды достигала свыше 9 километров. Высота стен достигала 12 метров, а их толщина — около 4 метров. Зубчатые каменные стены сверху были защищены деревянной кровлей. Систему обороны усилили около четырех десятков боевых башен, имевших по несколько ярусов бойниц.

В псковских фортификационных сооружениях того времени появились новшества. Доступ в город со стороны реки Псковы для неприятеля был прегражден двумя стенами с «водобежными» воротами — Верхними и Нижними решетками. Первоначально они были деревянными.

Поблизости от них, на Гремячей горе в Запсковье, была возведена мощная Гремячая (Козьмодемьянская) башня, которая высилась над рекой Псковой. Из башни к реке вел подземный каменный ход, по которому горожане в случае осады могли получать воду.

Крепостная ограда Пскова усиливалась и традиционными для Руси фортификационными сооружениями. Многочисленные проездные ворота крепости защищались так называемыми «захабами» — внешними пристройками к надвратным башням в виде узких коридоров, затруднявших обстрел ворот и подступ к ним.

К концу XVI века Псков имел, помимо мощных каменных стен, еще и сильную артиллерию. А гарнизон — немало пищалей-«ручниц» для ближнего огневого боя.

...Псков, как говорилось выше, лишь один-единственный раз оказался в руках врагов. Это случилось в 1240 году, когда боярская группировка во главе с посадником Твердило Иванковичем, чтобы удержать власть в своих руках, впустила в Кром немецких рыцарей-крестоносцев. Многим псковичам тогда пришлось бежать в Новгород.

Вернувшийся в Новгород князь Александр Ярославич Невский в следующем году освободил Псков. Город-крепость был взят «изгоном», то есть внезапным на него нападением. Есть источники, которые говорят, что горожане, восставшие против рыцарского гарнизона, сумели открыть крепостные ворота своим освободителям.

Известная «Ливонская хроника» подтверждает то, что жители города и Псковской земли с долгим терпением ожидали своего освобождения от немецких рыцарей и бояр-изменников:

«Новгородский князь... привел много русских, чтобы освободить псковичей. Этому они от всего сердца обрадовались».

Состоявшееся на льду Чудского озера 5 апреля 1242 года знаменитое в отечественной истории Ледовое побоище заметно сказалось на судьбе Псковской крепости. Страшный разгром немецкого рыцарства привел к тому, что они целое десятилетие потом не посягали на псковские пределы.

Мир между Новгородом и Орденом был нарушен в 1253 году. Ливонские рыцари вознамерились внезапным налетом захватить Псков, но из этой затеи у них мало что получилось. Налетчикам удалось только сжечь городской посад, после чего им пришлось убираться в Ливонию. В летописи об этом военном событии говорится так:

«Придоша Немци подъ Пльсковъ и пожгоша посадъ, но самехъ много ихъ Пльсковичи биша; и поидоша Новгородци полкомъ къ нимъ изъ Новагорода, и они побегоша проче, и пришедше Новгородци въ Новъгородъ и покрутившееся, идоша за Нарову и створиша волость их пусту; и Карела такоже много зла створиша волости ихъ».

Во время правления в Пскове литовского князя Давмонта, принявшего православие и ставшего в крещении Тимофеем, немецкое рыцарство потерпело страшное поражение в Раковорской битве. Когда ливонцы в ответ стали разорять приграничные селения Псковщины, князь Давмонт разбил их в сече на реке Мироновне. Вскоре Псков осадило войско Ливонского ордена во главе с магистром. Летописный источник сообщает:

«Слышав же местер земля Ризския мужество князя Довмонта, ополъчився в силе тяжце без Бога, прииде къ граду Пскову в кораблех, и в лодиях, и на конях, с пороки, хотя пленити дом Святыя Троица, а князя Довмонта рукама яти, а мужей пскович мечи иссещи, а инех в работу ввести...»

Тот поход рыцарского Ливонского ордена стал тяжелым испытанием для Пскова. Это был не простой разбойный набег, а большой военный поход, когда ливонские воинские силы частью перевозились на судах через Чудское озеро, когда враг пришел под стены русской армии с «пороками», то есть со стенобитными и иными осадными машинами.

Однако осада города продолжительной не была. Князь Довмонт вывел за крепостные стены свою дружину и псковское ополчение и «избил полки» ливонцев. Орденскому магистру пришлось поспешить увести обратно остатки своего войска.

...Новое сильное нападение немецкого рыцарства на русскую порубежную крепость последовало в 1299 году. В Псковской летописи о тех событиях говорится:

«Изгониша ратию немцы посад у Пскова в лето 6808, месяца марта в 4 день, на память святого мученика Павла и Улияны; и избиша игумены, и черньцы, и черницы, и убогия, жены и младыя дети, а мужей Бог ублюде. Во утрей же день погани немцы оступиша град Псков, хотящее его пленити...»

Псковичи во главе с князем Довмонтом и на этот раз не думали садиться в осаду. Они вышли из крепости и разбили ливонцев под ее стенами и обратили их в бегство.

...В 1323 году орденское войско в марте месяце три дня осаждало Псков. Потерпев неудачу, рыцарство «со срамом отъехало к себе». В мае враг снова подступил к городу. Осада длилась 18 дней: ливонцы использовали стенобитные орудия, стараясь пробить бреши, что давало им надежду на успешный штурм.

В той ситуации великий князь московский Юрий Данилович и Новгород отказали псковичам в помощи за их «вольность» . Но на выручку пришел гарнизон крепости Изборск и «князь Давыд из Литвы». Совместными усилиями орденское войско было разбито и прогнано за реку Великую. Победителям достались неприятельские осадные машины, которые были уничтожены. Неудача заставила Ливонию возобновить мирный договор с Псковом.

В 1370 году псковичи снова выдержали 3-дневную осаду ливонцев. Те не решились брать крепость штурмом; разграбив окрестности города, налетчики ушли в свои пределы.

...В 1480 году огромное войско магистра Ливонского ордена в очередной раз подступило к Пскову, став лагерем в десяти верстах от него. На этот раз ливонцы были многочисленны, как никогда: рыцари мобилизовали подневольных курляндских, лифляндских и эстляндских крестьян. Источники называют численность орденских сил в 100 тысяч человек (это маловероятно и число ливонцев завышено).

Городское ополчение, не дожидаясь начала осадной жизни, вышло в поле, но с первого раза нанести поражение ливонцам не смогло. Вторая схватка свелась к бою сторожевых полков, в которой ливонцы потеряли убитыми 300 человек. Магистр приказал отступить к границе, опасаясь преследования.

Однако псковское ополчение отказалось от преследования отступившего врага и возвратилось в город. Воодушевленный таким «успехом» магистр ордена повернул свое войско и на этот раз подступил под его стены. Началась осада крепости, в ходе которой немцы обстреливали город из артиллерийских орудий крупных калибров, намереваясь проломить стены и зажечь город. По защитникам города велась стрельба и из множества пищалей.

Когда стало ясно, что каменные стены выдержат бомбардировку, ливонские рыцари решили предать Псков огню. Были собраны в два «учана» (кострища) оставшиеся в Завеличье «древеса и жердье и солому». Все это было обильно полито смолой. Когда сильный ветер со стороны Завеличья подул на город, «учаны» были подожжены.