О своих ночных вылазках Леонард писал в неопубликованном тексте конца 50х (точной датировки нет) под названием «Сердце музыкального автомата: отрывок из дневника». «Когда мне было 13 лет, я занимался всеми вещами, которыми занимались мои друзья, пока не ложились спать, а затем проходил километры по Сент-Кэтрин-стрит, влюблённый в ночь, вглядываясь в кафетерии с мраморными столиками, где мужчины сидели в пальто даже летом». В этом описании юношеских прогулок есть мальчишеская невинность: он изучает витрины магазинов с сувенирами и безделушками, «чтобы составить опись фокусов и шуток — резиновых тараканов, машинок, которые жужжат при рукопожатии». Гуляя, он воображает себя мужчиной за двадцать, «одетым в плащ, скрывающим пронзительный взгляд под низко надвинутой потрёпанной шляпой, с сердцем, таящим историю несправедливости, с благородным лицом человека, неспособного на месть, он идёт ночь напролёт по какому-то промокшему бульвару, оставляя за спиной сочувствие публики  любимый двумя или тремя прекрасными женщинами, которым он никогда не достанется». Леонард как будто описывает персонажа комикса или детективного фильма — к этому времени он уже завзятый синефил. Он даже снабжает рассказ цитатой из Бодлера, но после этого ему хватает трезвости прибавить: «Написанное смущает меня. Я в достаточной степени юморист, чтобы увидеть молодого человека, начитавшегося Стендаля, склонного видеть себя в драматическом свете, подолгу гуляющего, чтобы сбить мешающую эрекцию. Может быть, мастурбация была бы более эффективна и не так утомительна» [9].

Юноша медленным шагом проходил мимо проституток, но, несмотря на мольбу в его глазах, девушки не обращали на него внимания и окликали взрослых мужчин, предлагая им то, чего Леонард уже хотел больше всего на свете. Надо полагать, в то время его воображение колоссально разыгралось, пьянящее чувство возможности смешивалось в нём с чувством одиночества, ему стала знакома тоска. Морт Розенгартен через некоторое время стал сопровождать своего друга в этих ночных вылазках. Он вспоминает: «Леонард выглядел очень юным, и я тоже. Но в барах нас обслуживали — а девушек с тринадцати лет. Тогда всё это было очень открыто и коррумпировано. Бары часто контролировала мафия, надо было заплатить кому-то, чтобы получить лицензию, и то же самое было в тавернах — те же бары, но подавали там только пиво и обслуживали только мужчин, женщинам вход был закрыт. Таких заведений было множество: у них была самая дешёвая выпивка. Даже в шесть утра там было не протолкнуться. Леонарду не приходилось выходить из дома тайком: у нас обоих в семье никто из-за такого не беспокоился, не требовал отчёта — куда мы пошли. Но еврейская община Уэстмаунта была очень небольшим, закрытым от мира, чинным сообществом с очень сильной групповой идентичностью, все молодые люди друг друга знали. Поэтому он ходил на Сент-Кэтрин-стрит — в поисках того, чего мы никогда не видели или чего нам не позволялось делать».

В это же время начало расширяться представление Леонарда о музыке. С одобрения матери он стал брать уроки фортепиано — без особого интереса или способностей, но мать поддерживала почти все его начинания, а уроки фортепиано были стандартным занятием для молодого человека. В начальной школе Леонард уже играл на тонетте — детской блок-флейте из бакелита, так что фортепиано не было его первым инструментом, но занятия его продолжались недолго. Играть упражнения, которые учительница, мисс Макдугал, задавала ему на дом, было скучно и одиноко. Гораздо больше ему понравилось играть на кларнете в школьном оркестре, куда пришёл и Морт: он тоже спасался от фортепиано и выбрал тромбон. В школе Леонард вообще вёл активную жизнь: был избран президентом ученического совета, входил в правление театрального клуба и был одним из издателей ежегодного альманаха Vox Ducum, которому, вероятно, принадлежит честь быть первым периодическим изданием, опубликовавшим рассказ Леонарда. Рассказ назывался «Убей или будь убит» и увидел свет в 1950 году.

Розенгартен вспоминает: «Леонард всегда очень хорошо говорил и умел выступать на публике». В отзыве из лагеря Ваби-Кон (август 1949 года) отмечалось: «Ленни — лидер в своём коттедже, все товарищи по коттеджу относятся к нему с уважением. Он самый популярный мальчик в смене, со всеми дружелюбен, [и] его любят все сотрудники»161. В то же время школьные товарищи вспоминают Леонарда как застенчивого мальчика, занятого уединённым делом — поэзией — и стремящегося скорее избежать внимания к своей персоне, чем получить его. Нэнси Бэкол, близкая подруга Леонарда, знавшая его с детства, вспоминает его в то время как «незаурядного человека, но особенным, тихим образом. Это кажется противоречивым: для него естественно быть лидером, но одновременно он остаётся невидимым. Его мощь и сила действуют на глубине». Действительно, в натуре Леонарда публичность любопытным образом сочеталась с приватностью, но, судя по всему, эта смесь работала. Во всяком случае, со временем она никуда не делась.

* * *

Большой взрыв в жизни Леонарда, когда поэзия, музыка, секс и духовные устремления впервые столкнулись в нём и сплавились в единое целое, произошёл в 1950 году, на шестнадцатом году жизни. Он стоял перед букинистической лавкой, рылся в ящиках и вдруг наткнулся на «Избранные стихотворения Федерико Гарсиа Лорки». Листая страницы, он нашёл «Газеллу об утреннем рынке» [10].

От этих строк у Леонарда стали дыбом волоски на руках. Он уже знал это ощущение — его вызывала в нём красота и сила священных текстов, которые читали в синагоге, ещё одном вместилище тайн. Лорку — испанца, гомосексуала, открытого противника фашизма — убили члены националистической милиции, когда Леонарду было два года. Но Леонарду «вселенная, которую он открывал, казалась очень знакомой», его слова рисовали «ландшафт, по которому ты, как тебе казалось, шёл один» [11]. Частью этого ландшафта было одиночество. Как Леонард пытался это объяснить три с лишним года спустя, «когда что-то было высказано определённым образом, казалось, что оно объемлет вселенную. Не только моё сердце, но все сердца были захвачены этим, и одиночество рассыпалось в пыль, и ты ощущал себя страдающим существом посреди страдающего космоса, и это страдание было в порядке вещей. Не просто в порядке вещей — только так ты и мог объять солнце и луну». По словам Леонарда, он «подсел» [12].

Лорка был не только поэтом, но и драматургом и собирателем испанских народных песен, стихи он писал мрачные, мелодичные, элегические и эмоционально интенсивные, он был честен и в то же время создавал о себе миф. Он писал так, словно музыка и поэзия суть одно и то же дыхание. Через его любовь к цыганской культуре и меланхоличный склад ума Леонард узнал печаль, романтику и гордость фламенко. Через его политическую позицию Леонард узнал печаль, романтику и гордость Гражданской войны в Испании. Оба эти знакомства были ему чрезвычайно приятны.

Леонард начал писать всерьёз. «Я хотел как-то отозваться на эти стихи, — рассказывал он. — Каждое стихотворение, которое трогает тебя, это зов, требующий ответа, и ты хочешь ответить своей собственной историей» [13]. Он не пытался копировать Лорку («Я бы не осмелился», говорил он). Но Лорка как будто дал ему разрешение найти свой голос, а также научил, что с ним делать, — «никогда не жаловаться всуе» [14]. В последующие годы на вопросы журналистов о том, что побудило его заняться поэзией, Леонард давал более практический ответ: он хотел привлекать женщин. Женщин манило подтверждение своей красоты в стихах, и до появления рок-н-ролла поэты имели на это монополию. Но в реальности для юноши его возраста, поколения и происхождения «всё оставалось в моём воображении», говорит Леонард.