Интенсивная внешнеполитическая и торговая деятельность совпала с периодом максимального богатства. Поздним поколениям времена Винриха фон Книпроде казались величайшим расцветом ордена. На самом деле, блеск, озаривший Пруссию второй половины XIV века, кажется еще ярче на мрачном фоне поражения при Танненберге и экономического и политического упадка времен войны с польско-литовской унией.

Орден достиг зрелости. Полтора века войн и трудов принесли братьям щедрый урожай. Орденские замки достигли художественного совершенства. Блеск и величие этого периода воплощает в себе Мариенбургский дворец великого магистра, который был достроен к концу XIV века. В счетах орденского казначея мы не можем не обратить внимания на имя зодчего Николауса Фелленштейна. Судя по всему, именно под его влиянием сложился внешний облик дворца великого магистра и других построек того времени. Но как в ордене не индивидуальное, а лишь община имела ценность, так и великие строители орденских замков, за редким исключением, оставались безымянными.

К концу века окончательно сформировались не только искусство или хозяйство ордена, но и его административная система. И хотя орденские чиновники вовсе не уходили каждый год в отставку, чтобы отчитаться за свою деятельность, как было предусмотрено статутами, однако любая смена должностных лиц предоставляла возможности для подробнейшего финансового отчета. О столь педантичном контроле долгов и наличности можно судить по финансовым и инвентаризационным отчетам, содержащимся в большом расходном журнале, позволяющем нам заглянуть в кухню и подвал, на двор и в хлев, в казну и в арсенал орденских замков. И повсюду обнаруживаем мы богатство, порядок и боевую мощь.

Ярчайшим образцом административного искусства являлось, пожалуй, центральное казначейское управление в Мариенбурге. Казначейские расписки представляют для нас исключительный интерес, раскрывая до мелочей жизнь резиденции великого магистра, но не затемняя при этом и существенный политический контекст. Например, в расписках фигурируют суммы, уплаченные в 1402 году за приобретение Новой Марки. По рассылке соколов во все европейские страны можно судить о размахе дипломатических связей, которые поддерживались с помощью относящихся к рыцарскому этикету подарков. Мы узнаем, из кого состоял двор великого магистра: слуги, скрипачи, придворный шут, в котором глава ордена нуждался в это время не меньше, чем какой-нибудь светский князь. Серебро, золото и янтарь превращались в церковные и мирские украшения. Но за этими скупыми и сухими строками банальных счетов из казначейской книги проглядывают блеск и величие великого государства, роскошь рыцарской жизни.

Однако они не в состоянии скрыть от нас грядущие опасности. Был ли орден по-прежнему верен себе? Может быть, торговля и рыцарское жизнелюбие слишком далеко увели орден от его первоначальной природы? В стране уже раздавались жалобы на орден. Представители дворянства и бюргерства, рядом с которыми духовенство занимало особое место, не скупились на упреки, которые со временем звучали все настойчивей. Они свидетельствовали об узости тогдашней сословной политики, которая была направлена против «чужеземцев», против пришлых из других германских земель, будь то братья или другие лица, имеющие отношение к ордену. Однако эти упреки свидетельствуют также и о том, что большая напряженность возникала и в отношениях Ордена с давно уже сложившимся населением Пруссии. И причина ее крылась в самой природе духовного ордена.

Судьбе было угодно, чтобы эти противоречия между орденом, игравшим роль сюзерена, и сословиями (в Пруссии они были обострены в силу необычной природы этого самого «сюзерена», в остальном же являлись лишь частью большой конституционной борьбы, которую вели эти политические силы во всех германских землях) трагическим образом совпали с угрозой извне. Уния, заключенная между Польшей и Литвой в 1386 году и принесшая великому князю литовскому польскую корону, окружила орденское государство вражеским кольцом, давлению которого оно тщетно пыталось противостоять. Война 1409–1411 годов была попыткой освобождения — справедливой, но потерпевшей неудачу ввиду превосходящей силы противника. В битве при Танненберге орден потерпел поражение, которое было бы окончательным, если бы не комтур Швеца Генрих фон Плауэн, который успешно оборонял Мариенбург, а вместе с ним и все государство.

Первый Торнский мир 1411 года наложил на братьев тяжкие финансовые обязательства, однако не затронул территорию государства. Избранный между тем великим магистром Генрих фон Плауэн тщетно пытался высвободить для сопротивления оставшиеся силы ордена и страны. Учредив Совет земель — ландесрат, он готов был привлечь сословия к управлению государством. Братья же не усмотрели в этом требования времени и сместили с должности человека, который мог бы учредить в государстве новый порядок и продлить тем самым его жизнь.

Таким образом, противоречия между орденом и сословиям только усугублялись. Спустя несколько десятилетий в отношениях между отдельными конвентами и великим магистром возник тяжелый внутренний кризис; сословия, во главе которых стояли крупные города, создали Прусский союз, ставший вскоре чем-то вроде оппозиционного правительства. Напрасно братья призывали против союза имперский третейский суд. На вынесенный приговор представители сословий ответили изменой, подчинившись в 1454 году польскому королю.

Битва при Конице — единственное по-настоящему значимое военное событие за всю 30-летнюю войну — свидетельствует о том, что мужество и сила ордена и его сторонников были сломлены. Однако их подточил не внешний враг — польский король, а желавшие конца орденского господства сословия собственной страны, во главе которых стояло немецкое бюргерство Данцига и Торна. Совершенно бесполезные переговоры 1465 года на косе Фрише-Нерунг между сторонниками ордена и его противниками во главе со ставленником польского короля губернатором Штибором Банзенским, сменившим на этом посту своего старшего брата Ганса, показали, что сословия рассчитывали с помощью польского короля изгнать орден, чтобы потом самостоятельно править Пруссией. Они и не подозревали, как правы были сторонники ордена, предостерегая их от передачи Пруссии в руки негерманских властей.

Ордену грозила опасность, и он имел полное историческое право на последнюю битву. Пока такие люди, как мариенбургский бургомистр Бартоломеус Блуме, во имя верности сюзерену готовы были идти на эшафот, он мог и должен был продолжать борьбу за свое государство. Братья и тогда не отказались от борьбы, когда по условиям второго Торнского мира 1466 года орден лишился своих самых богатых и наиболее онемеченных земель.

Только теперь, сопротивляясь гибели, орден постиг последний смысл своей истории и своего предназначения. Из крови лучших представителей немецкого народа выросла Новая Германия. Из-за эгоистичности сословий немцы могли навсегда утратить этот кусок родной земли. Тогда братья призвали на помощь императора и империю. Они снова и снова напоминали, что империя имеет обязательства по отношению к отдаленным немецким землям. Но они взывали напрасно. И сама империя пришла в упадок. Император воевал в Нидерландах, стремился укрепить власть своего дома в Венгрии и Богемии. Не помогло существенно и избрание великими магистрами немецких князей — сначала герцога Фридриха Саксонского, а затем маркграфа Альбрехта Бранденбургского.