Видимо, условия содержания под стражей оказались тяжелыми — через год Воротынского-старшего не стало. Для него это была вторая большая опала. Первая, относящаяся к 1522 году, продлилась три года и, надо полагать, подкосила его здоровье. Что ж, дети не отвечают за грехи отцов, но часто следуют дорогами, которые когда-то избрали их родители. Так вышло и в судьбе Михаила Ивановича.

В каком возрасте он попал под тяжкую правительственную длань? Точно сказать трудно. От ареста до первых служб его отделяет почти десятилетие. В 1534 году его считают еще слишком молодым для того, чтобы играть самостоятельную политическую роль, но все же не настолько, чтобы от него совсем не исходило угрозы правящему дому. Елена Глинская, прожив после смерти мужа, Василия III, пять лет, всей огромной властью регентши обрушивалась на малейших врагов своих маленьких сыновей, оставшихся без отца. Она не щадила никого и в любом неповиновении могла усмотреть опасность для потомства. В будущем так же станет действовать Екатерина Медичи… Так вот, младенца Елена Глинская, быть может, еще пощадила бы, но юноша должен был отправиться в заключение вместе с отцом. Таким образом, Михаилу Ивановичу тогда было, всего вероятнее, где-то между пятнадцатью и восемнадцатью годами. Для московской старины 15 лет — возраст очевидной взрослости, пора на службу, да и жену можно заводить… Возраст, когда человек еще юн, но уже может представлять угрозу. Стало быть, родился будущий «командарм» приблизительно между 1516 и 1519 годами.

Вместе с тем, по свидетельству князя А. Курбского, князь Воротынский умер, немного не дожив до шестидесятилетия. Толи нескольких месяцев, то ли нескольких лет — по тексту понять невозможно. Это произошло в 1573 году. Следовательно, речь идет о 1516 годе рождения плюс-минус год-другой.

Начало служебной деятельности вышло у Воротынского довольно успешным. Его карьера стартовала без особого блеска — с точки зрения военного искусства. Вплоть до взятия Казани в 1552 году Михаил Иванович не проявлял выдающихся полководческих талантов. Иногда в нем виден честный служилец, иногда — нечто худшее и меньшее, нежели простой честный служилец. Правда, за долгие годы «работы» на южном направлении князь Воротынский накопил колоссальный боевой опыт, который впоследствии очень ему пригодится.

Знатность и богатство Михаила Ивановича с первых служб выдвигают его в высший эшелон военной иерархии.

В 1539 году он вместе с братом Александром воеводствует в Одоеве.

В августе 1542 года участвует с отрядом из Одоева в погоне за отступающими крымцами. Погоня заканчивается боем на поле Куликовом, выигранным русскими.

В июне 1543 года мы видим Михаила Ивановича в роли первого воеводы с отрядом у Белёва. Годом позже Воротынский служит в Калуге наместником, а заодно числится вторым воеводой в Большом полку армии, вышедшей для «береговой службы».

Спустя полгода, в декабре 1544-го, князь, что называется, сплоховал. Впрочем, не он один. «Безвестно» к Белёву и Одоеву пришло большое войско крымцев во главе со старшим сыном хана, «царевичем» Имин-Гиреем. Это не было «великое нашествие», как, например, в 1541 году. Для русских воевод, оборонявших тогда южный рубеж, — князей Петра Щенятева, Константина Курлятева и Михаила Воротынского, — не составило бы особого труда отбить «царевича». Но они сами разрушили боевое единство, затеяв тяжелую местническую свару. Летописец с ужасом сообщает: «Того ради не пошли помогать тем местам, из-за чего татары, захватив многих пленников, ушли». Это был большой позор.

И следующее назначение князя Воротынского свидетельствует о том, что его постарались вразумить. Он «годует» на воеводстве в далеком и опасном Васильсурске. Должность явно не по нему, уровнем ниже. Что же, впредь — наука, когда надо проявлять быстроту и расторопность…

В 1547–1550 годах Михаил Иванович принял участие в двух больших царских походах против Казани, возглавляя отдельные полки. В ту пору он не снискал ни большой славы, ни большого позора. Просто отныне он хорошо знал не только крымское, но и казанское направление.

С весны 1550 года князь Воротынский поставлен в наместники на Костроме. Несколько месяцев спустя в этой должности он участвует в отражении крымских татар. Весну 1551 года воевода встречает в своем Одоеве. А осенью сторожит ногайцев на Рязани.

Любопытно, что к началу 1550-х относится получение Воротынским высокого звания «слуги» государева — на всю Россию таких было лишь несколько человек среди служилых князей. Но это звание он мог получить после нескольких лет военной службы главным образом по знатности и богатству. На его положение в системе чисто армейских чинов оно не повлияло. Лишь подчеркнуло особый почет, которым пользовался Михаил Иванович в силу особого положения удельного князя и услуг, оказанных царю на бранном поле.

В чисто человеческом смысле Михаил Иванович был личностью, что называется, положительной. Проявлял черты заботливого семьянина: был трижды женат и в завещаниях неизменно выделял своим супругам значительные владения на «прожиток»; произвел на свет двух сыновей и двух дочерей. Имел тягу к книжности и составил себе библиотеку. Полагался в сей жизни на Господа Бога и в отношении Церкви выказывал себя весьма щедрым жертвователем. Всегда и неизменно доказывал древнюю славу своего рода личной отвагой, не раз проявленной в боях и походах. Имел достаточно ума, чтобы участвовать в дипломатической деятельности, и достаточно любви к отечеству, чтобы, не считая, тратить собственное достояние, когда казенных средств не хватало на достойное отправление обязанностей российского посланника в другой стране. Так, например, отправившись с посольскими делами в Литву, Воротынский сильно одолжал, потратив на державное дело свои деньги. Что ж, лучшие представители русской служилой знати все еще чувствовали себя частью огромного коллективного хозяина земли Русской, Рюрикова рода, хотя московский самодержец уже показывал им самыми суровыми мерами, что хозяин нынче уже не коллективный, а единоличный.

Настоящую большую славу принесет Воротынскому Казань. До нее князь выглядит как один из множества русских воевод, ничем не прославившихся и мало известных даже современникам.

Когда огромная русская армия двинулась к Казани, крымский хан Девлет-Гирей нанес отвлекающий удар. Под Тулой явилась орда из семи тысяч конников под командой одного из крымских «царевичей». Возможно, целью этого удара был срыв большой экспедиции под Казань.

Семитысячный отряд прошелся под Тулой «скорым из-гоном», разведал обстановку и вызвал отвод из состава главных сил Ивана IV некоторых частей под командой пятерых опытных воевод. Одним из них был князь Воротынский.

Рейд крымцев ввел в заблуждение и русское командование, и… самого Девлет-Гирея. 21 июня тульский воевода князь Григорий Иванович Темкин-Ростовский отправил гонца: отражаем малые силы неприятеля. В ответ пошли на помощь Туле те самые отряды пяти воевод. Подумав, Иван IV на всякий случай остановил Государев полк, ядро всей армии, и развернул его на оборонительной позиции в районе Каширы. Татары же, вернувшись из рейда, доложили Девлет-Гирею: у Тулы и далее на север сколько-нибудь крупных сил у русских нет. 22 июня у стен города появился сам крымский хан с артиллерией и в сопровождении отряда турецких янычар. Вот это уже было очень опасно. Разворот Государева полка в подобной ситуации оказался весьма уместен.