Писистрат, бежав из Афин со своей партией и казной, поселился в богатой стране между Македонией и Фракией, сперва в основанном им Рекеле (поблизости от Энеи), а позже около горы Пангей. Подобно знатному афинянину Мильтиаду, ставшему около 556 г. повелителем Херсонеса, и милетскому тирану Гистиею, который после 510 г. основал Миркин в долине Стримона, Писистрат сумел нажить огромное состояние, разрабатывая местные ресурсы серебра и леса. Во Фракии он чеканил аттические тетрадрахмы с афинской совой, аналогичные монетам выпуска 561-го и 556 гг., и строил боевые корабли и транспорты, необходимые для выполнения его планов. Теперь он мог покупать себе политическую поддержку и содержать наемников. Взяв деньги у дружественных полисов, в первую очередь у Фив с их узкой олигархией, и рассчитывая на поддержку олигархии в Эретрии, он нанял тысячу наемников в Аргосе, с которым имел связи благодаря браку, и получил средства и людей от наксосского авантюриста Лигдамида. Время для нападения он выбрал очень расчетливо – осенью 546 г., когда его союзник Аргос отвлекал внимание врага всех тиранов, Спарты, а исход великой войны между Лидией и Персией породил всеобщую неуверенность. Высадившись в Марафоне, где его встретили сторонники из города и деревень, Писистрат разбил афинское войско у Паллены и приказал побежденным расходиться по домам. Затем он захватил Акрополь, разоружил народ, взял в заложники сыновей ведущих семейств и стал тираном. Его власть надежно покоилась на трех основаниях: деньгах, наемниках и союзах. В сущности, Писистрат открыл новый путь к власти. В то время как Кипсел, Ортагор и Феаген воспользовались внутренней ситуацией, Писистрат совершил переворот с помощью иностранных отрядов и наемников. Если Спарта могла низвергать тиранов, то другие государства помогали помочь им захватить власть, и Писистрат без колебаний воспользовался их помощью.

До самой смерти в 528/27 г. Писистрат оставался тираном, проявив выдающиеся способности. Поскольку он взимал десятину со всего, что производилось в Аттике, и, вероятно, обложил налогами весь экспорт и импорт, его личное состояние возрастало пропорционально производительности государства. К счастью для Писистрата, Афины только что превзошли Коринф в производстве изящной керамики, и объем их торговли рос быстро и стабильно, чему благоприятствовала и внешняя политика Писистрата. На северо-восточном пути к Геллеспонту для афинян теперь были открыты дружественные порты в Эретрии на Эвбее, в Рекеле в заливе Термаикос, в собственной афинской базе около горы Пангей и по всему Херсонесу, где правил Мильтиад как местный династ. К этим портам Писистрат добавил еще Сигеон в Троаде, откуда изгнал митиленян, возведя в тираны своего сына Гегесистрата, без сомнения, с полного одобрения персидского сатрапа. В центральной части Эгейского бассейна Писистрат также приобрел сильных союзников. На Наксосе он поставил тираном Лигдамида, поручив ему содержание своих заложников-афинян, а Лигдамид около 533 г. помог Поликрату стать тираном Самоса. Кроме того, Писистрат очистил от скверны Делос в соответствии с предсказанием оракула, тем самым надеясь получить репутацию покровителя Делосской амфиктионии. Эти действия, безусловно, способствовали росту афинской торговли. Аттическая керамика поставлялась в новые места на северо-востоке, в Ионию, на Кипр и в Сирию; эвбейский стандарт, которым пользовались Афины, Коринф и Самос, около 550–540 гг. был принят в Потидее, Халкиде и на Делосе, начавших чеканить свои монеты. В Эгейском бассейне Афинам, одному из нескольких соперничающих полисов, персидская экспансия, в сущности, пошла на пользу, так как ослабила многие восточногреческие государства. Но все равно Поликрат Самосский превзошел Писистрата, завоевав несколько островов, в том числе Ренею, которую посвятил Аполлону Делосскому, в то время как Лигдамид уже закладывал основы будущего возвышения Наксоса. Эгина своей силой также превосходила Афины в Эгейском море, поскольку фидонийский стандарт, которого она придерживалась, действовал в Беотии, на большей части Пелопоннеса, на Наксосе, Паросе, Теносе и островах в южной части Эгейского моря. Но Афины имели преимущество, проистекавшее из добрых отношений с Коринфом: их керамика в больших количествах вывозилась на Запад вплоть до Испании. А в качестве «старейшей ионической страны» они служили убежищем для талантливых изгнанников из разграбленных городов Малой Азии.

Положение Гиппия и других сыновей Писистрата, известных как Писистратиды, в 528–510 гг. ухудшалось по мере усиления Спарты и расширения Персидской империи. К 522 г. были свергнуты тираны Наксоса и Самоса, а к 519 г. на Самосе утвердился персидский губернатор, тиран Силосон. В 514/13 г. Персия аннексировала северное побережье Эгейского моря, после чего действия Мегабуза и скифских налетчиков, очевидно, привели к уменьшению торгового потока через Геллеспонт и Босфор. В то время как над головой Писистратидов сгущались тучи, они предприняли рискованный шаг. Мильтиад I и его наследники в Херсонесе были признанными правителями местного племени долонцев. Когда Мильтиад, сын Кимона, около 516 г. унаследовал царство от своего брата, Писистратиды снабдили его небольшим, но хорошо вооруженным войском. С помощью предательства он пленил местных вождей, нанял 500 солдат, захватил Херсонес и отвел несколько мест для поселения афинян. Затем с афинскими силами он отправился завоевывать Лемнос. Но эти попытки – первые из многих – захватить и оккупировать подступы к Черному морю были остановлены персидским наступлением в Европу в 514–513 гг. Примерно в 511 г. Мильтиад удалился из Херсонеса, а многие афинские поселенцы, вероятно, покинули Херсонес и Лемнос еще раньше.

На материке Писистратиды унаследовали дружеские отношения с Фивами, Аргосом, Фессалией, Эретрией и Спартой. Но эти связи оказались непрочными. Платея, небольшой полис в Беотии неподалеку от границы Аттики, под сильным давлением Фив присоединилась к сильной Беотийской лиге. В 519 г., когда спартанские войска действовали в центральной Греции, платейцы призвали Спарту на помощь, но спартанцы посоветовали Платее обратиться к Афинам, которые тут же заключили с ней союз. Цель спартанцев – рассорить Афины и Фивы – была достигнута. Между Афинами и Фивами произошла битва; победоносные Афины расширили границы Платеи и соседних Гисий. В итоге Фивы из друга Писистратидов превратились в их врага. Дельфийский оракул призывал Спарту свергнуть тиранов, к чему она сама стремилась; за советами оракула стояли вожди Алкмеонидов, которые были столь же готовы в 511 г. вернуться в Афины с помощью иностранных сил, как Писистрат – в 546 г. Писистратиды могли надеяться лишь на помощь Аргоса, Фессалии, Платеи и Гисий; в итоге они получили небольшую поддержку от Фессалии.

Писистрат сосредоточил в своих руках все инструменты власти – наемников, оружие, флот, акрополь, исполнительные должности и постоянные источники дохода. Многие его противники погибли при Паллене. Некоторые отправились с Мильтиадом в Херсонес в 556 г.; другие бежали с Алкмеонидами в 546 г. Писистрат посоветовал уцелевшим возвращаться в свои поместья, которые он не конфисковал, а оставил владельцам на условиях их подчинения; в некоторых случаях их сыновья становились заложниками. Вполне возможно, что перед смертью в 528/27 гг. он нашел общий язык с некоторыми афинскими изгнанниками, такими, как филаид Кимон, которые после этого вернулись из эмиграции. Его главной задачей было добиться популярности у рядовых граждан. Поэтому он уважал гражданские законы и принципы государственного устройства страны, даже предстал перед судом Ареопага. Но в его руках находились все тайные нити власти. Он не терпел никаких партий и никакой политики, кроме собственной; он лично выбирал кандидатов на основные должности, и после избрания они проводили его политику и в должный срок становились членами Ареопага.