Елена стала верной сподвижницей Александра, душой переживая за его неудачи и беды. Агрессивную политику отца в отношении Литвы не одобряла, о чем свидетельствует письмо Александра Ивану III в октябре 1496 года: «Помыслили мы с твоей дочкой, а с нашей Великой княгиней, что ты брат и тесть наш, хочешь знать, для чего мы с тобой доброй жизни не держим, как должно быть между нами, надеемся, что ты сам хорошо знаешь, что ты забрал многие города и волости, которые издавна служили нашей державе. Ты, обходя нас, входишь в приязни с Турецким, Перекопским, Валошским, ты приказываешь, чтобы мы с Перекопским и Валошским были в дружбе и приязни, но после того, как ты с ними пересылаешься, от них больш вреда сделалось и делается: но с Божией помощью, мы можем тебе и твоим детям быть лучшими приятелями, чем они. Да еще с тех времен или с твоего ведома, или не с твоего, делается много вреда. Ты, брат наш, города и волости, которые забрал у нас, верни, а вред прикажи оплатить, а когда у нас с тобой любовь по докончанию, то неприятели не будут на нас мыслить, а приятели будут радоваться». Как видно, Александр знал, кто наводит врагов на Великое Княжество Литовское — его тесть великий князь московский Иван Васильевич. Действительно, он поддерживал врагов Великого Княжества и сам стоял против своего «недруга» Александра.

Политические интересы для него были выше, чем родственные связи и счастье дочери. Это не удивляет, если учесть азиатские методы правления Ивана III — вероломство и жестокость. В требовании Александра вернуть завоеванные им земли он чувствовал робкую просьбу, убеждаясь в слабости и нерешительности зятя.

Отношения между двумя государствами обострились в 1497 году, когда Александр поддержал своего брата Яна Альбрехта в походе на Молдавию, правитель которой Стефан был союзником Ивана III. Поэтому московский князь предупреждал Александра: «У нас со Стефаном правда и договор есть и его нам покинуть нельзя: если хочешь мириться с нами, то мирись и с ним и нам всем правду и договор сотвори». Иван III настойчиво требовал, чтобы литвины не участвовали в польско-молдавской войне. Зря увещевал Александр тестя: «Мы надеемся, что брат наш, великий князь, больше желает добра нам, зятю своему, чем Стефану-воеводе».

После того как Молдавия приняла протекторат Турции, турецкая угроза Польше и Великому Княжеству Литовскому стала реальностью. Это видели паны рады и напоминали Александру, «ибо как понимаем, пока Килиа и Белгород в руках поганцев, не может быть покоя у границ обоих панств». Так оно и было. Вассал Турции крымский хан Менгли-Гирей слал в южные земли ВКЛ свои загоны. Были разорены Брацлав, Киев, Ровенская земля. А в 1497 году крымские татары дошли уже до Мозыря. Александр знал, кто наводит татар, но ничего против Московии не мог предпринять. Вот и поход на Молдавию закончился неудачей. Молдавское войско разгромило в Буковине поляков. Только приход войска Александра спас их от полного уничтожения. О размерах катастрофы свидетельствует поговорка: «За короля Альбрехта вымерла шляхта». А Иван III решил, что Александр не соблюдает с ним договор.

Любви между Александром и Иваном III так и не было. Раз за разом Иван Васильевич повторял литвинским послам и через свои посольства в Вильно, что Александр не «правит по докончанию». То же самое говорил он в августе 1499 года послу Станиславу Глебовичу: «Если Александр и так ничего не выполнит по докончанию, еще будет нашу дочку заставлять к Римскому закону, то он этим мира с нами не хочет».

Александр же взамен признания нового титула тестя желал внести в перемирную грамоту договор о принадлежности Великому Княжеству Литовскому Киева. Согласие Ивана III означало б его отказ от завоевания украинских земель. Московский властитель на такое условие не согласился. Оба правителя понимали, что их споры решит оружие, оба готовились к войне. С горечью Александр жаловался своему брату, венгерскому и чешскому королю Владиславу, что московский князь давно хочет «полакомиться» его землями.

По-прежнему Александр искал помощи у Польши. Полякам тоже нужен был союз с литвинами против турецкой угрозы, поэтому они перестали настаивать на своих условиях и приняли «равное злученье». На Краковском сейме 6 мая 1499 года были составлены «ревесалы» (грамоты), в которых поляки соглашались на условия литвинов и на «равное злученье». Два государства договорились не оставлять друг друга в нелегкий час и помогать советами и делом против врага. Магнаты и шляхта Великого Княжества обещали не выбирать великого князя, а поляки — короля без взаимного ведома и согласия. 14 июля акт унии подтвердили на Виленском сейме и литвины.

Но в акте унии таилась опасность для Литвы, ибо в нем было записано, что Королевство Польское и Великое Княжество Литовское в будущем должны иметь общее правительство и единого государя, которого избирают на совместном съезде двух народов с титулом короля польского и великого князя литовского. Все литвинские сановники присягнут на верность королю польскому. Предусматривалось, что «все будет общим для ободвух народов». Литвины не увидели опасности, не поняли, что подписывают приговор своей стране.

Укреплял свое положение и московский государь. Он по-прежнему натравливал на Великое Княжество Литовское крымского хана. Менгли-Гирей стал требовать от Александра дань за украинские земли и передачу ему Киева, Канева, Черкасс и Путивля. Александр возмущался: «Царь Менгли-Гирей у нас хочет того, чего предки его цари и отец его у наших предков, великих князей литовских, и отца нашего, короля его милости, никогда не хотели и не вспоминали». Но то были другие времена и другие обстоятельства. А сейчас былая мощь Великого Княжества осталась в хрониках и летописях. И Александр безуспешно старался вернуть утраченное величие. Как никогда, он был щедрым на милости к православным, особенно к «украинным» князьям. Крупнейшие православные города Киев, Городно, Бельск, Луцк, Берестье, Полоцк, Менск получили магдебургское право, «абы люди наши, там мешкаючыи, через врад добрый и справедливый были размножены».

Православная вера, хотя и не была государственной в Великом Княжестве Литовском, не подвергалась гонениям. Православные пользовались теми же правами, что и католики, за исключением давнего запрета занимать высшие державные посты в Вильно и Троках. Александр разрешил строить и ремонтировать православные храмы, что в свое время запретил его отец. Освободил православных священников от светского суда и гарантировал невмешательство в церковные дела. Могли ли похвалиться православные такими вольностями в государстве Ивана III?

Одновременно Александр делает попытки ввести в государстве церковную унию. Но они оказались неудачными. Православные упорно держались «схизмы», а их преследование могло привести только к новому обострению с Иваном III. Вот что писал в 1500 году краковский каноник Ян Сокрани: «Из всех народов, носящих имя христиан, но отделенных от Римской церкви, нет ни одного, который был так непоколебим в защите своего схизматического заблуждения, как народ русский. По упорству в своей схизме русины не верят никакой предлагаемой им истине, не принимают никакого убеждения и всегда противоречат: убегают от ученых католиков, ненавидят их учение, отвращаются от их наставлений. Признают только самих себя истинными последователями апостолов и первобытной церкви... Русские люди до того ненавидят веру латинян, что желали бы не только всячески вредить ей, но даже искоренить во всем мире. Едва только великий князь Литовский начал в своих владениях обращать русинов к единству Римской церкви, как князья и воеводы их с яростью поспешили предаться великому князю (московскому), защитнику их схизмы». Так и было. Иван III получал из Великого Княжества Литовского тревожные известия о том, что смоленский епископ Иосиф Солтан и великокняжеский писарь Иван Сапега ополчились на православную веру, а великий князь Александр «неволил государыню нашу, великую княгиню Олену, в латинскую проклятую веру. Да и все наше православное христианство хотят отсхитити». Это вроде бы подтвердил убежавший в Москву князь Семен Бельский, который говорил, что Александр «посылал... владыку смоленского да своего бискупа виленского к князьям русским и ко всей Руси, которые держат греческий закон, и говорил им от тебя, чтобы они приступили к римскому закону».