19 сентября 1609 года отряды литовского канцлера Льва Сапеги подошли к стенам Смоленска. Через несколько дней к ним присоединился польский король. Гарнизон русской крепости был невелик. По разным сведениям, он составлял от 1400 до двух тысяч человек. Большую часть смоленских ратников воевода Михаил Шеин еще весной отправил к Скопину. Королевская же армия насчитывала свыше 12 тысяч бойцов. Кроме нее в осаде участвовало более 10 тысяч малороссийских казаков и литовских татар. Еще от границы король прислал жителям Смоленска универсал, где сообщал, что он идет по просьбе самих же русских — навести порядок в их государстве. Сигизмунд III рассчитывал на легкую прогулку. К осаде первоклассной крепости он свои войска не готовил. В армии было намного больше кавалерии, чем пехоты. А артиллерийский парк состоял всего из полутора десятков орудий.

Смоленск недаром считался ключевым пунктом русской обороны на западе. Его каменные стены, возведенные в 1597—1602 годах Федором Конем, местами достигали высоты 14 метров, а толщиной были до 5,1 метра. Протяженность каменных укреплений, включающих в себя 38 башен, составляла шесть верст. Крепостная артиллерия насчитывала около 300 пушек и размещалась в башнях в три яруса. Возглавлявший гарнизон Михаил Шеин был смел, решителен и считался в военных кругах большим мастером обороны. С началом боевых действий он призвал к оружию посадских жителей, доведя численность своих войск до пяти тысяч человек. В городе имелись большие запасы продовольствия и воинских припасов.

Подойдя к Смоленску, Сигизмунд III потребовал от гарнизона сложить оружие. Жители ответили, что скорее погибнут, чем покорятся врагу. 12 октября начался первый штурм города. Королевские инженеры взорвали мину у Авраамиевских ворот. Польские колонны ворвались в пролом. Но дальше продвинуться не удалось. Смелой контратакой русские ликвидировали прорыв. Поняв, что с наскока город взять не удастся, король перешел к планомерной осаде. Его тяжелая артиллерия осталась в Риге. С учетом состояния дорог подвезти пушки должны были только через несколько месяцев. Ожидая осадные орудия, поляки рыли многочисленные тоннели. Они пытались заложить мины под стены и башни. С помощью слуховых ходов и встречных подкопов смоляне всякий раз ликвидировали угрозу. Русские ратники постоянно ходили на вылазки. В одном из налетов отряду смельчаков удалось захватить даже королевское знамя.

Вторжение Сигизмунда III увеличило раздоры в лагере самозванца. Если Ружинский и его соратники поклялись друг другу держаться прежней линии, то осаждавший Троице-Сергиев монастырь Петр Сапега не хотел ссориться с родичем, канцлером Яном Сапегой, и потому занял нейтральную позицию. Еще одним следствием осады Смоленска стало укрепление союза России и Швеции. Карлу IX было выгоднее вести войну с Сигизмундом под Москвой и на русские деньги, чем одному и в Эстляндии.

Получив приказ короля, Яков Делагарди со своими людьми 26 сентября прибыл в Калязин. Скопин встретил их с радостью и тут же выдал наемникам жалованье. Устранив недоразумения, объединенная армия двинулась вперед и уже 6 октября вступила в Переславль. Через три дня ее передовые отряды закрепились в Александровской слободе, куда вскоре прибыли и основные силы. Следом с востока подошли воевавшие в Поволжье и под Владимиром войска Шереметева. Теперь у Скопина собралось свыше 25 тысяч ратников. С такой армией можно было дать противнику генеральное сражение. Однако русские войска не могли еще на равных биться с интервентами. Тактика Скопина в течение всей кампании заключалась в том, что его пехота занимала укрепленные позиции, которые вынуждена была раз за разом атаковать польская конница. И только после того, как она из-за высоких потерь лишалась наступательных возможностей, завершающий удар по врагу наносила свежая и отдохнувшая русская кавалерия.

Чтобы сохранить этот рисунок боя, Скопин высылал впереди армии сильный отряд, который подбирал позицию и строил укрепления, позволявшие отбить внезапную атаку врага. Только после этого отряд догоняли главные силы. Так было и в Александровской слободе. Первыми 9 октября к крепости подошли части Семена Головина и Григория Валуева, а также шведский отряд полковника Иоганна Мира. Оставленные гетманом Сапегой польские роты потерпели поражение и бежали с поля боя. Передовые русские части сразу же принялись подновлять крепостные стены, ставить «острог», возводить полевые укрепления: рогатки, надолбы, засеки. И лишь когда они закончили работы, позиции заняли полки Скопина.

После этого ситуация изменилась кардинально. Из Александровской слободы армия Скопина угрожала и лагерю под Троицей, и «воровской столице» в Тушине. Даже понимая, что их заманивают в ловушку, поляки вынуждены были атаковать русско-шведские укрепления. 28 октября конница Сапеги опрокинула передовые заслоны и прорвалась к позициям пехоты. Перед надолбами она остановилась и сразу попала под убийственный огонь стрельцов. Вслед отходящим полякам бросились конные дворяне, вырубили отставших и вновь укрылись за надолбами. Весь день бой шел по этому сценарию. Ночью Сапега отступил к Троице-Сергиеву монастырю, а Ружинский увел полки в Тушино. Москва ликовала. Там были уверены, что блокада рухнет в считаные дни.

Из высшего руководства страны только Скопину успех не вскружил голову. Он прекрасно видел, что польская кавалерия в последнем сражении не исчерпала своих возможностей. Отступление носило тактический характер. Ружинский и Сапега решили выманить русские полки с укрепленных позиций. На Москву идти было нельзя, но и бездействовать — тоже. Тогда Скопин перешел к тактике малой войны. Основные его силы продолжали удерживать позиции в Александровской слободе, но одновременно с этим во все стороны пошли отряды дворянской конницы, лыжники и пешие дружины. Они выбивали тушинцев и поляков из городов и деревень, строили острожки, закрепляя освобожденные от оккупантов земли.

Еще 16 октября в Троице-Сергиев монастырь прорвался посланный Скопиным отряд из 300 всадников. В начале ноября русские воины закрепились в селах Константинове, Заболотье, Низиново, Сарапово и Болотово. Как только они построили укрепления, за передовыми частями на позиции выдвинулись «большие полки». Болотово находилось недалеко от Троице-Сергиева монастыря. Его заняла рать Семена Головина, насчитывавшая несколько тысяч человек. Сапега был вынужден выставить перед селом сильные сторожевые заставы. Жолкнерам быстро надоело мерзнуть в поле, и они потребовали решительных действий. Гетман вынужден был уступить, хотя и понимал, что наступать придется в крайне невыгодных условиях. 15 ноября конные полки Рожинского, Микулинского и Стравинского атаковали русские позиции. Попытка выбить из острожков русскую пехоту закончилась плачевно. Поляков отбросили от деревни с большими для них потерями. 20 ноября к Сапеге пришло подкрепление, полк пана Загорского. Однако повторная атака привела лишь к новым жертвам.

Тогда гетман сменил тактику. В тылу армии Скопина тушинские отряды продолжали удерживать важные опорные пункты: Суздаль, Юрьев-Польский, Ипатьевский монастырь под Костромой, Ростов, Старицу, Ржев, Белую и многие другие. Сапега принялся посылать конные рати, чтобы расширить оккупированные территории. Поляки больше не прикрывались тушинским «цариком» и сказками о наведении порядка в России. Бесчинства разъяренной неудачами солдатни достигли пика. Вот как описывает это историк А. Петрушевский: «Не было в них ни милости, ни жалости: пленных они топили, расстреливали; на глазах родителей жгли детей, головы их носили на копьях, грудных младенцев разбивали о каменья».