Итак, появление «царевича» не дало нужного эффекта. Тогда Болотников обратился в Самбор к родне «царицы» Марины с просьбой, чтобы кто-нибудь из верных людей принял имя Дмитрия и немедленно выехал в Россию. В декабре 1606 года на поиски «дядюшки» в район Орши и Могилева по просьбе «главного воеводы» направился «царевич Петр». В окрестных городах и селах начались поиски кандидата в Лжедмитрии. Однако во второй половине декабря до Орши дошли слухи о поражении мятежников под Москвой. «Царевич Петр» тут же вернулся в Путивль. Его армия скорым маршем двинулась на выручку «главному воеводе». А в это время Болотников подновлял обветшавшие укрепления Калуги и готовился к обороне. Благодаря героизму оставленных у Заборья казаков, ему удалось сохранить ядро мятежной армии. Подошедшие к Калуге царские полки попытались поджечь деревянные стены города. К одному из участков они притащили целую гору дров, заготовленных в соседних лесах. Однако болотниковцы сделали подкоп и взорвали «намет». Воеводы оставили свою затею и перешли к планомерной осаде крепости.

А в Москве с начала февраля 1607 года патриарх Гермоген тщательно готовил невиданное доселе религиозное действие. Он планировал разрешить русский народ от клятвопреступлений перед царем Борисом и его сыном Федором. А заодно хотел освободить людей от всех ложных клятв самозванцам. Затея позволяла достичь сразу двух важных целей. Во-первых, прощение таких серьезных грехов снимало тяжесть с души верующих, в людях возрождалось чувство нравственной чистоты, восстанавливалось уважение и доверие друг к другу. А во-вторых, после разрешения от старых грехов Гермоген получал возможность канонично отлучить от церкви будущих нарушителей присяги. Главную роль в церемонии должен был сыграть первый русский патриарх Иов, прибывший в Москву по просьбе Гермогена. 20 февраля москвичи от имени «всенародного множества» стали молить Иова освободить их души от прегрешений. В ответных речах оба патриарха простили народу его клятвопреступления. Затем Гермоген призвал всех русских людей «воспрянуть аки от сна» и прекратить гражданскую войну. Церемония получилась очень волнующей, искренней и трогательной. Никого из присутствующих она не оставила равнодушным.

Обстановка под Калугой меж тем начала меняться. В мае к городу с большим отрядом мятежников прорвался князь Андрей Телятевский. Пытавшиеся его задержать войска Бориса Татева были разбиты. В осадном лагере началась паника. Когда Болотников пошел на вылазку, полки Шуйского бежали из-под Калуги. Мятежникам досталась вся осадная артиллерия. Несколько отрядов царской армии, включая большую группу немцев-наемников, перешли на сторону повстанцев. Потери могли быть и больше, но отходящий последним полк Скопина отбил атаки болотниковцев и предотвратил катастрофу.

Мятежники продолжали наращивать удар. В районе Тулы к Болотникову подошли отряды «царевича Петра». Вскоре их объединенная армия двинулась на Москву. Стремясь переломить обстановку, прекратить панику и сплотить общество, патриарх проклял Болотникова и его главных соумышленников. Светские власти начал отписывать земли у дворян-перебежчиков. Суровые меры применялись и к нетчикам, уклоняющимся от государевой службы. Объявив сбор нового дворянского ополчения, Дума поставила Шуйского перед выбором: или он лично ведет армию в бой, или отрекается, чтобы бояре могли выбрать более решительного царя.

21 мая новые войска выступили из Москвы к Серпухову. Здесь Шуйский соединился с отрядами, отступившими из-под Калуги. Часть правительственных сил расположилась в Брянске и Кашире. Пользуясь пассивностью Шуйского, армия Болотникова атаковала под Каширой отряд Андрея Голицына. На рассвете 5 июня 1607 года казаки переправились через разделявшую противников речку Восму и закрепились в глубоком овраге. Голицын направил против них рязанских дворян. Те несколько раз атаковали врага, но вынуждены были отходить под градом пуль. А тем временем ратники Голицына с трудом отбивали натиск главных сил Болотникова. Воеводам приходилось несладко, «начати воры московских людей осиливати». В решающий момент боя Прокопий Ляпунов самовольно снялся с позиций и всеми силами обрушился на теснивших Голицына мятежников. Те не выдержали внезапного удара тяжелой конницы и обратились в бегство. Тридцать верст гнали неприятеля царские войска. А затем они вернулись и добили укрепившихся в овраге казаков.

После победы на Восме полки Голицына и Скопина перешли в наступление на Тулу. Болотников попробовал их задержать на реке Вороньей. Его войска потерпели поражение и укрылись в крепости. 12 июня 1607 года Скопин подступил к стенам города. Сюда же, взяв по дороге Алексин, 30 июня подошли полки Василия Шуйского. Началась осада Тулы. 35—40 тысячам обложивших город ратников противостояло от 15 до 20 тысяч засевших в крепости повстанцев. Взять ее было непросто. Тула с давних пор считалась ключевым пунктом обороны южных границ. Помимо мощного каменного кремля ее окружал внешний пояс укреплений — дубовый острог. Город был хорошо подготовлен к обороне.

Однако вожди мятежа понимали, что кардинально изменить ситуацию может только деблокирующий удар. Когда вокруг Тулы замкнулось кольцо царских войск, они отправили в Стародуб атамана Ивана Заруцкого. Там еще с 12 июня проживал кандидат в самозванцы, приехавший из Литвы под именем Андрея Нагого. Считается, что это был шкловский учитель, в котором паны Меховецкий и Зенович «узнали» спасшегося царя.

Сейчас Маховецкий появился в Стародубе практически одновременно с Заруцким и привел из Литвы отряд в 700 шляхтичей. Эти двое хорошо знали друг друга по первому московскому походу. Довольно быстро они столковались с предводителем местных повстанцев Гаврилой Веревкиным. И вскоре эта троица организовала для горожан трогательный спектакль под названием «Возвращение царя народу».

Якобы власти Путивля, наслышанные от «провозвестников» о том, что «Дмитрий» недавно прибыл в Стародуб, прислали туда посольство из нескольких дворян и детей боярских. Те, явившись в город, узнали от жителей, что здесь о «царе» никто не слышал. Тогда они решили допросить одного из «провозвестников», Алешку Рукина, который стал отнекиваться и упираться. Однако когда его поволокли к пытке, Рукин указал на Лженагова и завопил, что это и есть «государь». Народ, естественно, тут же признал «Дмитрия», повалился царю в ноги, и по всему городу ударили в колокола. Новый самозванец не обладал ни мужеством, ни волей, ни практическим опытом, чтобы самостоятельно вести дело. С первого и до последнего дня он старался как можно реже появляться на людях. Письма к «подданным» от имени «царя» составляли помощники. Насколько можно судить по его поведению, Лжедмитрий II не имел четких политических взглядов. Он был только знаменем повстанцев, и от прочих казацких «царевичей» этого периода отличался лишь энергичными соратниками да польской подмогой.

При всех выдающихся качествах Тульской крепости был у нее один существенный изъян. Город стоял в низине, и при определенных условиях его можно было затопить, перекрыв реку. Работами по созданию искусственного озера руководили дьяки Разрядного приказа, согнавшие на строительство свыше 60 тысяч «посошных» мужиков. Сначала на правом — пологом и болотистом — берегу Упы соорудили дамбу длиной в полверсты, чтобы перегородить ею всю речную пойму, затем перекрыли плотиной саму Упу и стали ждать осеннего паводка. Осажденные пытались мешать работам: «С Тулы вылазки были на все стороны на всякий день по трижды и по четырежды, а все выходили пешие люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Однако Шуйскому удалось завершить строительство до конца лета. И теперь оставалось только ждать, что случится раньше: осенний паводок принудит гарнизон к капитуляции или объявившийся в Стародубе «Дмитрий» приведет под Тулу новую армию.