Когда Изабелле было двенадцать лет, у нее имелось семь фрейлин, а у Иоанны, которая была годом младше, — лишь три. В 1349 году во время «великого мора» Изабелла вместе со своими фрейлинами посетила рыцарский турнир в Кентербери. Дамы были в масках, вероятно боясь заразиться, но это не помогло: вскоре умерла любимая фрейлина Изабеллы леди де Троксфорд. Несмотря на разгул чумы, в том же 1349 году при дворе Эдуарда состоялось ежегодное грандиозное торжество в честь рыцарей, вступивших в орден Подвязки, включавшее рыцарские турниры и другие увеселения. Это празднество почтили своим присутствием королева Филиппа, Изабелла и триста наиболее знатных дам. Дамы, под стать членам ордена, надели голубые и серебряные подвязки, не позабыв и о девизе ордена, украсившем их одеяния.

Когда Изабелле было три года, Эдуард вознамерился выдать ее замуж за короля Кастилии Педро, но переговоры не увенчались успехом — вероятно, к счастью для Изабеллы, ибо ее потенциальный жених получил позже известность как Педро Жестокий. Вместо Изабеллы выйти замуж за Педро должна была Иоанна, но в 1348 году она умерла от чумы в Бордо. Вторым женихом Изабеллы был сын герцога Брабантского, находившийся с нею в родстве. Пока папа раздумывал, дать или не дать разрешение на этот брак, Изабелла оказалась помолвлена с Людовиком Фландрским, но незадолго до венчания Людовик пошел на попятный. Двумя годами позже Эдуард нашел Изабелле нового жениха — короля Богемии Карла IV. Состоялось обручение, и дело близилось к свадьбе, но не склонный обременять себя узами брака Карл в последний момент помолвку расторг.

Затем пришел черед Изабеллы отказать жениху. В 1351 году, когда ей исполнилось девятнадцать, Эдуард объявил о предстоящем бракосочетании Изабеллы с Бераром д’Альбре, сыном Бернара-Эзи д’Альбре, правителя Гаскони и своего вассала. Хотя д’Альбре не были венценосной семьей, они занимали высокое положение и находились в феодальной зависимости и от французского и от английского короля. Эдуард благоволил этой семье и в год помолвки Изабеллы с Бераром пожаловал Бернару-Эзи тысячу фунтов, отметив его преданность Англии и противодействие, как угрозам, так и задабриванию со стороны французского короля.

Хотя союз с родом д’Альбре не являлся политическим триумфом английского короля, этот пакт был ему безусловно выгоден, ибо Эдуард делал все возможное для того, чтобы укрепиться в Гиени. Эдуард говорил о своем желании «дать возможность лорду д’Альбре и его потомству установить более тесную связь с английской короной» — мотив, который впоследствии повторился, когда женихом Изабеллы стал де Куси. В то же время английский король весьма неохотно расставался со своей старшей дочерью, к которой «был очень привязан». Эдуард дал в приданое Изабелле четыре тысячи марок и годовой доход в тысячу фунтов и еще обязался оставить ей это приданое, даже если ее бракосочетание с Бераром д’Альбре по какой-либо причине не состоится.

Изабелла со своей свитой, включавшей фрейлин и рыцарей, должна была отправиться в Бордо на пяти кораблях. В ее приданом имелись одеяния из парчи и шелка из Триполи, а также плащ из индийского шелка, отороченный горностаем и украшенный узорным шитьем с изображениями серебряных листьев, голубей и медведей. Имелось среди ее туалетов и платье из темно-красного бархата с модной в то время вышивкой, над которой в течение двух недель работали искусные вышивальщицы. Изабелла взяла с собой и подарки — сто девятнадцать шелковых чепцов, украшенных жемчугом, с изображением агнца посередине, увитого листьями и цветами.

Однако в Бордо Изабелла так и не отплыла. Добравшись до порта, она неожиданно передумала и вернулась домой. Что стало тому причиной? Возможно, она решила отвергнуть жениха в отместку за то, что ее столько раз оставляли прежние женихи. Или, может, она не захотела выходить замуж за человека, несравнимого с ней по социальному положению? А может, Изабелла вспомнила свою сестру Иоанну, приехавшую в Бордо, чтобы выйти замуж, и умершую от чумы? Или она просто поначалу согласилась на брак, чтобы обновить свои туалеты?

По некоторым сведениям, Берар д’Альбре был так потрясен отказом невесты, что отказался от наследства в пользу младшего брата и вступил в орден францисканцев. По другому источнику, он женился на госпоже де Сен-Базейль, в 1370 году получил от французского короля большое поместье и учредил себе странный герб: два льва поддерживают голову Мидаса, что, возможно, символизировало обратную сторону францисканского нищенства.

Несмотря на своенравие Изабеллы, отец продолжал преподносить ей дорогие подарки: фьефы, поместья, замки, фермы, монастыри и, разумеется, драгоценности. Однако ее расходы, как и прежде, превышали ее финансовые возможности. Но если Изабелла покупала какую-то вещь в кредит, Эдуард благодушно расплачивался за дочь. В 1358 году, когда ей было двадцать шесть лет, он обеспечил ее еще одним годовым доходом в тысячу фунтов, которым она пользовалась до кончины отца. Шестью годами позже Эдуард назначил свою дочь опекуншей богатого подростка Эдмунда Мортимера, графа Марча, но Изабелла продала опекунство матери графа за годовой доход опять же в тысячу фунтов с твердо оговоренным условием, что если квартальная выплата запоздает хотя бы на один день, взнос за этот период увеличится вдвое.

Когда именно Изабелла заинтересовалась Ангерраном VII де Куси во время его пятилетнего пребывания в Англии, доподлинно неизвестно. Английский хронист Ранульф Хигден утверждает, что Изабелла «хотела выйти замуж лишь по любви». Возможно, после долгих лет одиночества она на самом деле влюбилась — или согласилась с отцом, предложившим ей в мужья Ангеррана, и была рада выйти замуж за молодого привлекательного, богатого и знатного человека. Вероятно, именно Эдуард явился инициатором будущего союза Ангеррана и Изабеллы. Владея обширными землями (включая Кале), граничащими с Пикардией, английский король, видимо, собирался, выдав дочь замуж за Ангеррана, не только защитить свой форпост, но и переманить на свою сторону сильного французского феодала. Чтобы склонить Ангеррана на брак с Изабеллой (а может, лишь потому, что тот пришелся ему по сердцу), Эдуард вернул юноше во владение обширные земли в Йоркшире, Ланкашире, Уэстморленде и Камберленде, унаследованные Ангерраном от своей богатой прабабушки.

Кода Ангерран впервые задумался о женитьбе на Изабелле, в хрониках не рассказывается. Можно лишь с уверенностью сказать, что, хотя он и был заложником, жилось ему в Англии хорошо. Рыцари разных стран относились друг к другу с почтением. Между ними, следует признать, существовала некая «транснациональная» связь, которая укреплялась, едва военные действия между странами прекращались. Женитьба на Изабелле была Ангеррану, конечно, выгодна: он не только переставал быть заложником, но и освобождался от выкупа. Другой вопрос — что он думал о самой Изабелле, не подходившей на роль непорочной красавицы и вряд ли обещавшей стать смиренной женой.

Жизнь Изабеллы при королевском дворе, где были обычны амурные своеволия, едва ли позволяет рассуждать о ее невинности. Придворные дамы не отличались безгрешностью. Так, Джоанна, вдова графа Холланда, ставшая в 1361 году женой Черного принца, считалась не только «первой красавицей Англии», но и «самой любвеобильной». Она вызывающе одевалась, подражая своими нарядами облачению разбойников Лангедока. На рыцарских турнирах нередко присутствовали, шокируя публику, дамы сомнительной репутации, «весьма привлекательные, но не лучшие в королевстве», одетые в мужские наряды, старавшиеся походить на участников состязания. В цветных блузах, коротких плащах и с кинжалом за поясом, они разъезжали на скаковых лошадях «не страшась Божьего гнева и не тушуясь под взглядами толпы».