Многих немцев, десантировавшихся к юго-западу от Ханьи, в так называемой Тюремной долине, перебили, поскольку они приземлились прямо на замаскированные позиции британских войск. Одна группа немецких парашютистов умудрилась приземлиться прямо на штаб 23-го батальона. Командир батальона застрелил пятерых парашютистов, а его адъютант двух, даже не вставая со своего места. Со всех сторон только и неслись крики: «Получай, гад!» В пылу боя пленных почти не брали.

Но никто не был так решительно настроен защищать остров любой ценой, как сами жители Крита. В бой с немецкими парашютистами вступали старики, женщины и подростки, вооруженные дробовиками, старыми ружьями, лопатами и даже кухонными ножами. Отец Стилианос Францескакис, услышав о вторжении, бросился в церковь и зазвонил в колокол. Затем, взяв в руки ружье, он повел своих прихожан к северу от Палеохоры, чтобы вступить в бой с немцами. Немцы, которые всегда испытывали прусскую ненависть к партизанам, срывали у жителей с плеч рубашки и платья. Если обнаруживали на плече следы отдачи от винтовки или находили нож, то расстреливали на месте, невзирая на возраст и пол.

Союзные войска на Крите очень страдали от отсутствия нормальной связи: у них отчаянно не хватало радиостанций, поскольку за три недели до начала немецкого вторжения из Египта не доставили ни одной рации. В результате австралийцы в Ретимно и английская 14-я пехотная бригада в Ираклионе до 14.30 даже понятия не имели о том, что на западе острова уже началось немецкое вторжение.

К счастью для британцев, проблемы, возникшие с заправкой самолетов на аэродромах в Греции, задержали вылет 1-го парашютно-десантного полка полковника Бруно Бройера. Это означало, что обеспечивающие высадку налеты «юнкерсов» Ю-87 и «мессершмитов» Ме-109 закончились задолго до того, как прилетели транспортные «юнкерсы» с десантом на борту. Горнисты сыграли общую тревогу за несколько минут до 17.30. Солдаты поспешно заняли хорошо замаскированные позиции. Расчеты зенитных орудий, которые не отвечали огнем на атаки «мессершмиттов» и «юнкерсов» несколькими часами ранее, развернули зенитные пушки «бофорс» в полной готовности встретить огнем неуклюжие немецкие транспортники. За следующие два часа они сбили пятнадцать транспортных «юнкерсов».

Бройер, которого ввели в заблуждение неточные разведданные, принял решение рассредоточить свои подразделения при десантировании. 3-й батальон сбросили к юго-западу от Ираклиона, 2-й батальон приземлился на аэродроме к востоку от города, а 1-й батальон около деревни Гурнес еще восточнее. 2-й батальон гауптмана Буркхарда был уничтожен почти полностью, попав под шквальный огонь Шотландского королевского полка Black Watch («Черная стража»). Те немногие, кто приземлился живым, были затем смяты отрядом 3-го гусарского полка на танках «уиппет», которые давили немцев гусеницами и расстреливали из пулеметов всех, кто пытался спастись бегством.

3-й батальон майора Шульца приземлился на кукурузном поле и виноградниках и смог пробиться с боем в Ираклион, несмотря на отчаянное сопротивление греческих войск и местных добровольцев, оборонявших древние стены города, построенного еще венецианцами. Мэр сдал город немцам, но затем Йоркско-Ланкастерский и Лестерширский полки нанесли контрудар и выбили немцев из города. К наступлению сумерек полковник Бройер понял, что его операция катастрофически провалилась.

У Ретимно, между Ираклионом и Ханьей, часть 2-го парашютного полка полковника Альфреда Штурма также приземлилась в ловушку. Подполковник Иан Кэмбелл расположил два своих австралийских батальона и отряд плохо вооруженных греков на холме, господствующем над прибрежной дорогой и аэродромом. Когда над морем появились летящие на малой высоте «юнкерсы», его солдаты открыли ураганный огонь. Семь самолетов были сбиты. Другие, пытаясь уйти из-под огня, сбросили парашютистов в море, где часть из них утонула, запутавшись в собственных парашютах. Некоторые парашютисты упали на скалы и получили при этом ранения, а несколько человек погибли ужасной смертью, приземлившись на острые бамбуковые колья, которые проткнули их насквозь. Затем оба австралийских батальона бросились в контратаку. Оставшиеся в живых немецкие парашютисты вынуждены были бежать на восток, где заняли оборону на фабрике по производству оливкового масла. Другая группа немцев, высадившаяся ближе к Ретимно, отошла к деревне под названием Периволия, где заняла оборону от критских жандармов и горожан-добровольцев.

Когда на Крит опустилась ночь, солдаты с обеих сторон от усталости валились с ног. Стрельба постепенно стихла. Немецкие парашютисты невероятно страдали от жажды. Их форма была рассчитана на более холодный климат, а здесь они страдали от сильного обезвоживания. Местные добровольцы устраивали засады на немцев у колодцев, подкарауливая их всю ночь. Погибло много немецких офицеров, включая командира 7-й парашютно-десантной дивизии.

В Афинах новости о случившейся катастрофе разлетелись очень быстро. Генерал Штудент, сидя в огромном танцевальном зале отеля Grande Bretagne, уставился на висевшую на стене гигантскую карту острова. Хотя его штаб и не имел точных данных, он все же знал, что потери очень велики, а ни один из трех аэродромов не захвачен. Только Малеме, вероятно, еще можно было бы захватить, но ударный полк в долине реки Тавронитис остался практически без боеприпасов. В штабах Двенадцатой армии генерал-фельдмаршала Листа и VIII авиакорпуса Рихтгофена были убеждены в том, что операцию «Меркурий» необходимо прекратить, даже если это и означало, что оставшихся на острове немецких парашютистов пришлось бы бросить на произвол судьбы. Один взятый в плен немецкий офицер даже признался командиру австралийского батальона: «Мы не посылаем подкреплений туда, где потерпели поражение».

В 22.00 генерал Фрейберг отправил в Каир шифровку, в которой сообщалось, что по его сведениям, войска удерживают все три аэродрома и обе бухты. Однако он глубоко заблуждался относительно обстановки в Малеме. Сильно потрепанный батальон полковника Эндрю полный день дрался изо всех сил, но все его просьбы контратаковать противника, засевшего на аэродроме, остались без ответа. Непосредственный начальник Эндрю бригадный генерал Джеймс Харгест, пребывавший, вероятно, под влиянием того особого внимания, которое генерал Фрейберг уделял угрозе с моря, отказался послать Эндрю подкрепления. Когда Эндрю предупредил, что ему придется отступить, если он не получит подкрепления, то Харгест ответил: «Ну, если так, отступайте». Таким образом, Малеме и высота 107 в ту ночь были оставлены.

Генерал Штудент, решительно настроенный не отступать от своего, принял решение, о котором не поставил в известность генерал-фельдмаршала Листа. Он послал гауптмана Клейе, самого опытного своего летчика, с заданием совершить с первыми лучами солнца пробную посадку на аэродроме Малеме. Клейе вернулся и доложил, что при посадке его никто не обстреливал. Еще один «юнкерс» послали в Малеме доставить боеприпасы для ударного полка и забрать раненых, сколько удастся. Штудент тут же приказал 5-й горнострелковой дивизии генерал-майора Юлиуса Рингеля подготовиться к вылету, но вначале все оставшиеся резервы 7-й парашютно-десантной дивизии под командованием полковника Германа-Бернгарда Рамке срочно высадили в районе Малеме. После того как аэродром оказался в руках немецких парашютистов, первые транспортные самолеты, на борту которых находились солдаты 100-го горнострелкового полка, в 17.00 приземлились в Малеме.